1天然药物化学-第三节 生物合成
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该途径由苯丙氨酸经脱氨酶作用生成桂 皮酸，进而生成具有C6-C3骨架的苯丙 素类、香豆素类、木脂素类以及具有C6C3-C6骨架的黄酮类化合物。
以香豆素生合成简图示意本途径如下：
COOH COOH H NH2 HO OH OH COOH O O
莽草酸
苯丙氨酸
桂皮酸
香豆素
莽草酸通过苯丙氨酸生成桂皮酸，是桂 皮酸的前体物质，所以过去一直把桂皮 酸途径命名为莽草酸途径。 但是由于莽草酸同时又是酪氨酸、色氨 酸等芳香酸类的前体，它们与生物碱的 生物合成又密切相关，所以若命名为莽 草酸途径将无法限定仅由桂皮酸而来的 苯丙素类化合物。所以现在已重新更名 为桂皮酸途径。
二次代谢产物和一次代谢产物的联系、区别 1) 一次代谢存在于所有植物中，二次代谢过程并非所 有植物均发生； 2) 一次代谢产物是维持植物体不可或缺的物质，二次 代谢产物对维持植物生命活动不起重要作用； 3) 一次代谢产物对于各种生物来说基本相同，二次代 谢产物结构富于变化，瑰丽多彩； 4)二次代谢产物的生成与生物所处的外界环境（生长 期、季节、温度、光照、海拔、产地等）密切相关。
了解生物合成意义重大
1. 有利于天然化合物的结构分类； 2. 有利于天然化合物的结构推测； 3. 指导植物化学分类学； 4. 指导仿生合成； 5. 指导组织培养生物活性物质； 6. 定向寻找生物活性成分； 7. 生物调控，提高活性成分的含量。
植物体在特定的条件下，以一些重
要的一次代谢产物如乙酰辅酶A 、 丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些 氨基酸等为原料和前体，经历不同 的代谢途径，生成生物碱、萜类等 化合物的过程称为二次代谢。
二次代谢产物：生物碱、萜类、黄酮、
醌类等对于维持植物体生命活动不起重 要作用，并非在所有植物中都能产生的 物质。
醌类和聚酮类化合物合成示意图：
CH3 CO SCoA ＋ 3 COOH CH2 CO SCoA
乙酰辅酶A
CH3 CO CH2
丙二酸单酰辅酶A
CO CH2 CO CH2 CO Enz
上述多酮环合则生成各种醌类化 合物或聚酮类化合物。
甲戊二羟酸途径（mevalonic acid pathway, MVA途径） 该途径由乙酰辅酶A出发，生成甲戊二羟 酸，再进一步生成：焦磷酸二甲烯丙酯 （DAPP）、焦磷酸异戊烯酯(IPP)等异 戊烯基单位, 经过互相连接以及氧化、还 原、脱羧、环合或重排等反应，最后生 成具有C5单位（异戊烯基单位）的化合 物，如萜类及甾体化合物就是通过这个 途径生成的。
Baidu Nhomakorabea
二次代谢产物由一次代谢产物产生，很多都 具有明显的生理活性，是天然药物化学的主 要研究对象。
主要的生物合成途径
醋酸-丙二酸途径（acetate-
malonate pathway, AA-MA途径） 以乙酰辅酶A、丙酰辅酶A、异丁酰 辅酶A等为起始物，丙二酸单酰辅酶 A起到延伸碳链的作用。这一途径主 要生成脂肪酸类、酚类、醌类、聚 酮类等化合物。
起始物质为MVA，在ATP作用 下，按如下路线合成。
O
甲戊二羟酸（MVA） HOOC
2ATP
OH
2ADP ADP O P2O5H2 O P2O5H2 CO2 ATP HOOC HO O P2O5H2
焦磷酸二甲烯丙酯
焦磷酸异戊烯酯
甲戊二羟酸-5-焦磷酸
桂皮酸途径（cinnamic
acid pathway）及莽草酸途径（shikimic acid pathway）
氨基酸途径（amino
acid pathway） 该途径就是氨基酸脱羧成为胺类， 再经过甲基化、氧化、还原、重排 等一系列化学反应转变为生物碱的 过程。大多数生物碱类成分由此途 径生成。
O N H
N H2 NH2
COOH
石榴皮碱
赖氨酸
复合途径
许多二次代谢产物由上述生物合成
的复合途径生成。即分子中各个部 分由不同的生物合成途径产生。
第三节 生物合成
一次代谢及二次代谢 植物体（绿色植物）以二氧化碳及水为
原料，通过光合作用、三羧酸循环、固 氮反应等一系列物质代谢与生物合成途 径，生成糖、蛋白质、脂质、核酸等植 物体生命活动必需物质的过程称为一次 代谢。
一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸 等对植物有机体生命活动不可缺少的物 质 此外，一次代谢产物还包括乙酰辅酶A、 丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些氨基 酸等。
以香豆素生合成简图示意本途径如下：
COOH COOH H NH2 HO OH OH COOH O O
莽草酸
苯丙氨酸
桂皮酸
香豆素
莽草酸通过苯丙氨酸生成桂皮酸，是桂 皮酸的前体物质，所以过去一直把桂皮 酸途径命名为莽草酸途径。 但是由于莽草酸同时又是酪氨酸、色氨 酸等芳香酸类的前体，它们与生物碱的 生物合成又密切相关，所以若命名为莽 草酸途径将无法限定仅由桂皮酸而来的 苯丙素类化合物。所以现在已重新更名 为桂皮酸途径。
二次代谢产物和一次代谢产物的联系、区别 1) 一次代谢存在于所有植物中，二次代谢过程并非所 有植物均发生； 2) 一次代谢产物是维持植物体不可或缺的物质，二次 代谢产物对维持植物生命活动不起重要作用； 3) 一次代谢产物对于各种生物来说基本相同，二次代 谢产物结构富于变化，瑰丽多彩； 4)二次代谢产物的生成与生物所处的外界环境（生长 期、季节、温度、光照、海拔、产地等）密切相关。
了解生物合成意义重大
1. 有利于天然化合物的结构分类； 2. 有利于天然化合物的结构推测； 3. 指导植物化学分类学； 4. 指导仿生合成； 5. 指导组织培养生物活性物质； 6. 定向寻找生物活性成分； 7. 生物调控，提高活性成分的含量。
植物体在特定的条件下，以一些重
要的一次代谢产物如乙酰辅酶A 、 丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些 氨基酸等为原料和前体，经历不同 的代谢途径，生成生物碱、萜类等 化合物的过程称为二次代谢。
二次代谢产物：生物碱、萜类、黄酮、
醌类等对于维持植物体生命活动不起重 要作用，并非在所有植物中都能产生的 物质。
醌类和聚酮类化合物合成示意图：
CH3 CO SCoA ＋ 3 COOH CH2 CO SCoA
乙酰辅酶A
CH3 CO CH2
丙二酸单酰辅酶A
CO CH2 CO CH2 CO Enz
上述多酮环合则生成各种醌类化 合物或聚酮类化合物。
甲戊二羟酸途径（mevalonic acid pathway, MVA途径） 该途径由乙酰辅酶A出发，生成甲戊二羟 酸，再进一步生成：焦磷酸二甲烯丙酯 （DAPP）、焦磷酸异戊烯酯(IPP)等异 戊烯基单位, 经过互相连接以及氧化、还 原、脱羧、环合或重排等反应，最后生 成具有C5单位（异戊烯基单位）的化合 物，如萜类及甾体化合物就是通过这个 途径生成的。
Baidu Nhomakorabea
二次代谢产物由一次代谢产物产生，很多都 具有明显的生理活性，是天然药物化学的主 要研究对象。
主要的生物合成途径
醋酸-丙二酸途径（acetate-
malonate pathway, AA-MA途径） 以乙酰辅酶A、丙酰辅酶A、异丁酰 辅酶A等为起始物，丙二酸单酰辅酶 A起到延伸碳链的作用。这一途径主 要生成脂肪酸类、酚类、醌类、聚 酮类等化合物。
起始物质为MVA，在ATP作用 下，按如下路线合成。
O
甲戊二羟酸（MVA） HOOC
2ATP
OH
2ADP ADP O P2O5H2 O P2O5H2 CO2 ATP HOOC HO O P2O5H2
焦磷酸二甲烯丙酯
焦磷酸异戊烯酯
甲戊二羟酸-5-焦磷酸
桂皮酸途径（cinnamic
acid pathway）及莽草酸途径（shikimic acid pathway）
氨基酸途径（amino
acid pathway） 该途径就是氨基酸脱羧成为胺类， 再经过甲基化、氧化、还原、重排 等一系列化学反应转变为生物碱的 过程。大多数生物碱类成分由此途 径生成。
O N H
N H2 NH2
COOH
石榴皮碱
赖氨酸
复合途径
许多二次代谢产物由上述生物合成
的复合途径生成。即分子中各个部 分由不同的生物合成途径产生。
第三节 生物合成
一次代谢及二次代谢 植物体（绿色植物）以二氧化碳及水为
原料，通过光合作用、三羧酸循环、固 氮反应等一系列物质代谢与生物合成途 径，生成糖、蛋白质、脂质、核酸等植 物体生命活动必需物质的过程称为一次 代谢。
一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸 等对植物有机体生命活动不可缺少的物 质 此外，一次代谢产物还包括乙酰辅酶A、 丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些氨基 酸等。