木瓜中三萜和黄酮类成分薄层色谱鉴别研究
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木瓜及实验中所用药材在产地或药材市场收集，经安徽 中医学院药学院彭华胜副教授、周建理教授和中药标本中心 刘鹤龄主任鉴定为正品。 2 方法 2． 1 三萜类成分的鉴别
［4］ 吴卫华，康 桢，欧阳冬生，等． 绿原酸的药理学研究进展［J］． 天然产物研究与开发，2006，18（ 4） ： 691 － 4．
Identification of triterpenes and flavonoids in
fructus chaenomelis by thin-layer chromatography
JIANG Cha-long 1 ，XIE Xiao-mei1 ，ZHANG Ling1 ，LV Mei-hong1 ，CHOU Gui-xin2 ，WANG Zheng-tao2
齐墩果酸 （ 110709 － 200505 ） 、熊果酸对照品 （ 110742 － 200516） 、芦丁（ 100080 － 200707） 和木瓜对照药材（ 121003 － 200504） 由中国药品生物制品检定所提供； 十二烷基硫酸钠 （ SDS） （ 上海化学试剂采购供应站，日本进口分装） ； 其他试剂 均为分析纯。
基金项目： 《中国药典》2010 版一部标准研究项目（ YD － 096） 作者简介： 江茶龙，女，硕士研究生 通讯作者： 谢晓梅，女，教授，硕士生导师，研究方向： 中药质量标准研
究，E-mail： xiexiaomei9401@ sina． com
1 仪器与试剂 BP211D 电 子 天 平 （ 德 国 赛 多 利 斯 股 份 公 司 ） ； KQ －
图 4 含芦丁的不同中药材 TLC 图 1． 木瓜对照药材 2． 宣木瓜 3． 光皮木瓜 4． 槐花 5． 山楂 6． 芦丁对照品 7． 红花 8． 夏枯草 9． 连翘
3 结果与讨论 齐墩果酸、熊果酸等五环三萜类化合物是木瓜的活性成
分，两者结构相似，仅 1 个甲基的位置不同，尝试不同薄层色 谱条件均未能将其分开，根据本课题组采用 HPLC 测定不同 产地木瓜相关组分含量结果表明，这两个三萜类成分有较高 的含量（ 总量一般大于 0． 50% 以上） ，且多数是熊果酸含量略 高于齐墩果酸（ 另文发表） 。故选择熊果酸作为对照品。实 验中分别采用甲醇、乙醇、0． 5% 盐酸乙醇溶液、三氯甲烷等制 备提取液，并考察了超声及回流等提取方式，比较了环己烷 － 三氯甲烷 － 乙酸乙酯 － 甲醇（ 20∶ 5∶ 8∶ 0． 1） 、环己烷 － 丙酮 － 乙酸乙酯 － 甲酸（ 6 ∶ 1 ∶ 0． 5 ∶ 0． 1） 、环己烷 － 丙酮 － 乙酸乙酯 （ 10∶ 4∶ 2） 等多个展开系统。结果显示，用所建立的薄层色谱 方法，不同产地的木瓜色谱斑点基本相同，都有熊果酸斑点， 与木瓜对照药材有共同的斑点特征； 与其他含齐墩果酸、熊果 酸的常用中药材及易混淆品光皮木瓜的色谱斑点有明显差 异。
摘要 ： 目的 研究木瓜的薄层色谱鉴别特征，建立木瓜薄层色谱鉴别的专属性方法。方法 采用三氯甲烷为提取溶剂，超声处 理样品，硅胶 G 板分离鉴别木瓜中三萜类成分，采用石油醚（ 60 ～ 90℃ ） 超声提取，弃去石油醚液，残渣挥干，用乙醇超声 60 min 处理样品，聚酰胺薄膜-微乳液展开剂分离鉴别黄酮类成分。结果 薄层色谱检出木瓜中三萜、黄酮类组分群，色谱斑点清晰， 均能有效提供木瓜的鉴别特征。结论 建立的两种薄层鉴别方法简便、重现，专属性强，其中通过三萜类成分鉴别木瓜更具有 应用性。本研究为完善木瓜薄层鉴别方法提供了实验资料和科学依据。 关键词： 木瓜； 薄层色谱，鉴别； 三萜； 黄酮
2． 2 黄酮类成分的薄层鉴别 2． 2． 1 微乳液的配制 取 SDS、正丁醇、正庚烷按 27∶ 63∶ 10 （ 质量比） 配比，加入适量水（ 使微乳液的水含量为 75% ） 搅 拌溶解，混匀，放置 24 h，即得［7］。 2． 2． 2 方法 取本品细粉 2 g，加石油醚（ 60 ～ 90℃ ） 20 ml， 40℃ 超声 30 min，弃去石油醚液，药渣挥尽石油醚，加乙醇 20 ml，40℃ 超声 60 min，滤过，滤液蒸干，残渣加甲醇 2 ml 使溶解， 离心（ 2000 r·min －1 ，10 min） ，上清液作为供试品溶液。另取 木瓜对照药材 2 g，同法制成对照药材溶液。再取芦丁对照品， 加甲醇制成 1 ml 含 1 mg 的溶液，作为对照品溶液。照薄层色 谱法［7］，吸取上述三种溶液各 1 μl，分别点于同一聚酰胺薄膜 上，以微乳液 － 甲酸（ 9． 5∶ 0． 5） 为展开剂，展开，取出，晾干，喷 以 5% 三氯化铝乙醇溶液，晾干，置紫外光灯（ 365 nm） 下检视。 供试品色谱中，在与对照药材和对照品色谱相应的位置上，分 别显相同颜色的荧光斑点。薄层色谱图见图 3。
250DB 数控超声波清洗器（ 250 W，40 kHz，昆山市超声仪器有 限公司） ； 层析缸，（ 200 mm × 100 mm，上海信谊仪器厂） ； UV － 8 三用紫外分析仪（ 无锡科达仪器厂） ； 硅胶 G 预制板（ 烟 台市化学工业研究所） ； 薄层层析硅胶（ 青岛海洋化工有限公 司） ； 聚酰胺薄膜（ 浙江省台州市路桥四甲生化塑料厂） ； 微量 毛细管（ Drummond） 。
图 3 木瓜黄酮类成分 TLC 图 1． 木瓜对照药材 2． 资丘木瓜 3． 资丘木瓜（ 亳州某饮片厂） 4． 川木瓜 （ 重庆石壕） 5． 川木瓜（ 亳州某饮片厂） 6． 宣木瓜 7． 云南木瓜（ 购自 云南） 8． 光皮木瓜 9． 芦丁对照品
2． 2． 3 专属性考察 取文献报道含有芦丁的常用中药材和易 混淆品光皮木瓜，按 2． 2． 2 项下同法实验，薄层色谱图见图 4。
中药木瓜（ Fructus chaenomelis） 为蔷薇科木瓜属植物贴 梗海棠［Chaenomeles Speciosa （ Sweet Nakai） ］干燥近成熟的果 实，具有平肝舒筋、和胃化湿的功效； 是中医临床常用中药。 全国药用木瓜有安徽宣城、重庆綦江及湖北资丘三大主产区， 所产木瓜分别习称为宣木瓜、川木瓜与资丘木瓜； 木瓜化学成 分已报道的有三萜类及皂苷类、黄酮类、有机酸类和鞣质类等 成分。《中国药典》（ 2005 版） 收载的木瓜薄层鉴别是通过黄 酮类的色谱检 识 特 征 鉴 别 木 瓜［1］，但 其 仅 用 对 照 药 材 对 照， 没有提供指标性成分的检识特征，且斑点数目较少，特征性不 强。鉴于木瓜目前尚未发现反映其功效的专属性成分，本研 究依据文献对木瓜三萜类成分特别是熊果酸和齐墩果酸的研 究［2 － 6］，在预试验基础上，就木瓜三萜类和黄酮类成分进行薄 层色谱鉴别研究，旨在为木瓜鉴别提供更为特征、可靠、便捷 的薄层色谱方法。
［8］ 唐德智． 双花草珊瑚含片中绿原酸的含量测定［J］． 安徽医药， 2009，13（ 11） ： 1357 － 8． （ 发稿日期： 2010 － 03 － 1wk.baidu.com）
·1150·
安 徽 医 药 Anhui Medical and Pharmaceutical Journal 2010 Oct； 14（ 10）
（ 1． Anhui College of Traditional Chinese Medicine，Anhui Key Laboratory of Modernized Chinese Medicine Hefei，Anhui 230031，China； 2． Shanghai R＆D Centre for Standardization of Chinese Medicine，Shanghai 201203，China）
安 徽 医 药 Anhui Medical and Pharmaceutical Journal 2010 Oct； 14（ 10）
·1149·
木瓜中三萜和黄酮类成分薄层色谱鉴别研究
江茶龙1 ，谢晓梅1 ，张 玲1 ，吕美红1 ，侴桂新2 ，王峥涛2
（ 1． 安徽中医学院药学院，安徽省现代中药重点实验室，安徽 合肥 230031； 2． 上海中药标准化研究中心，上海 201203）
Abstract ： Aim To develope more efficient ways for identifying fructus chaenomelis by thin-layer chromatography（ TLC） ． Methods The experiments were performed on the plates of silica gel G and polyamide film by using general developing agent or microemulsion． Results The constituents of triterpenes and flavonoids in fructus chaenomelis were separated and identified respectively． Conclusion This paper described two TLC procedures for identification of fructus chaenomelis． The method of identifying Fructus chaenomelis with triterpenes was more available． Key words： fructus chaenomelis； TLC； triterpenes； flavonoids
2． 1． 1 方法 取本品细粉 1 g，加三氯甲烷 10 ml，40℃ 超声 30 min，滤过，蒸干滤液，残渣加甲醇 － 三氯甲烷（ 1∶ 3） 2 ml 使 溶解，作为供试品溶液。另取木瓜对照药材 1 g，同法制成对 照药材溶液。再取熊果酸对照品，加甲醇制成 1 ml 含 0． 5 mg 的溶液，作为对照品溶液。照薄层色谱法［6］ 试验，吸取上述 三种溶液各 1 ～ 2 μl，分别点于同一硅胶 G 薄层板上，以环己 烷 － 丙酮 － 乙酸乙酯 － 甲酸（ 6∶ 1∶ 0． 5∶ 0． 1） 为展开剂，展开， 取出，晾干，喷以 10% 硫酸乙醇溶液，105℃ 加热至斑点显色 清晰，分别置日光和紫外光灯（ 365 nm） 下检视。供试品色谱 中，在与对照药材和对照品色谱相应的位置上，分别显相同颜 色的斑点和荧光斑点。薄层色谱图见图 1。
［5］ 宋培光，陈 浩． 薄层扫描法测定安中解毒颗粒中绿原酸的含 量［J］． 安徽医药，2006，10（ 9） ： 671 － 2．
［6］ 杨志一，魏有良． HPLC 法测定射干扰病毒注射液中绿原酸的含 量［J］． 陕西中医学院报，2002，25（ 6） ： 43 － 4．
［7］ 国家药典委员会． 中国药典（ 一部） ［S］． 北京： 化学工业出版 社，2005： 152．
图 1 木瓜三萜类成分 TLC 图（ A 日光下，B 365 nm 紫外光下） 1、8、16． 木瓜对照药材 9． 熊果酸对照品 2． 资丘木瓜（ 2007 年） 3． 资 丘木瓜（ 2008 年） 4． 川木瓜（ 重庆石壕） 5． 川木瓜（ 亳州某饮片厂） 6． 宣木瓜（ 统货） 7． 宣木瓜（ 药木瓜） 10． 宣木瓜（ 苹果型） 11． 木瓜饮片 （ 宣城某饮片厂） 12． 木瓜（ 购自云南） 13． 宣木瓜（ 罗汉脐） 14． 木瓜 饮片（ 亳州某饮片厂） 15． 宣木瓜（ 长俊）
2． 1． 2 专属性考察 取文献报道含有齐墩果酸或熊果酸的 常用中药材和易混淆品光皮木瓜，按 2． 1． 1 项下同法实验，薄 层色谱图见图 2。
图 2 含齐墩果酸或熊果酸的不同中药材 TLC 图 （ A 日光下，B 365nm 紫外光下）
1． 木瓜对照药材 2． 女贞子 3． 夏枯草 4． 山楂 5． 山茱萸 6． 槲寄生 7． 白花蛇舌草 8． 枇杷叶 9． 连翘 10． 熊果酸对照品 11． 乌梅 12． 威灵仙 13． 马鞭草 14． 泽兰 15． 紫苏子 16． 连钱草 17． 光皮木瓜 18． 宣木瓜
［4］ 吴卫华，康 桢，欧阳冬生，等． 绿原酸的药理学研究进展［J］． 天然产物研究与开发，2006，18（ 4） ： 691 － 4．
Identification of triterpenes and flavonoids in
fructus chaenomelis by thin-layer chromatography
JIANG Cha-long 1 ，XIE Xiao-mei1 ，ZHANG Ling1 ，LV Mei-hong1 ，CHOU Gui-xin2 ，WANG Zheng-tao2
齐墩果酸 （ 110709 － 200505 ） 、熊果酸对照品 （ 110742 － 200516） 、芦丁（ 100080 － 200707） 和木瓜对照药材（ 121003 － 200504） 由中国药品生物制品检定所提供； 十二烷基硫酸钠 （ SDS） （ 上海化学试剂采购供应站，日本进口分装） ； 其他试剂 均为分析纯。
基金项目： 《中国药典》2010 版一部标准研究项目（ YD － 096） 作者简介： 江茶龙，女，硕士研究生 通讯作者： 谢晓梅，女，教授，硕士生导师，研究方向： 中药质量标准研
究，E-mail： xiexiaomei9401@ sina． com
1 仪器与试剂 BP211D 电 子 天 平 （ 德 国 赛 多 利 斯 股 份 公 司 ） ； KQ －
图 4 含芦丁的不同中药材 TLC 图 1． 木瓜对照药材 2． 宣木瓜 3． 光皮木瓜 4． 槐花 5． 山楂 6． 芦丁对照品 7． 红花 8． 夏枯草 9． 连翘
3 结果与讨论 齐墩果酸、熊果酸等五环三萜类化合物是木瓜的活性成
分，两者结构相似，仅 1 个甲基的位置不同，尝试不同薄层色 谱条件均未能将其分开，根据本课题组采用 HPLC 测定不同 产地木瓜相关组分含量结果表明，这两个三萜类成分有较高 的含量（ 总量一般大于 0． 50% 以上） ，且多数是熊果酸含量略 高于齐墩果酸（ 另文发表） 。故选择熊果酸作为对照品。实 验中分别采用甲醇、乙醇、0． 5% 盐酸乙醇溶液、三氯甲烷等制 备提取液，并考察了超声及回流等提取方式，比较了环己烷 － 三氯甲烷 － 乙酸乙酯 － 甲醇（ 20∶ 5∶ 8∶ 0． 1） 、环己烷 － 丙酮 － 乙酸乙酯 － 甲酸（ 6 ∶ 1 ∶ 0． 5 ∶ 0． 1） 、环己烷 － 丙酮 － 乙酸乙酯 （ 10∶ 4∶ 2） 等多个展开系统。结果显示，用所建立的薄层色谱 方法，不同产地的木瓜色谱斑点基本相同，都有熊果酸斑点， 与木瓜对照药材有共同的斑点特征； 与其他含齐墩果酸、熊果 酸的常用中药材及易混淆品光皮木瓜的色谱斑点有明显差 异。
摘要 ： 目的 研究木瓜的薄层色谱鉴别特征，建立木瓜薄层色谱鉴别的专属性方法。方法 采用三氯甲烷为提取溶剂，超声处 理样品，硅胶 G 板分离鉴别木瓜中三萜类成分，采用石油醚（ 60 ～ 90℃ ） 超声提取，弃去石油醚液，残渣挥干，用乙醇超声 60 min 处理样品，聚酰胺薄膜-微乳液展开剂分离鉴别黄酮类成分。结果 薄层色谱检出木瓜中三萜、黄酮类组分群，色谱斑点清晰， 均能有效提供木瓜的鉴别特征。结论 建立的两种薄层鉴别方法简便、重现，专属性强，其中通过三萜类成分鉴别木瓜更具有 应用性。本研究为完善木瓜薄层鉴别方法提供了实验资料和科学依据。 关键词： 木瓜； 薄层色谱，鉴别； 三萜； 黄酮
2． 2 黄酮类成分的薄层鉴别 2． 2． 1 微乳液的配制 取 SDS、正丁醇、正庚烷按 27∶ 63∶ 10 （ 质量比） 配比，加入适量水（ 使微乳液的水含量为 75% ） 搅 拌溶解，混匀，放置 24 h，即得［7］。 2． 2． 2 方法 取本品细粉 2 g，加石油醚（ 60 ～ 90℃ ） 20 ml， 40℃ 超声 30 min，弃去石油醚液，药渣挥尽石油醚，加乙醇 20 ml，40℃ 超声 60 min，滤过，滤液蒸干，残渣加甲醇 2 ml 使溶解， 离心（ 2000 r·min －1 ，10 min） ，上清液作为供试品溶液。另取 木瓜对照药材 2 g，同法制成对照药材溶液。再取芦丁对照品， 加甲醇制成 1 ml 含 1 mg 的溶液，作为对照品溶液。照薄层色 谱法［7］，吸取上述三种溶液各 1 μl，分别点于同一聚酰胺薄膜 上，以微乳液 － 甲酸（ 9． 5∶ 0． 5） 为展开剂，展开，取出，晾干，喷 以 5% 三氯化铝乙醇溶液，晾干，置紫外光灯（ 365 nm） 下检视。 供试品色谱中，在与对照药材和对照品色谱相应的位置上，分 别显相同颜色的荧光斑点。薄层色谱图见图 3。
250DB 数控超声波清洗器（ 250 W，40 kHz，昆山市超声仪器有 限公司） ； 层析缸，（ 200 mm × 100 mm，上海信谊仪器厂） ； UV － 8 三用紫外分析仪（ 无锡科达仪器厂） ； 硅胶 G 预制板（ 烟 台市化学工业研究所） ； 薄层层析硅胶（ 青岛海洋化工有限公 司） ； 聚酰胺薄膜（ 浙江省台州市路桥四甲生化塑料厂） ； 微量 毛细管（ Drummond） 。
图 3 木瓜黄酮类成分 TLC 图 1． 木瓜对照药材 2． 资丘木瓜 3． 资丘木瓜（ 亳州某饮片厂） 4． 川木瓜 （ 重庆石壕） 5． 川木瓜（ 亳州某饮片厂） 6． 宣木瓜 7． 云南木瓜（ 购自 云南） 8． 光皮木瓜 9． 芦丁对照品
2． 2． 3 专属性考察 取文献报道含有芦丁的常用中药材和易 混淆品光皮木瓜，按 2． 2． 2 项下同法实验，薄层色谱图见图 4。
中药木瓜（ Fructus chaenomelis） 为蔷薇科木瓜属植物贴 梗海棠［Chaenomeles Speciosa （ Sweet Nakai） ］干燥近成熟的果 实，具有平肝舒筋、和胃化湿的功效； 是中医临床常用中药。 全国药用木瓜有安徽宣城、重庆綦江及湖北资丘三大主产区， 所产木瓜分别习称为宣木瓜、川木瓜与资丘木瓜； 木瓜化学成 分已报道的有三萜类及皂苷类、黄酮类、有机酸类和鞣质类等 成分。《中国药典》（ 2005 版） 收载的木瓜薄层鉴别是通过黄 酮类的色谱检 识 特 征 鉴 别 木 瓜［1］，但 其 仅 用 对 照 药 材 对 照， 没有提供指标性成分的检识特征，且斑点数目较少，特征性不 强。鉴于木瓜目前尚未发现反映其功效的专属性成分，本研 究依据文献对木瓜三萜类成分特别是熊果酸和齐墩果酸的研 究［2 － 6］，在预试验基础上，就木瓜三萜类和黄酮类成分进行薄 层色谱鉴别研究，旨在为木瓜鉴别提供更为特征、可靠、便捷 的薄层色谱方法。
［8］ 唐德智． 双花草珊瑚含片中绿原酸的含量测定［J］． 安徽医药， 2009，13（ 11） ： 1357 － 8． （ 发稿日期： 2010 － 03 － 1wk.baidu.com）
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安 徽 医 药 Anhui Medical and Pharmaceutical Journal 2010 Oct； 14（ 10）
（ 1． Anhui College of Traditional Chinese Medicine，Anhui Key Laboratory of Modernized Chinese Medicine Hefei，Anhui 230031，China； 2． Shanghai R＆D Centre for Standardization of Chinese Medicine，Shanghai 201203，China）
安 徽 医 药 Anhui Medical and Pharmaceutical Journal 2010 Oct； 14（ 10）
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木瓜中三萜和黄酮类成分薄层色谱鉴别研究
江茶龙1 ，谢晓梅1 ，张 玲1 ，吕美红1 ，侴桂新2 ，王峥涛2
（ 1． 安徽中医学院药学院，安徽省现代中药重点实验室，安徽 合肥 230031； 2． 上海中药标准化研究中心，上海 201203）
Abstract ： Aim To develope more efficient ways for identifying fructus chaenomelis by thin-layer chromatography（ TLC） ． Methods The experiments were performed on the plates of silica gel G and polyamide film by using general developing agent or microemulsion． Results The constituents of triterpenes and flavonoids in fructus chaenomelis were separated and identified respectively． Conclusion This paper described two TLC procedures for identification of fructus chaenomelis． The method of identifying Fructus chaenomelis with triterpenes was more available． Key words： fructus chaenomelis； TLC； triterpenes； flavonoids
2． 1． 1 方法 取本品细粉 1 g，加三氯甲烷 10 ml，40℃ 超声 30 min，滤过，蒸干滤液，残渣加甲醇 － 三氯甲烷（ 1∶ 3） 2 ml 使 溶解，作为供试品溶液。另取木瓜对照药材 1 g，同法制成对 照药材溶液。再取熊果酸对照品，加甲醇制成 1 ml 含 0． 5 mg 的溶液，作为对照品溶液。照薄层色谱法［6］ 试验，吸取上述 三种溶液各 1 ～ 2 μl，分别点于同一硅胶 G 薄层板上，以环己 烷 － 丙酮 － 乙酸乙酯 － 甲酸（ 6∶ 1∶ 0． 5∶ 0． 1） 为展开剂，展开， 取出，晾干，喷以 10% 硫酸乙醇溶液，105℃ 加热至斑点显色 清晰，分别置日光和紫外光灯（ 365 nm） 下检视。供试品色谱 中，在与对照药材和对照品色谱相应的位置上，分别显相同颜 色的斑点和荧光斑点。薄层色谱图见图 1。
［5］ 宋培光，陈 浩． 薄层扫描法测定安中解毒颗粒中绿原酸的含 量［J］． 安徽医药，2006，10（ 9） ： 671 － 2．
［6］ 杨志一，魏有良． HPLC 法测定射干扰病毒注射液中绿原酸的含 量［J］． 陕西中医学院报，2002，25（ 6） ： 43 － 4．
［7］ 国家药典委员会． 中国药典（ 一部） ［S］． 北京： 化学工业出版 社，2005： 152．
图 1 木瓜三萜类成分 TLC 图（ A 日光下，B 365 nm 紫外光下） 1、8、16． 木瓜对照药材 9． 熊果酸对照品 2． 资丘木瓜（ 2007 年） 3． 资 丘木瓜（ 2008 年） 4． 川木瓜（ 重庆石壕） 5． 川木瓜（ 亳州某饮片厂） 6． 宣木瓜（ 统货） 7． 宣木瓜（ 药木瓜） 10． 宣木瓜（ 苹果型） 11． 木瓜饮片 （ 宣城某饮片厂） 12． 木瓜（ 购自云南） 13． 宣木瓜（ 罗汉脐） 14． 木瓜 饮片（ 亳州某饮片厂） 15． 宣木瓜（ 长俊）
2． 1． 2 专属性考察 取文献报道含有齐墩果酸或熊果酸的 常用中药材和易混淆品光皮木瓜，按 2． 1． 1 项下同法实验，薄 层色谱图见图 2。
图 2 含齐墩果酸或熊果酸的不同中药材 TLC 图 （ A 日光下，B 365nm 紫外光下）
1． 木瓜对照药材 2． 女贞子 3． 夏枯草 4． 山楂 5． 山茱萸 6． 槲寄生 7． 白花蛇舌草 8． 枇杷叶 9． 连翘 10． 熊果酸对照品 11． 乌梅 12． 威灵仙 13． 马鞭草 14． 泽兰 15． 紫苏子 16． 连钱草 17． 光皮木瓜 18． 宣木瓜