药物化学10(1)PPT课件
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左旋咪唑是四咪唑的左旋体，保留其结构中的咪 唑环，将氢化噻唑环打开，得到了阿苯哒唑 （Albendazole）、甲苯哒唑（Mebendazole）、 氟苯哒唑（Flubendazole）、奥苯哒唑 （Oxibendazole）等广谱驱肠虫药。
2021
10
相关链接
咪唑类驱肠虫药的结构改造与常用药物
其中阿苯哒唑具有广谱、高效、低毒等优点，为该类药物 中驱虫谱广、杀虫作用最强的一种，奥苯哒唑为广谱驱肠虫药， 主要适用于钩虫、蛔虫及鞭虫，作用机制与阿苯哒唑相同。甲 苯哒唑常以与盐酸左旋咪唑制成的复方制剂应用于临床，二者 配伍，驱虫效力增强，且减少两者的不良反应，使排虫集中和 时间提前，确保驱虫效果。特别是人类比翼线虫病是一种罕见 的人体寄生虫病，自1913年发现至今，全球病例近100多例。 但给予甲苯达唑治疗后，感染症状完全消失。
虫、血吸虫、疟原虫、阿米巴原虫及滴虫等引起。
肠虫主要有蛔虫、钩虫、蛲虫、绦虫等；丝虫有多种， 在我国主要是马来丝虫及班氏丝虫；血吸虫主要包括埃及
Fra Baidu bibliotek
血吸虫、日本血吸虫及曼氏血吸虫；能够寄生于人体并引
起疟疾的疟原虫有四种，分别为恶性疟原虫、间日疟原虫、
三日疟原虫和卵形疟原虫，在我国临床常见的为间日疟原
虫和恶性疟原虫引起的疟疾；阿米巴是一种单细胞原虫；
2021
15
实例分析
这种阿说苯法哒不唑正确商。品名为肠虫清，因为其对虫卵发育有 显合物著分，的析抑抑：制制阿虫作苯体哒用对唑葡，在萄服体糖药内的后可摄部迅取速分，代导患谢致者为虫腹亚体痛砜糖持和原丙续耗硫竭1天唑，砜同～等时3化 天抑制，延并胡有索少酸数还呕原酶吐系蛔统虫，，阻或碍出三磷现酸食腺道苷及的咽生部成，虫导蠕致动虫 感体失，去所能以量很供多应人而不认能为生，存服和用繁肠殖。虫为清该对类成药虫物无中驱效虫。谱广、
典型药物
同 步202测1 试
4
简介
抗寄生虫病药物（antiparasitics）是指可杀灭、驱除或预 防寄生在人体或其他牲畜体内的寄生虫的药物。
由于对寄生虫病的防治工作十分重视，自20世纪80年代以 来，我国寄生虫病发病率已经明显下降，抗寄生虫药物市 场份额也愈来愈小。只要诊断明确，绝大多数寄生虫病患 者均可治愈，抗寄生虫病药物在防治寄生虫病的综合措施 中起必不可少的作用。
滴虫一般指阴道毛滴虫。
2021
6
第一节
驱肠虫药
2021
7
结构类型
驱肠虫药按化学结构可分为：
➢哌嗪类 ➢咪唑类 ➢嘧啶类 ➢三萜类 ➢酚类
目前临床使用的驱肠虫药物大多数都是咪唑类 药物。
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8
咪唑类的典型药物
本类药物主要包括左旋咪唑及其衍生的 含有咪唑环的药物。
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相关链接
咪唑类驱肠虫药的结构改造与常用药物
2021
16
其他类型驱肠虫药
嘧啶类的驱肠虫药有噻嘧啶（Pyrantel）和奥克太尔（酚 嘧啶，Oxantel）等，二者均以双羟萘酸盐供药用。 三萜类驱虫药主要为楝科植物苦楝树或川楝树的根皮和树 皮中的有效成分川楝素（Toosendanin），为含呋喃环的 三萜化合物，主要用于治疗蛔虫病。 酚类药物如鹤草酚（Agrimophol）及氯硝柳胺 （Niclosamide）等。前者可用于驱绦虫、蛔虫等。氯硝 柳胺又名灭绦灵，主要用于驱牛绦虫和猪绦虫等，也可用 作杀螺剂。 此外中药槟榔、南瓜子、仙鹤草等均有驱绦虫作用，特别 是南瓜子无毒性，可作为首选驱绦虫药。
2021
13
阿苯哒唑 Albendazole
C3H7S
H N NHCOOCH3
N
药用品的商品名为肠虫清。
鉴 别：本品为苯并咪唑类化合物，在稀硫酸中， 滴加碘化铋钾试液产生红棕色沉淀。
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阿苯哒唑
作用：本品口服后胃肠道吸收较差，但在体内迅速 代谢为亚砜和砜类化合物，仍有驱虫活性。 本品为广谱、高效驱虫药，对蛔虫、蛲 虫、钩虫、鞭虫有作用，对成虫和虫卵均有 抑制活性，也可用于家畜驱虫如治疗囊虫和 包虫病。但实验发现治疗剂量有致畸作用和 胚胎毒性，故2岁以下幼儿及孕妇禁用。
抗寄生虫病药物按寄生虫病的主要种类可分为：
➢ 驱肠虫药
➢ 抗血吸虫和血丝虫药
➢ 抗疟药
➢ 抗滴虫病药
➢ 其他抗寄生虫病药
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相关链接
常见的寄生虫病及相应的寄生虫
常见的寄生虫病有蠕虫病（如钩虫病、蛔虫病和丝虫病 等）、吸虫病（如血吸虫病、肝吸虫病等）、原虫病（如
疟疾、阿米巴病、滴虫病等）等，上述疾病多由肠虫、丝
杀虫作用最强的一种，对于肠道内外寄生虫均有杀灭作用， 适用于各种线虫、血吸虫、绦虫、囊虫及钩虫的驱虫治疗。 但阿苯达唑对虫体作用缓慢，不能迅速杀死蛔虫，以致服药 后部分患者腹痛延续，少数呕吐蛔虫等现象，阿苯达唑和噻 嘧啶两药复方制剂有明显协同作用，可加速蛔虫排出，减少 腹痛反应和蛔虫骚动引起的并发症。
第十章
抗寄生虫病药物
2021
1
知识目标：
了解抗丝虫病、抗血吸虫病药的类型和 学习目标 常用药物
理解驱肠虫药、抗疟药的类型及常用药物 理解抗疟药青蒿素的构效关系 掌握驱肠虫药、抗疟药、抗滴虫病药典型药物
的化学结构、理化性质及作用特点
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2
能力目标：
能写出驱肠虫药盐酸左旋咪唑、阿苯达 唑的结构特点和抗疟药青蒿素的结构特
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盐酸左旋咪唑
Levamisole Hydrochloride
NS
·2HCl
N
性 状：本品为白色或微黄白色针状结晶或结晶性粉末，
无臭，味苦。在水中极易溶解，易溶于乙醇，微
溶于氯仿。
鉴 别：本品水溶液与氢氧化钠溶液共沸，放冷，滴加亚
硝基铁氰化钠试液，显红色，放置后颜色逐渐变
浅。本品因分子结构中具含氮杂环，可与碘试
学习目标
点，能认识青蒿素、磷酸氯喹、乙胺嘧啶、甲
硝唑的结构式
能应用驱肠虫药、抗疟药典型药物的理化性质解 决该类药物的鉴别、贮存保管及临床应用问题
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3
本章结构图
抗寄生虫病药物
驱肠虫药
结构类型
咪唑类的典型药物
其他类型
抗血吸虫和血丝虫病药
抗血吸虫病药
抗血丝虫病药
抗疟药
类型
典型药物
抗滴虫病药及抗阿米巴原虫药
液、碘化汞钾和苦味酸试液作用分别产生红棕
色、淡黄色和黄色沉淀。
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盐酸左旋咪唑
作 用：本品为广谱驱肠虫药，对蛔虫、钩虫、蛲虫都 有效，也能抗丝虫，尤其对蛔虫的效果最佳， 比哌嗪的抗蛔虫作用强而快。本品能够抑制蛔 虫肌肉中琥珀酸脱氢酶的活性，但对哺乳动物 的琥珀酸脱氢酶无影响，故对宿主的毒性很 小。本品呈左旋光性，活性为消旋体的1-2倍。 此外，本品又是一种非特异性免疫调节剂，有 免疫增强功能，增强机体抗感染能力，并可用 于癌症的辅助治疗。
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咪唑类驱肠虫药的结构改造与常用药物
其中阿苯哒唑具有广谱、高效、低毒等优点，为该类药物 中驱虫谱广、杀虫作用最强的一种，奥苯哒唑为广谱驱肠虫药， 主要适用于钩虫、蛔虫及鞭虫，作用机制与阿苯哒唑相同。甲 苯哒唑常以与盐酸左旋咪唑制成的复方制剂应用于临床，二者 配伍，驱虫效力增强，且减少两者的不良反应，使排虫集中和 时间提前，确保驱虫效果。特别是人类比翼线虫病是一种罕见 的人体寄生虫病，自1913年发现至今，全球病例近100多例。 但给予甲苯达唑治疗后，感染症状完全消失。
虫、血吸虫、疟原虫、阿米巴原虫及滴虫等引起。
肠虫主要有蛔虫、钩虫、蛲虫、绦虫等；丝虫有多种， 在我国主要是马来丝虫及班氏丝虫；血吸虫主要包括埃及
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血吸虫、日本血吸虫及曼氏血吸虫；能够寄生于人体并引
起疟疾的疟原虫有四种，分别为恶性疟原虫、间日疟原虫、
三日疟原虫和卵形疟原虫，在我国临床常见的为间日疟原
虫和恶性疟原虫引起的疟疾；阿米巴是一种单细胞原虫；
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实例分析
这种阿说苯法哒不唑正确商。品名为肠虫清，因为其对虫卵发育有 显合物著分，的析抑抑：制制阿虫作苯体哒用对唑葡，在萄服体糖药内的后可摄部迅取速分，代导患谢致者为虫腹亚体痛砜糖持和原丙续耗硫竭1天唑，砜同～等时3化 天抑制，延并胡有索少酸数还呕原酶吐系蛔统虫，，阻或碍出三磷现酸食腺道苷及的咽生部成，虫导蠕致动虫 感体失，去所能以量很供多应人而不认能为生，存服和用繁肠殖。虫为清该对类成药虫物无中驱效虫。谱广、
典型药物
同 步202测1 试
4
简介
抗寄生虫病药物（antiparasitics）是指可杀灭、驱除或预 防寄生在人体或其他牲畜体内的寄生虫的药物。
由于对寄生虫病的防治工作十分重视，自20世纪80年代以 来，我国寄生虫病发病率已经明显下降，抗寄生虫药物市 场份额也愈来愈小。只要诊断明确，绝大多数寄生虫病患 者均可治愈，抗寄生虫病药物在防治寄生虫病的综合措施 中起必不可少的作用。
滴虫一般指阴道毛滴虫。
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第一节
驱肠虫药
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结构类型
驱肠虫药按化学结构可分为：
➢哌嗪类 ➢咪唑类 ➢嘧啶类 ➢三萜类 ➢酚类
目前临床使用的驱肠虫药物大多数都是咪唑类 药物。
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咪唑类的典型药物
本类药物主要包括左旋咪唑及其衍生的 含有咪唑环的药物。
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咪唑类驱肠虫药的结构改造与常用药物
2021
16
其他类型驱肠虫药
嘧啶类的驱肠虫药有噻嘧啶（Pyrantel）和奥克太尔（酚 嘧啶，Oxantel）等，二者均以双羟萘酸盐供药用。 三萜类驱虫药主要为楝科植物苦楝树或川楝树的根皮和树 皮中的有效成分川楝素（Toosendanin），为含呋喃环的 三萜化合物，主要用于治疗蛔虫病。 酚类药物如鹤草酚（Agrimophol）及氯硝柳胺 （Niclosamide）等。前者可用于驱绦虫、蛔虫等。氯硝 柳胺又名灭绦灵，主要用于驱牛绦虫和猪绦虫等，也可用 作杀螺剂。 此外中药槟榔、南瓜子、仙鹤草等均有驱绦虫作用，特别 是南瓜子无毒性，可作为首选驱绦虫药。
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阿苯哒唑 Albendazole
C3H7S
H N NHCOOCH3
N
药用品的商品名为肠虫清。
鉴 别：本品为苯并咪唑类化合物，在稀硫酸中， 滴加碘化铋钾试液产生红棕色沉淀。
2021
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阿苯哒唑
作用：本品口服后胃肠道吸收较差，但在体内迅速 代谢为亚砜和砜类化合物，仍有驱虫活性。 本品为广谱、高效驱虫药，对蛔虫、蛲 虫、钩虫、鞭虫有作用，对成虫和虫卵均有 抑制活性，也可用于家畜驱虫如治疗囊虫和 包虫病。但实验发现治疗剂量有致畸作用和 胚胎毒性，故2岁以下幼儿及孕妇禁用。
抗寄生虫病药物按寄生虫病的主要种类可分为：
➢ 驱肠虫药
➢ 抗血吸虫和血丝虫药
➢ 抗疟药
➢ 抗滴虫病药
➢ 其他抗寄生虫病药
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常见的寄生虫病及相应的寄生虫
常见的寄生虫病有蠕虫病（如钩虫病、蛔虫病和丝虫病 等）、吸虫病（如血吸虫病、肝吸虫病等）、原虫病（如
疟疾、阿米巴病、滴虫病等）等，上述疾病多由肠虫、丝
杀虫作用最强的一种，对于肠道内外寄生虫均有杀灭作用， 适用于各种线虫、血吸虫、绦虫、囊虫及钩虫的驱虫治疗。 但阿苯达唑对虫体作用缓慢，不能迅速杀死蛔虫，以致服药 后部分患者腹痛延续，少数呕吐蛔虫等现象，阿苯达唑和噻 嘧啶两药复方制剂有明显协同作用，可加速蛔虫排出，减少 腹痛反应和蛔虫骚动引起的并发症。
第十章
抗寄生虫病药物
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1
知识目标：
了解抗丝虫病、抗血吸虫病药的类型和 学习目标 常用药物
理解驱肠虫药、抗疟药的类型及常用药物 理解抗疟药青蒿素的构效关系 掌握驱肠虫药、抗疟药、抗滴虫病药典型药物
的化学结构、理化性质及作用特点
2021
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能力目标：
能写出驱肠虫药盐酸左旋咪唑、阿苯达 唑的结构特点和抗疟药青蒿素的结构特
2021
11
盐酸左旋咪唑
Levamisole Hydrochloride
NS
·2HCl
N
性 状：本品为白色或微黄白色针状结晶或结晶性粉末，
无臭，味苦。在水中极易溶解，易溶于乙醇，微
溶于氯仿。
鉴 别：本品水溶液与氢氧化钠溶液共沸，放冷，滴加亚
硝基铁氰化钠试液，显红色，放置后颜色逐渐变
浅。本品因分子结构中具含氮杂环，可与碘试
学习目标
点，能认识青蒿素、磷酸氯喹、乙胺嘧啶、甲
硝唑的结构式
能应用驱肠虫药、抗疟药典型药物的理化性质解 决该类药物的鉴别、贮存保管及临床应用问题
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本章结构图
抗寄生虫病药物
驱肠虫药
结构类型
咪唑类的典型药物
其他类型
抗血吸虫和血丝虫病药
抗血吸虫病药
抗血丝虫病药
抗疟药
类型
典型药物
抗滴虫病药及抗阿米巴原虫药
液、碘化汞钾和苦味酸试液作用分别产生红棕
色、淡黄色和黄色沉淀。
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盐酸左旋咪唑
作 用：本品为广谱驱肠虫药，对蛔虫、钩虫、蛲虫都 有效，也能抗丝虫，尤其对蛔虫的效果最佳， 比哌嗪的抗蛔虫作用强而快。本品能够抑制蛔 虫肌肉中琥珀酸脱氢酶的活性，但对哺乳动物 的琥珀酸脱氢酶无影响，故对宿主的毒性很 小。本品呈左旋光性，活性为消旋体的1-2倍。 此外，本品又是一种非特异性免疫调节剂，有 免疫增强功能，增强机体抗感染能力，并可用 于癌症的辅助治疗。