新型热塑性聚酰亚胺树脂的热性能研究_王运良
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1998． 社， ［ 2］ 曹煜彤， 戴信飞， 胡祖明， 等． 聚对苯二甲酰对苯二胺三元 2008 ， 共聚物溶液的流变性． 东华大学学报：自然科学版， 5． ［ 3］ 过梅丽，高聚物与复合材料的动态力学分析［M］ ． 北京： 2002． 化学工业出版社， ［ 4］ Cebe P，Chung S Y，Hong S D． Effect of Thermal History on Mechanical Properties of Polyetheretherketone below the Glass M］ ． Journal of Applied Polymer SciTransition Temperature［ ence， 1987 ， 33 ， 487． ［ 5］ 于晓慧， 赵晓刚， 刘长威， 等． 用于树脂传递模塑成型的苯 ． 高等学校化学学报， 乙炔封端的酰亚胺预聚体制备［J］ 2009 ， 30 ： 2297． ［ 6］ Fang X，Wang Z，Yang Z，et al． Novel Polyimides derived from 2 ， 3， ' 3， 4' － benzophenonetetracarboxylic dianhydride ［ J］ ． Polymer， 2003 ， 44 ： 2641．
5 ℃ / min， 分别空气和氮气气氛下测试， 测试气 体流量为 100 mL / min． 1． 3． 4 熔体粘度测试 TA 公司 AＲ2000 型平板流变仪， 分别采用 动态升温测试和恒温测试：动态测试采用的扫描 温度范围为 300 ～ 450 ℃ ， 升温速率 5 ℃ / min；恒
第2 期
苯酐于 DMAc 中反应制得聚酰胺酸（ PAA ） ， 再使
图1
Preparation of polyimide molding powders
具 体 反 应 过 程 如 下： 将 准 确 称 量 的 m － BAPS 加入到 N2 保护的 DMAc 溶剂中， 搅拌至完 全溶解后， 加入一定量的 PMDA， 加入过程要很 缓慢以确保加料过程不结块从而引起暴聚 ． 设定 聚酰胺酸的固含量为 20% ． 冰水浴条件下搅拌 8 h 后， 加入苯酐作为分子链的封端剂， 继续搅拌 3 h 后， 得到相对分子质量得到控制的聚酰胺酸 PAA） ． 然后加入相当 溶液（ Polyamic acid soluton， 于 DMAc 体积 20% 的二甲苯作为共沸溶剂， 开启 ， 3 h ， 加热进行回流带水 持续 后 蒸除二甲苯再 回流 3 h， 稍冷后将溶液倾入乙醇中， 粉碎后得到 将此粉末置于乙醇中回流洗净溶 聚酰亚胺粉末， 剂， 重复三次， 将残余的乙醇抽滤后于鼓风烘箱 中 80 ℃ 烘除溶剂， 再将粉末转移进温度设定为 250 ℃ 的真空烘箱处理 3 ～ 4 h， 使该粉末的亚胺 化更趋完全． 通过调整二胺单体和二酐单体的比 例， 使其模塑粉的理 论 相 对 分 子 质 量 分 别 为 15000 、 30000 和 45000． 经 过 热 压 机 340 ℃ 、 20 MPa压制成相应相对分子质量的薄膜样品待 测试． 1． 3 仪器与测试 1． 3． 1 聚酰胺酸的对数比浓粘度 （ η inh ） 测试 聚酰胺酸（ PAA ） 的对数比浓粘度是用以表
树脂， 从而提高 PEEK 的高温使用性能．
图5
Melt viscosity of PI molding powders with a heating ramp
中大量 柔 性 基 团 的 存 在 （ 间 位 苯 基、 醚键和砜 基） ， 使其具有很低的熔体粘度， 有利于利用熔融 加工成型来得到制品． 参
聚酰亚胺模塑粉在恒温下的熔体粘度随时 间而变化的曲线如图 6 所示， 样品在 360℃ 下停 留． 随着时间的延长模塑粉的熔体粘度略有增 加， 相对分子质量为 15000 的聚酰亚胺模塑粉的 熔体粘度从最低的 900 Pa． s 增加到 4300 Pa． s， 增加了 5 倍左右， 其余的两种模塑粉的熔体粘度 均增加了 4 ～ 5 倍． 这可能是因为该类聚合物在 高温下分子链之间的进一步热亚胺化导致分子 量有所增加， 同时分子链之间的后交联和缠结加 剧． 但是 尽 管 粘 度 有 所 增 加， 相对分子质量为 45000 模塑粉在高温下保持后的粘度也没有超 过 10000 Pa． s． 这也可以用分子链的柔性结构来 加以说明． 这一实验结果说明： 该系列的聚酰亚 胺模塑粉很适合于采用熔融成型的方法进行加 工．
MW η / （ dL / g）
a
15000 0． 33
30000 0． 43
45000 0． 49
1∶ 1 0． 62
聚酰亚胺模塑粉的热性能研究 2． 2． 1 聚合物的 DSC 测试结果 2． 2 使用 DSC 测试首先对所制得的聚酰亚胺薄 如图 2 所示． 膜和模塑粉进行了初步的热分析， 可以发现样品的玻璃化转变温度 T g 非常明显， 转变发生在 260 ℃ 左右， 并且随着分子量的增加 在所 而略有提高． 所得的 T g 数据列于表 3． 另外， 扫描的温度区间内， 没有出现结晶熔融所对应的 熔融吸热峰， 从而可以初步断定这类聚酰亚胺属 ［4 ］ 于无定形的材料 ．
天津天泰精细化学品有限公司 北京化工厂
收稿日期：2012 － 10 － 15
50 1． 2
哈尔滨师范大学自然科学学报
2013 年 第 29 卷
聚酰亚胺模塑粉的制备 m － BAPS 和封端剂 使用化学计量的 PMDA、
用二甲苯带水或者铺膜热亚胺化的方法制得相 应的聚酰亚胺模塑粉或聚酰亚胺薄膜 ． 反应过程 如图 1 所示．
第 29 卷 第2 期
哈尔滨师范大学自然科学学报 NATUＲAL SCIENCES JOUＲNAL OF HAＲBIN NOＲMAL UNIVEＲSITY
Vol． 29 ，No． 2 2013
新型热塑性ຫໍສະໝຸດ 酰亚胺树脂的热性能研究王运良
（ 佳木斯大学）
4' –二 （ 3 － 要】按照分子设计的原则使用一种含有砜基的二胺单体 4 ， 醚键和间位苯基等 氨基苯氧基） 二苯砜（ m － BAPS） ， 合成了一种主链中含有砜基、 【摘 柔性基团的热塑性聚酰亚胺， 并对这类聚酰亚胺进行了热性能研究 ． 热性能的测试 结果证明该类热塑性聚酰亚胺具有良好的耐热性和力学性能 ， 其玻璃化转变温度 随着相对分子质量的变化处在 255 ～ 264 ℃ 之间． 对这类聚酰亚胺的模塑粉进行熔 体粘度测试， 结果表明该类模塑粉具有很低的熔体粘度 ， 可以满足熔融加工成型的 需要． 【关键词】聚酰亚胺；合成；热性能
［2 ］
范围为 50 ～ 400 ℃ ， 保护气为氮气， 设定流量为 50 mL / min， 10 ℃ / min ， 升温速率为 采用两轮加 热扫描的方法： 第一轮加热后清除样品的热历 史， 自然降温后， 第二轮加热采集数据， 以热焓曲 线发生转折的前后温度区间内的切线中线的交 点为玻璃化转变温度． 1． 3． 3 热重分析 扫 使用 TA 公司 TGA 2050 型热重分析仪， 描温 度 范 围 为 100 ～ 800 ℃ ，升 温 速 率 为
0
引言
等柔性基团的二胺单体 m － BAPS， 使其与均苯 四甲酸酐进行聚合反应得到一系列的热塑性聚 酰亚胺树脂， 对这类树脂进行热性能的研究．
聚酰亚胺本身由于主链中大量的芳杂环结 ［1 ］ 为 构， 其具有优异的耐热性和机械性能 ． 同时， 了设计制备一种热塑性聚酰亚胺 ， 笔者从分子设 计的角度出发， 设计合成了一种热可塑性的聚酰 亚胺树脂． 使用一种含有砜基、 醚键和间位结构
2
2． 1
结果与讨论
聚酰胺酸的特性粘度测试 聚酰胺酸（ PAA ） 的特性粘度数据列于表 2．
聚酰胺酸的粘度随着理论相对分子质量的增加 而有所增加， 用于制备聚酰亚胺薄膜的 PAA 溶 液其粘度达到最大， 说明所制备的聚酰亚胺具有 ［3 ］ 不同的相对分子质量 ．
表2 Inherent Viscosities of PAAs with various molecular weights
新型热塑性聚酰亚胺树脂的热性能研究
51
温测试在 360 ℃ 保持 3600 s． 扫描频率 1 Hz， 以 N2 气氛作为保护气． 使用标准模具将粉末样品 压制成直径 25 mm， 厚 1 mm 的薄片．
图 3 和图 4 为合成的聚合物样品在氮气和 空气中的热失重分析曲线． 聚合物在氮气和空气 中的 5% 和 10% 热分解温度数据列于表 3． 可以 看到该类聚合物的热稳定性相对其他的聚酰亚 胺材料相对较低， 其在氮气中 5% 热失重温度为 515 ℃ 左 右， 在 空 气 中 5% 热 失 重 温 度 不 足 500 ℃ ， 其主要原因可能来自于柔性基团砜基的 分解．
表1
结构式
1
1． 1
实验部分
原料及来源 实验原料相关信息见表 1．
名称 均苯四甲酸二酐 （ PMDA）
来源
中国医药上海化学试剂公司
4， 4' － 二（ 3 － 氨基苯氧基） 二苯砜 （ m － BAPS）
常州市阳光精细化工有限公司
苯酐 （ PA） N， N － 二甲基乙酰胺 （ DMAc） 二甲苯
上海山浦化工有限公司
图3 Weight loss curves of polyimides under N2 atmosphere
图4
Weight loss of polyimides under air atmosphere
2． 3
聚酰亚胺模塑粉的熔体粘度 采用 TA AＲ2000 平板旋转流变仪对所制得
的不同相对分子质量的聚酰亚胺模塑粉进行了 熔体粘度的测试表征． 聚合物的熔体粘度随温度 而发生变化的曲线如图 5 所示， 可以看到熔体粘 度的最低点出现在 380 ℃ ， 随着相对分子质量的
Thermal Properties of PI molding powders
Tg / ℃ 255 262 264 T d 5% / ℃ N2 512 515 516 Air 497 497 497 T d 10% / ℃ N2 534 535 536 Air 526 526 529 51 52 52 Ｒ800 / %
征聚酰胺酸的相对分子质量的指标 ． 使用乌式 25 ℃ 用 DMAc 作为空白样品． 测定 PAA 粘度计， 流经固定距离所用时间 t 和 DMAc 流经固定距 离所用时间 t0 ， 使用公式 η = ln （ t / t0 ） / c 计算得 到对数比浓粘度， 其中 c 为聚酰胺酸稀溶液的浓 度， 设定为 0． 5 g / dL． 1． 3． 2 示差扫描量热法 TA Q100 型差示扫描量热分析仪， 扫描温度
图2 表3
Sample / MW 15000 30000 45000
DSC curves for the as － made molding powders and film．
增大， 模塑粉的熔体粘度有所增加． 但总体上来 说， 该系列的模塑粉其熔体粘度较低， 相对分子 质量为 15000 的样品， 最低的熔体粘度达到了 240 Pa． s， 表明该类模塑粉可以通过熔融加工的 方法来进行加工成型． 较低的熔体粘度应该是由 于该类聚酰亚胺的主链中含有柔性的砜基 、 间位 苯基和醚键等柔性的基团， 同时由于 m － BAPS ， 两个氨基之间的距离较长 使得主链中苯杂环的 密度较低， 分子链之间的作用力较弱， 这两个因 素的综合作用使得该类聚酰亚胺模塑粉的熔体
2． 2． 2
聚合物的热稳定性研究
52
哈尔滨师范大学自然科学学报
2013 年 第 29 卷
［5 － 6 ］ ， 粘度很低 适合于进行熔融加工， 也可以通 过与 PEEK 进行熔融共混的方法得到改性后的
酐作为封端剂， 制备了三种具有不同相对分子质 量的聚酰亚胺模塑粉， 其理论相对分子质量分别 30000 ， 45000． 为 15000 ， 采用 DSC 和 TGA 对该类聚酰亚胺模塑粉的 热性能初步进行了表征， 测试结果表明， 该类模 塑粉的玻璃化转变温度较高， 可以作为聚醚醚酮 材料的改性剂从而得到可以在更高温度下使用 的材料；TGA 测试结果证明了该类模塑粉具有良 好的热稳定性和热氧化稳定性， 与其他类聚酰亚 ， 胺相比其耐热性有所差距 这可能是由于柔性砜 基的分解导致的． 采用旋转流变仪对该类模塑粉的熔体粘度 结果说明所制得的模塑粉由于主链 进行了测试，
5 ℃ / min， 分别空气和氮气气氛下测试， 测试气 体流量为 100 mL / min． 1． 3． 4 熔体粘度测试 TA 公司 AＲ2000 型平板流变仪， 分别采用 动态升温测试和恒温测试：动态测试采用的扫描 温度范围为 300 ～ 450 ℃ ， 升温速率 5 ℃ / min；恒
第2 期
苯酐于 DMAc 中反应制得聚酰胺酸（ PAA ） ， 再使
图1
Preparation of polyimide molding powders
具 体 反 应 过 程 如 下： 将 准 确 称 量 的 m － BAPS 加入到 N2 保护的 DMAc 溶剂中， 搅拌至完 全溶解后， 加入一定量的 PMDA， 加入过程要很 缓慢以确保加料过程不结块从而引起暴聚 ． 设定 聚酰胺酸的固含量为 20% ． 冰水浴条件下搅拌 8 h 后， 加入苯酐作为分子链的封端剂， 继续搅拌 3 h 后， 得到相对分子质量得到控制的聚酰胺酸 PAA） ． 然后加入相当 溶液（ Polyamic acid soluton， 于 DMAc 体积 20% 的二甲苯作为共沸溶剂， 开启 ， 3 h ， 加热进行回流带水 持续 后 蒸除二甲苯再 回流 3 h， 稍冷后将溶液倾入乙醇中， 粉碎后得到 将此粉末置于乙醇中回流洗净溶 聚酰亚胺粉末， 剂， 重复三次， 将残余的乙醇抽滤后于鼓风烘箱 中 80 ℃ 烘除溶剂， 再将粉末转移进温度设定为 250 ℃ 的真空烘箱处理 3 ～ 4 h， 使该粉末的亚胺 化更趋完全． 通过调整二胺单体和二酐单体的比 例， 使其模塑粉的理 论 相 对 分 子 质 量 分 别 为 15000 、 30000 和 45000． 经 过 热 压 机 340 ℃ 、 20 MPa压制成相应相对分子质量的薄膜样品待 测试． 1． 3 仪器与测试 1． 3． 1 聚酰胺酸的对数比浓粘度 （ η inh ） 测试 聚酰胺酸（ PAA ） 的对数比浓粘度是用以表
树脂， 从而提高 PEEK 的高温使用性能．
图5
Melt viscosity of PI molding powders with a heating ramp
中大量 柔 性 基 团 的 存 在 （ 间 位 苯 基、 醚键和砜 基） ， 使其具有很低的熔体粘度， 有利于利用熔融 加工成型来得到制品． 参
聚酰亚胺模塑粉在恒温下的熔体粘度随时 间而变化的曲线如图 6 所示， 样品在 360℃ 下停 留． 随着时间的延长模塑粉的熔体粘度略有增 加， 相对分子质量为 15000 的聚酰亚胺模塑粉的 熔体粘度从最低的 900 Pa． s 增加到 4300 Pa． s， 增加了 5 倍左右， 其余的两种模塑粉的熔体粘度 均增加了 4 ～ 5 倍． 这可能是因为该类聚合物在 高温下分子链之间的进一步热亚胺化导致分子 量有所增加， 同时分子链之间的后交联和缠结加 剧． 但是 尽 管 粘 度 有 所 增 加， 相对分子质量为 45000 模塑粉在高温下保持后的粘度也没有超 过 10000 Pa． s． 这也可以用分子链的柔性结构来 加以说明． 这一实验结果说明： 该系列的聚酰亚 胺模塑粉很适合于采用熔融成型的方法进行加 工．
MW η / （ dL / g）
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15000 0． 33
30000 0． 43
45000 0． 49
1∶ 1 0． 62
聚酰亚胺模塑粉的热性能研究 2． 2． 1 聚合物的 DSC 测试结果 2． 2 使用 DSC 测试首先对所制得的聚酰亚胺薄 如图 2 所示． 膜和模塑粉进行了初步的热分析， 可以发现样品的玻璃化转变温度 T g 非常明显， 转变发生在 260 ℃ 左右， 并且随着分子量的增加 在所 而略有提高． 所得的 T g 数据列于表 3． 另外， 扫描的温度区间内， 没有出现结晶熔融所对应的 熔融吸热峰， 从而可以初步断定这类聚酰亚胺属 ［4 ］ 于无定形的材料 ．
天津天泰精细化学品有限公司 北京化工厂
收稿日期：2012 － 10 － 15
50 1． 2
哈尔滨师范大学自然科学学报
2013 年 第 29 卷
聚酰亚胺模塑粉的制备 m － BAPS 和封端剂 使用化学计量的 PMDA、
用二甲苯带水或者铺膜热亚胺化的方法制得相 应的聚酰亚胺模塑粉或聚酰亚胺薄膜 ． 反应过程 如图 1 所示．
第 29 卷 第2 期
哈尔滨师范大学自然科学学报 NATUＲAL SCIENCES JOUＲNAL OF HAＲBIN NOＲMAL UNIVEＲSITY
Vol． 29 ，No． 2 2013
新型热塑性ຫໍສະໝຸດ 酰亚胺树脂的热性能研究王运良
（ 佳木斯大学）
4' –二 （ 3 － 要】按照分子设计的原则使用一种含有砜基的二胺单体 4 ， 醚键和间位苯基等 氨基苯氧基） 二苯砜（ m － BAPS） ， 合成了一种主链中含有砜基、 【摘 柔性基团的热塑性聚酰亚胺， 并对这类聚酰亚胺进行了热性能研究 ． 热性能的测试 结果证明该类热塑性聚酰亚胺具有良好的耐热性和力学性能 ， 其玻璃化转变温度 随着相对分子质量的变化处在 255 ～ 264 ℃ 之间． 对这类聚酰亚胺的模塑粉进行熔 体粘度测试， 结果表明该类模塑粉具有很低的熔体粘度 ， 可以满足熔融加工成型的 需要． 【关键词】聚酰亚胺；合成；热性能
［2 ］
范围为 50 ～ 400 ℃ ， 保护气为氮气， 设定流量为 50 mL / min， 10 ℃ / min ， 升温速率为 采用两轮加 热扫描的方法： 第一轮加热后清除样品的热历 史， 自然降温后， 第二轮加热采集数据， 以热焓曲 线发生转折的前后温度区间内的切线中线的交 点为玻璃化转变温度． 1． 3． 3 热重分析 扫 使用 TA 公司 TGA 2050 型热重分析仪， 描温 度 范 围 为 100 ～ 800 ℃ ，升 温 速 率 为
0
引言
等柔性基团的二胺单体 m － BAPS， 使其与均苯 四甲酸酐进行聚合反应得到一系列的热塑性聚 酰亚胺树脂， 对这类树脂进行热性能的研究．
聚酰亚胺本身由于主链中大量的芳杂环结 ［1 ］ 为 构， 其具有优异的耐热性和机械性能 ． 同时， 了设计制备一种热塑性聚酰亚胺 ， 笔者从分子设 计的角度出发， 设计合成了一种热可塑性的聚酰 亚胺树脂． 使用一种含有砜基、 醚键和间位结构
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2． 1
结果与讨论
聚酰胺酸的特性粘度测试 聚酰胺酸（ PAA ） 的特性粘度数据列于表 2．
聚酰胺酸的粘度随着理论相对分子质量的增加 而有所增加， 用于制备聚酰亚胺薄膜的 PAA 溶 液其粘度达到最大， 说明所制备的聚酰亚胺具有 ［3 ］ 不同的相对分子质量 ．
表2 Inherent Viscosities of PAAs with various molecular weights
新型热塑性聚酰亚胺树脂的热性能研究
51
温测试在 360 ℃ 保持 3600 s． 扫描频率 1 Hz， 以 N2 气氛作为保护气． 使用标准模具将粉末样品 压制成直径 25 mm， 厚 1 mm 的薄片．
图 3 和图 4 为合成的聚合物样品在氮气和 空气中的热失重分析曲线． 聚合物在氮气和空气 中的 5% 和 10% 热分解温度数据列于表 3． 可以 看到该类聚合物的热稳定性相对其他的聚酰亚 胺材料相对较低， 其在氮气中 5% 热失重温度为 515 ℃ 左 右， 在 空 气 中 5% 热 失 重 温 度 不 足 500 ℃ ， 其主要原因可能来自于柔性基团砜基的 分解．
表1
结构式
1
1． 1
实验部分
原料及来源 实验原料相关信息见表 1．
名称 均苯四甲酸二酐 （ PMDA）
来源
中国医药上海化学试剂公司
4， 4' － 二（ 3 － 氨基苯氧基） 二苯砜 （ m － BAPS）
常州市阳光精细化工有限公司
苯酐 （ PA） N， N － 二甲基乙酰胺 （ DMAc） 二甲苯
上海山浦化工有限公司
图3 Weight loss curves of polyimides under N2 atmosphere
图4
Weight loss of polyimides under air atmosphere
2． 3
聚酰亚胺模塑粉的熔体粘度 采用 TA AＲ2000 平板旋转流变仪对所制得
的不同相对分子质量的聚酰亚胺模塑粉进行了 熔体粘度的测试表征． 聚合物的熔体粘度随温度 而发生变化的曲线如图 5 所示， 可以看到熔体粘 度的最低点出现在 380 ℃ ， 随着相对分子质量的
Thermal Properties of PI molding powders
Tg / ℃ 255 262 264 T d 5% / ℃ N2 512 515 516 Air 497 497 497 T d 10% / ℃ N2 534 535 536 Air 526 526 529 51 52 52 Ｒ800 / %
征聚酰胺酸的相对分子质量的指标 ． 使用乌式 25 ℃ 用 DMAc 作为空白样品． 测定 PAA 粘度计， 流经固定距离所用时间 t 和 DMAc 流经固定距 离所用时间 t0 ， 使用公式 η = ln （ t / t0 ） / c 计算得 到对数比浓粘度， 其中 c 为聚酰胺酸稀溶液的浓 度， 设定为 0． 5 g / dL． 1． 3． 2 示差扫描量热法 TA Q100 型差示扫描量热分析仪， 扫描温度
图2 表3
Sample / MW 15000 30000 45000
DSC curves for the as － made molding powders and film．
增大， 模塑粉的熔体粘度有所增加． 但总体上来 说， 该系列的模塑粉其熔体粘度较低， 相对分子 质量为 15000 的样品， 最低的熔体粘度达到了 240 Pa． s， 表明该类模塑粉可以通过熔融加工的 方法来进行加工成型． 较低的熔体粘度应该是由 于该类聚酰亚胺的主链中含有柔性的砜基 、 间位 苯基和醚键等柔性的基团， 同时由于 m － BAPS ， 两个氨基之间的距离较长 使得主链中苯杂环的 密度较低， 分子链之间的作用力较弱， 这两个因 素的综合作用使得该类聚酰亚胺模塑粉的熔体
2． 2． 2
聚合物的热稳定性研究
52
哈尔滨师范大学自然科学学报
2013 年 第 29 卷
［5 － 6 ］ ， 粘度很低 适合于进行熔融加工， 也可以通 过与 PEEK 进行熔融共混的方法得到改性后的
酐作为封端剂， 制备了三种具有不同相对分子质 量的聚酰亚胺模塑粉， 其理论相对分子质量分别 30000 ， 45000． 为 15000 ， 采用 DSC 和 TGA 对该类聚酰亚胺模塑粉的 热性能初步进行了表征， 测试结果表明， 该类模 塑粉的玻璃化转变温度较高， 可以作为聚醚醚酮 材料的改性剂从而得到可以在更高温度下使用 的材料；TGA 测试结果证明了该类模塑粉具有良 好的热稳定性和热氧化稳定性， 与其他类聚酰亚 ， 胺相比其耐热性有所差距 这可能是由于柔性砜 基的分解导致的． 采用旋转流变仪对该类模塑粉的熔体粘度 结果说明所制得的模塑粉由于主链 进行了测试，