铁皮石斛化学成分研究进展

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铁皮石斛化学成分研究进展

铁皮石斛为我国常用名贵药材之一,为九大仙药之首。本文通过查阅近年来文献,归纳总结了铁皮石斛的活性成分,为铁皮石斛资源的进一步开发提供理论依据。

标签:铁皮石斛;化学成分;研究进展

铁皮石斛为兰科植物铁皮石斛Dendrobium officinale Kimura et Migo的干燥茎[1],有“药中黄金”美称。铁皮石斛与天山雪莲、三两人参、百二首乌、花甲之茯苓、深山灵芝、海底珍珠、冬虫夏草、苁蓉齐称九大仙药。近年来,对铁皮石斛的研究日益增多,本文通过查阅文献,归纳总结铁皮石斛的活性成分,为铁皮石斛资源的进一步开发提供理论依据。

1 多糖类

多糖为铁皮石斛的主要的活性成分,其多糖含量在24.70%-28.99%之间[2]。汤志远等[3]采用DEAE-纤维素-52阴离子交换色谱从铁皮石斛中分离得到4种硫酸多糖(DOP 1-4)。这4种多糖均能够降低糖尿病小鼠的空腹血糖值,提高血清胰岛素水平,降低糖化血清蛋白含量,其中DOP1的降血糖效果最显著,DOP1的单糖组成为甘露糖、葡萄糖、半乳糖和阿拉伯糖。陈松林等[4]采用DEAE-纤维素-52阴离子交换色谱、丙烯葡聚糖凝胶柱从铁皮石斛中分离出3种酸性多糖:DOAP1-d、DOAP2-c、DOAP3-b。前两者由阿拉伯糖、甘露糖、半乳糖和葡萄糖组成,后者由上述4种单糖与鼠李糖、半乳糖醛酸共同组成。这3种酸性多糖均有一定的清除OH·,DPPH·活性。

2 黄酮类

李燕等[5]采用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱和制备高效液相从铁皮石斛中分离出2种二氢黄酮类化合物:油皮素和3′,5,5′,7-四羟基二氢黄酮。此外,铁皮石斛中还有芹菜素-6,8-二-C-β-D-吡喃葡萄糖苷、芹菜素-6-C-α-L-阿拉伯糖-8-C-β-D-木糖苷和夏佛托苷。

唐静月等[6]采用正交实验法优化铁皮石斛花总黄酮提取工艺,当料液比为1:50,80%乙醇为溶剂,55℃条件下超声提取2次,石斛总黄酮提取率为1.99%。

3 氨基酸

何铁光等[7]研究发现铁皮石斛中含有17种氨基酸,其中有7种人体必需氨基酸。

4 微量元素

张桂玲等[2]研究表明,铁皮石斛中含有7种人体必需的微量元素Zn、Mn、Cu、Fe、Mg、Ca、K。此外,鐵皮石斛中含有其他重金属元素,如钴、铯、镉、铅、汞、砷,其含量均在食用安全范围内。

5 酚类

李燕等[5]采用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱和制备高效液相从铁皮石斛中分离出二氢丁香苷、香草酸、对羟基苯丙酸、4-羟基-N-[2-(4-羟基苯基)乙基]苯丙酰胺、丁香酸、反-N-(4-羟基苯乙基)阿魏酸酰胺、阿魏酸、对羟基苯甲酸、N-p-香豆酰酪胺、二氢松柏醇二氢对羟基桂皮酸酯、二氢阿魏酰酪胺、丁香醛、对羟基桂皮酸、灯盏花苷II。其中丁香酸、反-N-(4-羟基苯乙基)阿魏酸酰胺、二氢松柏醇二氢对羟基桂皮酸酯、二氢阿魏酰酪胺具有抗氧化活性。此外,铁皮石斛中其他酚类化合物还有反式桂皮酰对羟基苯乙胺、松柏醇、穆坪马兜铃酰胺、顺式阿魏酰对羟基苯乙胺和香草醇等。

6 苯丙素类

王芳菲等[8]采用硅胶柱色谱、HP2MGL吸附树脂、葡聚糖LH-20、葡聚糖G-25凝胶色谱法从铁皮石斛中分离、鉴定了1个苯丙素类化合物和6个木质素类化合物,分别为(1′R)-1′-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-1-丙醇-4-O-β-D-葡萄糖苷、裂异落叶松脂醇、(+)-lyoniresinol-3a-O-β-D-glu-copyranoside、(+)-丁香脂素-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、左旋丁香脂素、cariolA2-4-O-β-D-glucopyranoside、丁香脂素-4,4′-O-双-β-D-葡萄糖苷。

7 生物碱类

铁皮石斛中生物碱的含量较少,且不同部位的生物碱含量也各不相同,其中茎上段含量最多,叶和根次之,茎中段和茎下端生物碱的含量最少[9]。

8 挥发油类

邵进明等[10]采用固相微萃取技术提取铁皮石斛茎和叶中挥发油,并用GC-MS对其化学成分鉴别。结果证明,从铁皮石斛茎中分离出80种化合物,鉴定出73个;从叶中分离出42个化合物,鉴定出36个,其中茎和叶中有27个相同的化合物,主要的成分有顺-3-己烯醇、柠檬油精、壬醛等。康联伟[11]采用相同的方法从铁皮石斛中鉴定了14种化合物,占总挥发油的78.31% (归一化法)。其主要成分为芳樟醇、壬醛、β-紫罗兰酮、β-环柠檬醛、正癸醛、反-2-辛烯醛。

9 其他

除上述化合物外,铁皮石斛中还还有2个内酯类化合物:洋地黄内酯、钩状石斛素。另有铁皮石斛素R、腺苷、尿苷、蔗糖、5-羟甲基糠醛、胡萝卜苷等化学成分。

10 讨论

铁皮石斛有“药中黄金”美称。现代药理研究表明,铁皮石斛中含有多糖类、黄酮类、氨基酸、微量元素、酚类、苯丙素类、生物碱、挥发油等成分,具有抗氧化、降血糖、提高机体免疫力、抗肿瘤、降压等药理作用。

参考文献

[1] 中华人民共和国药典委员会. 中国药典2015 年版一部[S]. 中国医药科技出版社,2015:282-283.

[2] 张桂玲,冉靓,罗绪强. 两种荔波产铁皮石斛多糖、氨基酸及微量元素含量分析[J]. 时珍国医国药,2017,2:296-298.

[3] 汤志远,周晓宇,冯健,等. 铁皮石斛多糖降血糖作用研究[J]. 南京中医药大学学报,2016,6:566-570.

[4] 陈松林,吴志刚,姜武,等. 铁皮石斛3种酸性多糖的分离纯化及体外抗氧化活性[J]. 浙江农业科学,2016,6:838-844.

[5] 李燕,王春兰,王芳菲,等. 铁皮石斛中的酚酸类及二氢黄酮类成分[J]. 中国药学杂志,2010,13:975-979.

[6] 唐静月,颜美秋,齐芳芳,等. 铁皮石斛花总黄酮提取工艺优化及体外抗氧化活性研究[J]. 浙江中医药大学学报,2017,3:235-242.

[7] 何铁光,苏江,王灿琴,等. 铁皮石斛不同来源材料多糖和氨基酸含量的比较[J]. 广西农业科学,2007,1:32-34.

[8] 王芳菲,李燕,董海玲,等. 铁皮石斛中一个新化合物[J]. 中国药学杂志,2010,12:898-902.

[9] 尚喜雨. 不同来源铁皮石斛不同部位生物碱的分布规律研究[J]. 安徽农业科学,2010,23:12441-12442.

[10] 邵进明,王道平,张永萍,等. 铁皮石斛茎叶中挥发油成分的GC-MS 分析[J]. 贵州农业科学,2014,4:190-193.

[11] 康联伟,宋银,张媛,等. 铁皮石斛挥发油化学成分的SPME-GC-MS 分析[J]. 中华中医药杂志,2011,10:2279-2281.

通讯作者:李媛,山东济南人,2016级山东中医药大学博士研究生,中药质量控制研究方向。

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