高中化学 醇酚
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b.水浴加热生成银镜：在配好的上述银氨溶液中滴入三滴 乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。
现象：试管壁上出现漂亮的银镜
乙醛能被弱氧化剂氧化
氢氧化二氨合银
CH3CHO ＋ 2Ag(NH3)2OH
水浴加热 CH3COONH4
还原剂
氧化剂＋ 2Ag↓＋ 3NH3 ＋ H2O
⑵、与碱性的新制氢氧化铜(菲林试剂)反应
（2）、必须水浴；
（3）、加热时不可振荡和摇动试管；
（4）、须用新配制的银氨溶液；
（5）、乙醛用量不可太多；
（6）、实验后除银镜：HNO3浸泡，再水洗
常用的氧化剂：
银氨溶液、碱性的新制Cu(OH)2、O2、酸 性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。
⑶、燃烧 2CH3CHO + 5O2 点燃 4CO2 + 4H2O
苯酚与苯取代反应的比较
反应物 反应条件 取代苯环上 氢原子数 反应速率 结论 原因
苯酚
苯
溴 水与苯酚反应 液溴与纯苯
不用催化剂
Fe作催化剂
一次取代苯环 上三个氢原子
一次取代苯环上 一个氢原子
瞬时完成
初始缓慢，后加快
苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
苯环和羟基的相互影响
甲酸某酯
1、哪些有机物中含有—CHO？ 醛类、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖
2、怎样检验醛基的存在？
银氨溶液 P81 拓展视野 《酮》
新制的Cu(OH)2
碳原子数相同的醛和酮是同分异构体，但是由于
酮分子中不含有醛基，所以不能发生银镜反应，也
不能和新制氢氧化铜反应。但可催化加氢成醇。
练习： 1、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
⑵与碱性的新制氢氧化铜(菲林试剂)反应
水浴
HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH → 2Cu2O↓+ Na2CO3
⑶还原反应
+ 6H2O
HCHO + H2
Ni
加热
加压
CH3OH
P80 观察与思考
OH
★ n + n HCHO
催化剂 水浴
缩聚反应
OH
CH2 n + n H2O
单体
单体
酚醛树脂
醛基的检验
乙醇钠
(2)氧化反应 ① 燃烧 (淡蓝色火焰)
CH3CH2OH + 3O2 点2燃CO2 + 3H2O ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色说明乙醇有还原性
③催化氧化 实验
现象: Cu丝黑色又变为红色，液体产生特殊 气味（乙醛的气味）
2Cu + O2 △2CuO
红色变为黑色
CH3CH2OH + CuO → C△H3CHO + Cu + H2O
乙酸显弱酸性，酸性强于碳酸，能使酸 碱指示剂变色,具有酸的通性。
电离方程式：
CH3COOH
CH3COO— + H+
【实验】
乙酸、乙醇、浓 硫酸的混合物
饱和Na2CO3溶液
【现象】液面上有透明的不溶于水的油状
液体，有香味。
【思考】1.药品的添加顺序 2.浓硫酸的作用？ 3.饱和碳酸钠溶液的作用？ 4.导管不伸入液面下的原因？
O
CH3-CH2-C-H CH2=CH-CH2-OH
O酮 CH3-C-CH3
烯醇
环醇
-OH
想一想：如何写出C5H10O表示醛的
同分异构体？
醇类发生催化氧化的条件是什么？
1.Ag或Cu作催化剂并加热。 2.与羟基所连的碳原子上有氢原子。
根据醇类催化氧化反应的原理，完成下列方程式。
△ 2CH3CH2OH+O2 Cu
乙酸甲酯
8. 乙醇的其他化学性质
1）乙醇和氢卤酸的反应 P68 观察与思考
乙醇、溴化钠、浓硫酸和水共热可得到溴乙烷。
现象：Ⅰ中剧烈反应，Ⅱ中生成油状液体。
C2H5OH + HBr → △C2H5Br + H2O
浓硫酸的作用： 与溴化钠反应获得氢溴酸。
总结：醇可以和氢卤酸反应，反应中，醇分子 中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。
还原剂 氧化剂
醛分子中的醛基，可被银氨溶液和碱性的新制Cu(OH)2浊液氧 化成羧酸，该羧酸与碱反应形成羧酸盐。
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH 水浴加热 CH3COONa +Cu2O↓+ 3H2O
银镜反应的用途：⑴检验醛基的存在和醛基的数目
注意事项：
⑵工业上用来制瓶胆和镜子
（1）、试管内壁必须洁净；
O CH3—C—18O—C2H5 + H2O
实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。
注意：可逆反应
醇还可以与一些无机含氧酸(如 H2SO4、 HNO3等)发生酯化反应。
C2H5OH + HO—NO2 浓H2SO4 C2H5O—NO2 + H2O
硝酸乙酯
CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4 CH3COOCH3 + H2O
四种无色液体。
新制的Cu(OH)2
一、乙酸
（一） 乙酸的物理性质
1．俗称醋酸，无色有强烈刺激性气味的液体。 2．熔沸点低易溶于水和乙醇 。 3．16.6℃以下易凝结成冰一样的晶体。
故无水乙酸俗称为冰醋酸
（三） 乙酸的化学性质
1、乙酸的酸性
CaCO3+2CH3COOH＝ (CH3COO) 2 Ca+H2O+CO2↑
OH
△
2CH3CHCH3+O2 Cu
2CH3CHO+2H2O O
2CH3CCH3+2H2O
2CH3CH2OH+O2
Cu △
2CH3-CHO+2H2O
一、乙醛的物理性质
乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密
度比水小，易挥发，易燃烧，能跟水、乙 醇、氯仿等互溶。
二、乙醛的分子结构
HO
分子式： C2H4O
结构式： H C C H
练习催化氧化的反应方程式:
O
= =
2CH3CH2CH2OH + O2 C→△u2CH3CH2C－H+2H2O
O
2CH3CH(OH)CH3+O2 →C△u 2CH3－C－CH3 +2H2O
催化氧化类型小结 ：
(1). 2R—CH2—OH + O2
Cu △
O 2R—C—H + 2H2O
= =
伯醇(—OH在伯碳——首位碳上)，去氢氧化为醛
• 碱性条件下的水解反应：
CH3COOC2H5+NaOH
CH3COONa+C2H5OH
O
R-C-O-R′+H2O
二、苯酚的物理性质
• 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的 气味，熔点是43℃，露置在空气中因小部分 发生氧化而显粉红色。常温时，苯酚在水中 溶解度不大，当温度高于70℃时，能跟水以 任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机 溶剂。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的 腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤 上，应立即用酒精洗涤。
结构简式： CH3CHO
H O
官能团
醛基: CHO 或
CH
注意： 醛基的写法,不要写成
COH
思考：1.在乙醛分子中，有几个原子共面？
HH
至少有4个原子共面，
H C C= O 最多有5个原子共面。
H
2.推测乙醛的1H-NMR谱图？ 课本 P78
3.分析醛基的结构，推测其在化学反应中的 断裂方式
化学 性质
分子间存在氢键使得溶质分子和溶剂分子间的作用 力增大，溶质在溶剂中的溶解度增大 。甲醇、乙醇、丙
醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之 间也可以形成氢键。
乙醇的结构式:
②①
HH
H—C—C—O—H
④
③
HH
交流与讨论：
我们已经学习过乙醇的一些性质。请与 同学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列 举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程 中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂?
(2). 2
R1 R2
CH—OH + O2
Cu △
O 2R1—C—R2 + 2H2O
仲醇(—OH在仲碳——中间碳上)，去氢氧化为酮
R1 (3). R2 C OH
R3
叔醇(—OH在叔碳——碳原子上没 有H)，则不能去氢氧化。
醇的催化氧化也可以用银作催化剂。
(3)酯化反应（取代反应）
O CH3—C—OH+H—1O8 —C2H5 浓H2SO4
醛还原通式： RCHO + H2
Ni
加热加压 RCH2OH
CH3CH2OH
去H氧化
加H还原 CH3CHO
加O氧化 CH3COOH
四、乙醛的工业制法
工业上生产乙醛方法有：乙烯直接氧化法、乙醇 氧化法和乙炔水合法等。
钯盐
2CH2= CH2 + O2 加压加热 2CH3CHO
汞盐
CH≡CH + H2O
CH3CHO
1-丙醇
1
97.2
1，2-丙二醇 2
188
丙三醇
3
259
结论: ①相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点
远远高于烷烃。
②碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。
R
R
R
O
H
H
O
H
H
O
H
Βιβλιοθήκη Baidu
H
O
O
O
氢键 R
R
R
醇分子间形成氢键的示意图
分子间氢键增大了分子间的作用力使物质的溶、 沸点升高。
羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的增多 增强，所以沸点越高。
甲醛
物理性质：无色有强烈刺激性气味的气体， 易溶于水，其水溶液(福尔马林)有杀菌和防 腐能力。
分子式： CH2O 结构简式：HCHO
O 结构式： H C H
思考：推测甲醛的分子形状和1H-NMR谱图？
平面形分子 只有一个波峰
化学性质 甲醛中有2个活泼氢可被氧化
⑴银镜反应
HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH水→浴 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 1mol甲醛最多可以还原得到4molA6g。NH3 + 2H2O
R一OH + HX →△R一X + H2O
通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。
9、乙醇工业制法
CH2=CH2
+
H—OH
催化剂 高温高压
CH3—CH2OH
CH3CH2OH 氧化 CH3CHO 氧化 CH3COOH
检验乙醇
2CrO3 + 3C2H5OH + 3H2SO4 → Cr2(SO4)3 + 3CH3CHO + 6H2O
3、酯的物理性质
相对分子质量较小（分子里碳原子数 较少）的酯，通常是具有芳香气味的液 体，相对分子质量较大（分子里碳原子 数较多）的酯通常是固体，不一定有芳 香气味。大多数酯熔点较低，不溶于水， 易溶于有机溶剂，密度比水小。
酯的水解反应
• 酸性条件下的水解反应：
H+
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
2、还原反应 （与H2加成）
根据加成反应原理写出CH3CHO和H2加成的方程式。
CH3CHO + H2 Ni CH3CH2OH
思考：怎样判断有机反应中的氧化反应和还原反应?
氧化反应：
有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应。
如：2CH3CH2OH+O2
△
Cu
还原反应：
2CH3CHO+2H2O
有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。
现象：(红色)→(绿色)
10、其它醇类
⑴甲醇(CH3OH)，一种剧毒的物质，无色 透明液体，俗称木精或木醇，工业酒精中 含少量甲醇，误饮眼睛会失明甚至死亡。
⑵乙二醇，一种无色黏稠液体，其水溶液 凝固点低，可用汽车发动机作抗冻剂。
⑶丙三醇，无色黏稠液体，可作为保 湿剂，可用于化妆品，俗称甘油。
练习：写出C3H6O的所有可能同分异构体。
a、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在2ml 10%NaOH溶液中 滴入2%CuSO4溶液4~8滴，振荡。 碱必须过量
Cu2+ + 2OH- = Cu(OH)2↓
b、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加0.5ml乙醛溶液，加 热至沸腾。
现象：产生砖红色沉淀
CH3CHO+2Cu(OH)2 水浴加热 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
7. 乙醇的化学性质
(1)与活泼金属反应(如Na、K、Mg) P67 活动与探究 试验1 试验2
现象:试管中有无色气体生成，可以燃烧，烧 杯内壁出现水滴，澄清石灰水不变浑浊。
HH ① H C C O H ①处O－H键断开
HH
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
P68 试验3
4. 醇的重要物理性质
表1 相对分子质量相近 的醇与烷烃的沸点比较
表2 含相同碳原子数、不 同羟基数的醇的沸点比较
名称 相对分子质量 沸点/℃
甲醇
32
64.7
乙烷
30
－88.6
乙醇
46
78.5
丙烷
44
－42.1
丙醇
60
97.2
丁烷
58
－0.5
名称 羟基数目 沸点/℃
乙醇
1
78.5
乙二醇
2
197.3
Cu是催化剂，但实际起氧化作用的是CuO。
总: 2CH3CH2OH + O2 C2△CuH3CHO + 2H2O
醇被氧化的机理:
②①
R1
①-③位断键 R1
2 R2—C—O③—H + O2
Cu △
2 R2—C=O + 2H2 O
H
生成醛或酮
★连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去 氢氧化(催化氧化)。
氧化性 醛基中碳氧双键易断开，可发生加 成(加H)反应，被还原为醇
还原性 醛基中碳氢键较活泼，能被氧化 (加O)成相应羧酸
三、乙醛的化学性质
1、氧化反应
⑴、银镜反应
a.配制银氨溶液：取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3
溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。
Ag+ + NH3·H2O = AgOH↓+ NH4+ AgOH + 2NH3·H2O = [Ag(NH3)2]+ + OH- + 2H2O
现象：试管壁上出现漂亮的银镜
乙醛能被弱氧化剂氧化
氢氧化二氨合银
CH3CHO ＋ 2Ag(NH3)2OH
水浴加热 CH3COONH4
还原剂
氧化剂＋ 2Ag↓＋ 3NH3 ＋ H2O
⑵、与碱性的新制氢氧化铜(菲林试剂)反应
（2）、必须水浴；
（3）、加热时不可振荡和摇动试管；
（4）、须用新配制的银氨溶液；
（5）、乙醛用量不可太多；
（6）、实验后除银镜：HNO3浸泡，再水洗
常用的氧化剂：
银氨溶液、碱性的新制Cu(OH)2、O2、酸 性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。
⑶、燃烧 2CH3CHO + 5O2 点燃 4CO2 + 4H2O
苯酚与苯取代反应的比较
反应物 反应条件 取代苯环上 氢原子数 反应速率 结论 原因
苯酚
苯
溴 水与苯酚反应 液溴与纯苯
不用催化剂
Fe作催化剂
一次取代苯环 上三个氢原子
一次取代苯环上 一个氢原子
瞬时完成
初始缓慢，后加快
苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
苯环和羟基的相互影响
甲酸某酯
1、哪些有机物中含有—CHO？ 醛类、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖
2、怎样检验醛基的存在？
银氨溶液 P81 拓展视野 《酮》
新制的Cu(OH)2
碳原子数相同的醛和酮是同分异构体，但是由于
酮分子中不含有醛基，所以不能发生银镜反应，也
不能和新制氢氧化铜反应。但可催化加氢成醇。
练习： 1、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
⑵与碱性的新制氢氧化铜(菲林试剂)反应
水浴
HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH → 2Cu2O↓+ Na2CO3
⑶还原反应
+ 6H2O
HCHO + H2
Ni
加热
加压
CH3OH
P80 观察与思考
OH
★ n + n HCHO
催化剂 水浴
缩聚反应
OH
CH2 n + n H2O
单体
单体
酚醛树脂
醛基的检验
乙醇钠
(2)氧化反应 ① 燃烧 (淡蓝色火焰)
CH3CH2OH + 3O2 点2燃CO2 + 3H2O ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色说明乙醇有还原性
③催化氧化 实验
现象: Cu丝黑色又变为红色，液体产生特殊 气味（乙醛的气味）
2Cu + O2 △2CuO
红色变为黑色
CH3CH2OH + CuO → C△H3CHO + Cu + H2O
乙酸显弱酸性，酸性强于碳酸，能使酸 碱指示剂变色,具有酸的通性。
电离方程式：
CH3COOH
CH3COO— + H+
【实验】
乙酸、乙醇、浓 硫酸的混合物
饱和Na2CO3溶液
【现象】液面上有透明的不溶于水的油状
液体，有香味。
【思考】1.药品的添加顺序 2.浓硫酸的作用？ 3.饱和碳酸钠溶液的作用？ 4.导管不伸入液面下的原因？
O
CH3-CH2-C-H CH2=CH-CH2-OH
O酮 CH3-C-CH3
烯醇
环醇
-OH
想一想：如何写出C5H10O表示醛的
同分异构体？
醇类发生催化氧化的条件是什么？
1.Ag或Cu作催化剂并加热。 2.与羟基所连的碳原子上有氢原子。
根据醇类催化氧化反应的原理，完成下列方程式。
△ 2CH3CH2OH+O2 Cu
乙酸甲酯
8. 乙醇的其他化学性质
1）乙醇和氢卤酸的反应 P68 观察与思考
乙醇、溴化钠、浓硫酸和水共热可得到溴乙烷。
现象：Ⅰ中剧烈反应，Ⅱ中生成油状液体。
C2H5OH + HBr → △C2H5Br + H2O
浓硫酸的作用： 与溴化钠反应获得氢溴酸。
总结：醇可以和氢卤酸反应，反应中，醇分子 中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。
还原剂 氧化剂
醛分子中的醛基，可被银氨溶液和碱性的新制Cu(OH)2浊液氧 化成羧酸，该羧酸与碱反应形成羧酸盐。
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH 水浴加热 CH3COONa +Cu2O↓+ 3H2O
银镜反应的用途：⑴检验醛基的存在和醛基的数目
注意事项：
⑵工业上用来制瓶胆和镜子
（1）、试管内壁必须洁净；
O CH3—C—18O—C2H5 + H2O
实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。
注意：可逆反应
醇还可以与一些无机含氧酸(如 H2SO4、 HNO3等)发生酯化反应。
C2H5OH + HO—NO2 浓H2SO4 C2H5O—NO2 + H2O
硝酸乙酯
CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4 CH3COOCH3 + H2O
四种无色液体。
新制的Cu(OH)2
一、乙酸
（一） 乙酸的物理性质
1．俗称醋酸，无色有强烈刺激性气味的液体。 2．熔沸点低易溶于水和乙醇 。 3．16.6℃以下易凝结成冰一样的晶体。
故无水乙酸俗称为冰醋酸
（三） 乙酸的化学性质
1、乙酸的酸性
CaCO3+2CH3COOH＝ (CH3COO) 2 Ca+H2O+CO2↑
OH
△
2CH3CHCH3+O2 Cu
2CH3CHO+2H2O O
2CH3CCH3+2H2O
2CH3CH2OH+O2
Cu △
2CH3-CHO+2H2O
一、乙醛的物理性质
乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密
度比水小，易挥发，易燃烧，能跟水、乙 醇、氯仿等互溶。
二、乙醛的分子结构
HO
分子式： C2H4O
结构式： H C C H
练习催化氧化的反应方程式:
O
= =
2CH3CH2CH2OH + O2 C→△u2CH3CH2C－H+2H2O
O
2CH3CH(OH)CH3+O2 →C△u 2CH3－C－CH3 +2H2O
催化氧化类型小结 ：
(1). 2R—CH2—OH + O2
Cu △
O 2R—C—H + 2H2O
= =
伯醇(—OH在伯碳——首位碳上)，去氢氧化为醛
• 碱性条件下的水解反应：
CH3COOC2H5+NaOH
CH3COONa+C2H5OH
O
R-C-O-R′+H2O
二、苯酚的物理性质
• 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的 气味，熔点是43℃，露置在空气中因小部分 发生氧化而显粉红色。常温时，苯酚在水中 溶解度不大，当温度高于70℃时，能跟水以 任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机 溶剂。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的 腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤 上，应立即用酒精洗涤。
结构简式： CH3CHO
H O
官能团
醛基: CHO 或
CH
注意： 醛基的写法,不要写成
COH
思考：1.在乙醛分子中，有几个原子共面？
HH
至少有4个原子共面，
H C C= O 最多有5个原子共面。
H
2.推测乙醛的1H-NMR谱图？ 课本 P78
3.分析醛基的结构，推测其在化学反应中的 断裂方式
化学 性质
分子间存在氢键使得溶质分子和溶剂分子间的作用 力增大，溶质在溶剂中的溶解度增大 。甲醇、乙醇、丙
醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之 间也可以形成氢键。
乙醇的结构式:
②①
HH
H—C—C—O—H
④
③
HH
交流与讨论：
我们已经学习过乙醇的一些性质。请与 同学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列 举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程 中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂?
(2). 2
R1 R2
CH—OH + O2
Cu △
O 2R1—C—R2 + 2H2O
仲醇(—OH在仲碳——中间碳上)，去氢氧化为酮
R1 (3). R2 C OH
R3
叔醇(—OH在叔碳——碳原子上没 有H)，则不能去氢氧化。
醇的催化氧化也可以用银作催化剂。
(3)酯化反应（取代反应）
O CH3—C—OH+H—1O8 —C2H5 浓H2SO4
醛还原通式： RCHO + H2
Ni
加热加压 RCH2OH
CH3CH2OH
去H氧化
加H还原 CH3CHO
加O氧化 CH3COOH
四、乙醛的工业制法
工业上生产乙醛方法有：乙烯直接氧化法、乙醇 氧化法和乙炔水合法等。
钯盐
2CH2= CH2 + O2 加压加热 2CH3CHO
汞盐
CH≡CH + H2O
CH3CHO
1-丙醇
1
97.2
1，2-丙二醇 2
188
丙三醇
3
259
结论: ①相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点
远远高于烷烃。
②碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。
R
R
R
O
H
H
O
H
H
O
H
Βιβλιοθήκη Baidu
H
O
O
O
氢键 R
R
R
醇分子间形成氢键的示意图
分子间氢键增大了分子间的作用力使物质的溶、 沸点升高。
羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的增多 增强，所以沸点越高。
甲醛
物理性质：无色有强烈刺激性气味的气体， 易溶于水，其水溶液(福尔马林)有杀菌和防 腐能力。
分子式： CH2O 结构简式：HCHO
O 结构式： H C H
思考：推测甲醛的分子形状和1H-NMR谱图？
平面形分子 只有一个波峰
化学性质 甲醛中有2个活泼氢可被氧化
⑴银镜反应
HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH水→浴 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 1mol甲醛最多可以还原得到4molA6g。NH3 + 2H2O
R一OH + HX →△R一X + H2O
通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。
9、乙醇工业制法
CH2=CH2
+
H—OH
催化剂 高温高压
CH3—CH2OH
CH3CH2OH 氧化 CH3CHO 氧化 CH3COOH
检验乙醇
2CrO3 + 3C2H5OH + 3H2SO4 → Cr2(SO4)3 + 3CH3CHO + 6H2O
3、酯的物理性质
相对分子质量较小（分子里碳原子数 较少）的酯，通常是具有芳香气味的液 体，相对分子质量较大（分子里碳原子 数较多）的酯通常是固体，不一定有芳 香气味。大多数酯熔点较低，不溶于水， 易溶于有机溶剂，密度比水小。
酯的水解反应
• 酸性条件下的水解反应：
H+
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
2、还原反应 （与H2加成）
根据加成反应原理写出CH3CHO和H2加成的方程式。
CH3CHO + H2 Ni CH3CH2OH
思考：怎样判断有机反应中的氧化反应和还原反应?
氧化反应：
有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应。
如：2CH3CH2OH+O2
△
Cu
还原反应：
2CH3CHO+2H2O
有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。
现象：(红色)→(绿色)
10、其它醇类
⑴甲醇(CH3OH)，一种剧毒的物质，无色 透明液体，俗称木精或木醇，工业酒精中 含少量甲醇，误饮眼睛会失明甚至死亡。
⑵乙二醇，一种无色黏稠液体，其水溶液 凝固点低，可用汽车发动机作抗冻剂。
⑶丙三醇，无色黏稠液体，可作为保 湿剂，可用于化妆品，俗称甘油。
练习：写出C3H6O的所有可能同分异构体。
a、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在2ml 10%NaOH溶液中 滴入2%CuSO4溶液4~8滴，振荡。 碱必须过量
Cu2+ + 2OH- = Cu(OH)2↓
b、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加0.5ml乙醛溶液，加 热至沸腾。
现象：产生砖红色沉淀
CH3CHO+2Cu(OH)2 水浴加热 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
7. 乙醇的化学性质
(1)与活泼金属反应(如Na、K、Mg) P67 活动与探究 试验1 试验2
现象:试管中有无色气体生成，可以燃烧，烧 杯内壁出现水滴，澄清石灰水不变浑浊。
HH ① H C C O H ①处O－H键断开
HH
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
P68 试验3
4. 醇的重要物理性质
表1 相对分子质量相近 的醇与烷烃的沸点比较
表2 含相同碳原子数、不 同羟基数的醇的沸点比较
名称 相对分子质量 沸点/℃
甲醇
32
64.7
乙烷
30
－88.6
乙醇
46
78.5
丙烷
44
－42.1
丙醇
60
97.2
丁烷
58
－0.5
名称 羟基数目 沸点/℃
乙醇
1
78.5
乙二醇
2
197.3
Cu是催化剂，但实际起氧化作用的是CuO。
总: 2CH3CH2OH + O2 C2△CuH3CHO + 2H2O
醇被氧化的机理:
②①
R1
①-③位断键 R1
2 R2—C—O③—H + O2
Cu △
2 R2—C=O + 2H2 O
H
生成醛或酮
★连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去 氢氧化(催化氧化)。
氧化性 醛基中碳氧双键易断开，可发生加 成(加H)反应，被还原为醇
还原性 醛基中碳氢键较活泼，能被氧化 (加O)成相应羧酸
三、乙醛的化学性质
1、氧化反应
⑴、银镜反应
a.配制银氨溶液：取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3
溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。
Ag+ + NH3·H2O = AgOH↓+ NH4+ AgOH + 2NH3·H2O = [Ag(NH3)2]+ + OH- + 2H2O