高中化学：第二章卤代烃知识点

第二章 卤代烃

一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C —X 之间的共用电子对偏向X ， 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。

二．卤代烃的物理性质

（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。

（2）状态、密度：CH 3Cl 常温下呈气态，C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3

。

三．卤代烃的化学性质（以CH 3CH 2Br 为例）

1.取代反应

①条件：强碱的水溶液，加热

②化学方程式为：

2.消去反应

(1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。 例如：

CH 3CH 2Cl ：＋NaOH ――→醇△

NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O

(2)卤代烃的消去反应规律

①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。

②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如： 。

③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例： CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O

(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在

有机物中引入三键。例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇△

CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O

四．消去反应与水解反应的比较

特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。

五．检验卤代烃分子中卤素的方法（X 表示卤素原子）

1．实验原理

R —X ＋H 2O ――→NaOH △

R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O

HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O

AgNO 3＋NaX===AgX↓＋NaNO 3

根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。

2．实验步骤

(1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH 水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀HNO 3酸化；

(6)加入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色。

即RX ――→加NaOH 水溶液△

R —OH NaX ――→加稀HNO 3酸化R —OH HX ――→加AgNO 3溶液⎩⎪⎨⎪⎧ 若产生白色沉淀，卤原子为氯原子若产生浅黄色沉淀，卤原子为溴原子

若产生黄色沉淀，卤原子为碘原子