高三-二轮复习--有限制条件的同分异构体的书写

有限制条件的同分异构体的书写

【2015化学考试大纲】

必考内容：了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。

选考内容：了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构）

【考题题型】近年来考查的主要是限制条件下有机物同分异构体的书写和判断，常见以下两种形式：

①写出或补充有限制条件的有机物同分异构体的结构简式。

②推断符合限制条件的有机物同分异构体种数。

【必备知识】常见的限定条件：

【考题形式】

1、碳链上的条件限制型异构

【例1】已知化合物A的分子式为C3H6O，写出满足下列条件的A同分异构体的结构简式。

（1）A能发生银镜反应：；

（2）A不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰：。

【变式】已知某化合物的分子式为C4H6O2，A不能发生银镜反应，但能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则A的结构简式为

条件限制型同分异构体书写

【一般的解题思路】

1、解读分子式或结构式

2、转化限制条件

3、做减法，巧组合

X Y X

Y

X

Y 【小结】近年高考题有机物同分异构体的命题特点：

①通常是多官能团化合物，一般含有苯环。

②有限制条件，信息量较大。

③问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。 2 、含苯环的条件限制型异构

• 难点一：苯环上的位置异构

• 难点二：苯环上的官能团异构

• 难点三：判断不同化学环境的氢原子

【难点突破一：苯环上的位置异构】

苯环上多元取代化合物种类的判断

【例2】有三种不同的基团，分别为－X 、―Y 、―Z ，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，

能生成的同分异构体数目是 种

【经典实例】

【例3】 （2012·全国新课标卷）

E （

）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_________种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为

2:2:1的是_____________________ （写结构简式）。

【难点突破二：苯环上官能团类别异构】

苯环上官能团类别异构主要有：

①羧基、酯基和羟基醛的转化

②芳香醇与酚、醚

③醛与酮、烯醇等。

【例4】 写出符合下列条件下A 的同分异构体______种

①能使FeCl 3溶液显紫色反应

②能与NaHCO 3反应产生CO 2

【难点突破三：判断不同化学环境的氢原子】

主要考虑结构的对称性

4、注意“氧原子”在官能团中的分配，掌握技巧性。

【例5】苯氧乙酸同分异构体中，分子里有四种不同化学环境

的氢原子的酚类化合物有种。

【拓展】写出对应同分异构的结构简式：

【“三步法”指导】

第一步：关注研究对象

第二步：审限制，定基团。

第三步：做减法，巧组合。（先减不饱和度，再减组成）

【课堂小练】

1. C5H12O的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有种（不考虑立体异

构），

其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为

（写键线式）。

2.写出同时符合下列条件的C7H6O3的同分异构体的结构简式（写出3种）。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应

3.芳香化合物C8H8O3分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出所有可能结构简式

【真题演练】

1.（2009江苏）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。

①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；

②与Na2CO3 溶液反应放出CO2气体；

③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。

写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。

2.（2010江苏）H属于α-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。

H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。

写出两种满足上述条件的H的结构简式：

3.（2011江苏）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：

①能与金属钠反应放出H2；

②是萘的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；

③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物

分子中有5种不同化学环境的氢。

4.（2012江苏）写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式：

①分子中含有两个苯环；

②分子中有7 种不同化学环境的氢；

③不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。

5.（2013江苏）某化合物是E的同分异构体，且分子中

只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的

结构简式：(任写一种)。

6.（2014江苏）B的一种同分异构体满足下列条件：

①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

②分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式。

【小结】

1.明确已知物质及其组成（题目直接给出或联系上下文推出）；

2.解读条件（性质）→联想官能团（特征结构）；

3.组装新物质。策略：先弄清限制条件下的官能团类别，再分析可能的位置异构

书写一定要有序！

【课后小练】

1.非诺洛芬的一种同分异构体满足下列条件：

①能与NaHCO3反应放出CO2

②能与FeCl3溶液发生显色反应。

③分子中有6 种不同化学环境的氢。

④分子中含有两个苯环。

写出符合条件的一种同分异构体的结构简式：。

2.已知：氰基（一CN）的完全水解反应生成羧基（一COOH )，

图B水解的产物有多种同分异构体，

写出符合下列条件的一种同分异构体

①能与FeCl3溶液发生显色反应；

②能发生银镜反应

③核磁共振氢谱共有4个吸收峰

3.写出同时满足下列条件的阿司匹林的一种同分异构体的结构简式：。

①苯环上一卤代物只有2种；

②能发生银镜反应，分子中无甲基；

③1mol该物质最多能与3molNaOH反应。