大学有机化学第八章 立体化学
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
（1）有对称面、对称中心、交替对称轴的分子均可 与其镜象重叠，是非手性分子；反之，为手性 分子。 （2）对称轴并不能作为分子是否具有手性的判据。 （3）大多数非手性分子都有对称轴或对称中心，只 有交替对称轴而无对称面或对称中心的化合物 是少数。所以，既无对称面也没有对称中心 的，一般可判定为是手性分子。
比旋光度定义：在一定温度和波长（通常为钠 光灯，波长为589 nm）条件下，样品管长度为 1dm，样品浓度为1g•ml-1时测得的旋光度,是一 物理常数.
比旋光度与旋光度的关系
D
t
l c
D --- 钠光源，波长为589nm； t --- 测定温度，单位为℃
a --- 实测的旋光度；
OH CH 2COOH
CH 3
R
COOH HO H CH 2OH
S
HO
H CH 2CH 3
R
8.5
含有多个手性碳原子化合物的立体异构
有机化合物旋光异构体的数目随其分子中手性碳 原子数目的增加而增加，若分子内含有一个手性碳原
子，则其旋光异构体的数目为2，若有二个手性碳原子，
则其旋光异构体数目最多可能为4，若含有n个手性碳， 则其旋光异构体数目最多可能为2n，对于含有二个或 二个以上手性碳原子的化合物，其手性碳可能相同， 也可能不同，下面以含有二个手性碳原子旋光异构为
COOH C HO H3C H
H
COOH C OH CH3
用透视式书写旋光异构体比较直观，原子或原子团在 空间的排列易观察，但对于结构复杂的分子透视式几
乎无法表示。
（2)、费歇尔（Fischer）投影式表示法 1891年Fischer提出了以他姓氏为名称的投影结构 式书写方法。这种投影式是按照碳的四面体结构， 按规定的原则将分子结构投影到平面上，用所得到 的平面投影式来表示分子的立体结构。
CHO HO H CH 2OH
L-(-)
即将-CHO写在上方，-CH2OH在下方，若-OH在右
侧，则其构型为D-型；若-OH在左侧，则其构型为
L-型。将甘油醛的构型确定以后，其它旋光异构体
的构型都可以与甘油醛相关联来得到。因此用D/L 标记的构型又称相对构型。
CHO H OH CH2OH COOH COOH
COOH 对映体 (3)
167℃ -9.3°
COOH (4)
167℃ +9.3°
[α ] 20 -7.1° D
(± )
外消旋体 m.p 145℃
外消旋体 m.p 157℃
非对映体
１含两个不同手性碳原子的化合物有四个立体异构体 组成两对对映体。 ２非对映体：不呈镜像对映关系的立体异构体 非对映体具有不同的物理性质，如m.p，b.p，nD， 比旋光度，溶解度等；具有相似的化学性质，但 由于基团的空间位置不同，反应速度有差异。 ３含n个不同的手性碳原子的化合物，有2 n个立体异 构体，可有2 n－１对对映体。
[O]
H
OH CH2OH
[H]
H
OH
CH3
D-（+）-甘油醛 左旋乳酸构型的确定
D-(-)-乳酸
1951年毕育特(J.M.Bijvoet)用X-射线法测定了 酒石酸铷钾的绝对构型,证明人们早期约定的相对构
型与其真实构型恰好吻合,因此，又把相对构型称为
绝对构型。 注意：D/L标记法只是反映旋光异构体的构型， 即反映手性碳原子上的基团之间的相互关系，而与 其旋光方向无关，旋光方向是用旋光仪测出来的。
8.3.3 外消旋体 同种物质的左旋体与右旋体等量混合所得的混合 物称为外消旋体，一般用（±）表示 。 （1）外消旋体是一种混合物 （2）外消旋体无旋光性 （3）外消旋体的物理性质与纯的左或右旋体有所不 同 （4）外消旋体不能用一般的物理方法分开 例：左或右旋体的乳酸熔点为53℃，而外消旋 体的熔点为18℃。
乳酸的两种立体构型
COOH COOH
H CH3 OH H3C OH
H
-
它们之间的关系：就好像人的左右手一样，一种结构 是另一种结构的镜像。即它们互为实物与镜像关系。
手性—物质与其镜像不能重叠的特性。 手性分子—具有手性的分子（也称为光学活性分子）
源自文库
Some chiral objects in our life
8.4.2 构型的确定 （1)、D/L标记法 不同来源的乳酸，其旋光方向不同，一个为右旋 旋，另一个为左旋，但究竟哪个为左旋，哪个为右旋 呢？这个问题在1951年以前尚无法确定，为了研究方 便，选定甘油醛为标准，人为规定：Ⅰ式为D-型，右 旋，Ⅱ式为L-型，左旋。
CHO H OH CH 2OH
(Ⅰ) D-(+) (Ⅱ)
* CH3CHCOOH OH
对映异构体
COOH COOH
H CH3 OH H3C OH
H
-
（－）－乳酸
（+）－乳酸
例：肌肉乳酸的比旋光度为 ： []D15 = +2.6° 发酵乳酸则为： 熔点：
[]D15= -2.6°
53℃
因此： （1）含有一个手性碳原子的化合物一定是手性分 子(手性碳也称手性中心），含有两种不同的 构型，是互为物体与镜象关系的立体异构体， 称为对映异构体（简称为对映体）。 （2）对映异构体都有旋光性，其中一个是左旋的， 一个是右旋的。（又称为旋光异构体） （3）对映异构体物理性质和化学性质一般都相同， 比旋光度的数值相等，仅旋光方向相反。
S
a HO
b COOH H c CH3
若最小基团在横键：
a→b→c顺时针－S； (逆时针－R)
R
a HO
b COOH
若最小基团在竖键： a→b→c顺时针－R； (逆时针－S)
CH3 c
H
标记下列旋光异构体的构型：
CH3 Cl H
a
横，顺，S
COOH H NH 2 CH3
横，逆，R
H I
b
Cl Br
H H F Cl
F H H
i，对称中心
对称面 s —— 某一平面将分子分为两半，就象一面镜子， 实物（一半）与镜象（另一半）彼此可以重叠， 则该平面是对称面。
对称中心 i
—— 分子中有一中心点，通过该点 所画的直线都以 等距离达到相同的基团，则该中心点是对称中心。
8.1.3. 手性与对称因素的关系
例来讨论。
8.5.1、含有二个不相同手性碳原子化合物的旋光异构
氯代苹果酸
COOH
H H OH Cl HO Cl
HOOC-C*H-C*H-COOH Cl OH
COOH
H Cl OH H HO H
COOH
H H
COOH
H Cl
COOH (1) 对映体 m.p
173℃
COOH (2)
173℃ +7.1°
• 注意： • 任何化合物都有镜像，但多数实物和它的 镜像都能重合。如果实物和它的镜像能重 合，它们就是同一物质，是非手性的，无 对映体。
如何判断分子是否有手性？
8.1.2、对称性和对称因素 1）对称轴 Cn 2）对称面s 3）对称中心I 4）交替对称轴
Cl
H O H H O H H H H H
8.4 构型的表示法、构型的确定和构型的标记 8.4.1 构型的表示法 对映体的构型可用透视式和费歇尔 （Fischer）投影式表示 （1)透视式表示法 透视式的表示方法是将手性碳原子放在纸平面上， 以实楔形线表示伸向纸平面前方的化学键，用虚 线表示伸向纸平面后方的化学键，用实线表示在 纸平面上的化学键。则乳酸分子的透视式为：
D/L标记法仅考虑了一个手性碳原子的旋光异构
体的构型，而对于含有多个手性碳原子的化合物则 无能为力。为此，1956年，凯恩（Cahn）等人提出 了标记旋光异构体的构型的新方法——R/S标记法。
COOH HO H
2 3
1
H OH
3
4 CH
例如：2,3-二羟基丁酸，用D/L标记法标记其构 型，若以2-位碳为基准，则其构型为L；若以3-
COOH COOH H H OH CH3 乳酸对映体的费歇尔投影式 CH3 OH HO CH3 H COOH
投影原则：
1° 横、竖两条直线的交叉点代表手性碳原子，位于纸 平面。 2° 横线表示与C*相连的两个键，指向纸平面的前面， 竖线表示指向纸平面的后面的化学键。 3° 将含有碳原子的基团写在竖线上，编号最小的碳原 子写在竖线上端。 使用费歇尔投影式应注意的问题： a 基团的位置关系是“横前竖后” b 将投影式在纸平面上旋转180°，仍为原构型。 c 离开纸平面翻转180°或在纸平面上旋转90°或270° 与原构型相反。
立体化学:研究有机化合物分子的立体结构及 其对化合物的物理性质和化学反应的影响
构造异构—
碳胳异构： 位置异构： 官能团异构： 互变异构： 顺反异构： 构型异构— 对映异构 立体异构—
同分异构—
构象异构
构造异构:由于分子中原子间的连接方式与次序
不同。
立体异构：原子（团）在空间的相对位置不同。
8.1手性和对映体 饱和碳原子的四面体结构
a d c b
c
a d b R-OH
a d
a
b
c
d b S-c
OH
C2H5 H H CH3
CH3 C2H5
R
S
D,L标记的是相对构型，R,S标记的是绝对构型
绝 对 构 型 能真实代表某一 光活性化合物的 构型（R、S） 相 与假定的D、L甘油 对 醛相关联而确定的 构 型 构型。
注意：无论是D,L还是R,S标记方法，都不能通过其 标记的构型来判断旋光方向。因为旋光方向使化合 物的固有性质，而对化合物的构型标记只是人为的 规定。 目前从一个化合物的构型还无法准确地判断其 旋光方向，还是依靠测定。
菲舍尔投影式中手性碳的绝对构型标记方法：p167页 将四个原子（团）视为在同一平面上，按优先次序 排列四个原子（团）的优先次序，若最小有基团在横 线方向上，那么另外三个原子（团）在平面上的走向 如为顺时针，则其构型为S，若另外三个原子（团）在 平面上的走向为逆时针，则其构型为R；若最小原子 （团）在竖线方向上，另外三个原子（团）在平面上 走向为顺时针，则其构型为R，如为逆时针，则其构型 为S。即： 小的基团在横线上 顺时针→S；逆时针→ R 小基团在竖线上 顺时针→ R；逆时针→ S
（3）除对手性试剂外，对映体具有相同的化学性质。
8.2.旋光性和比旋光度 8.2.1.旋光性
1) 偏振光 ( plane-polarized light ) —— 普通光在通过尼克尔棱镜后形成的只 在一个方向传播的平面光
2)旋光性(光学活性) —— 物质能使偏振光发生偏转的性质。
3) 右旋和左旋 —— 使偏振光振动平面向右旋转称右旋，“ + ”
l --- 样品池的长度，单位为dm；
c --- 为样品的浓度，单位为g•ml-1。
8.3
含一个手性碳原子的化合物的对映异构
8.3.1手性碳原子（不对称碳原子）
— 与四个不相同的原子或基团相连
的碳原子为不对称碳或手性碳原子或
手性中心，在结构式中用﹡标出。
8.3.2 含一个手性碳原子的化合物的对映异构 例如乳酸：
位碳为基准，则其构型为D。即用D/L法标记该分
子的构型时，出现了混乱。
（2)、R/S标记法(绝对构型） 用R/S标记法可以标记一个旋光异构体任一个
手性碳原子的构型，其基本原则是：
① 把手性碳上所连的四个基团按次序规则由大至小 排列：例如：C*abcd a＞ b＞ c＞ d ② 将各个原子或基团在空间定位，最小的原子或基 团离观察者的眼睛最远，其余三个基团朝向自己 （象方向盘一样）。 ③ 朝向自己的三个基团按次序规则排布，如为顺时 针排布，称R－（Rectus，拉丁文）；如为逆时针 排布，称S－(Sinister)。
—— 使偏振光振动平面向左旋转称左旋，“ - ”
4)旋光度
—— 旋光活性物质使偏振光振动平面旋转的角度， 用“a ”表示
物质的旋光度用旋光仪测定
5)旋光仪
光源 起偏镜
刻度盘 盛液管 观察 目镜
检偏镜
6) 比旋光度
旋光性物质的旋光度的大小决定于该物质的分子 结构，并与测定时溶液的浓度、盛液的长度、测定温 度、所用光源波长等因素有关。为了比较各种不同旋 光性物质的旋光度的大小，一般用比旋光度来表示。
竖，逆，S
d
CH3 H3CO CH(CH3)2 CH2CH3
e
竖，顺，R
在用费歇尔所表示的旋光异构体的构型，用R/S标
记法来标记其构型时，要注意手性碳原子所连的四个
原子（团）并非共平面，而是横线上的基团在平面上 方（前方），竖线上的基团在平面下方（后方）。
COOH H OH CH 3
COOH H
R
Question：判定下列分子是否具有手性
Cl C H A
CH 3 CH 3
H C Cl
H C Cl B
CH 3
H C Cl
C
D
CH 3
8.1.4.对映体 互为实物与镜象关系的一对构型异构体称为对映 体；只有手性分子才存在对映体。对映体具有下列特 性： （1）对映体使偏振光的旋转，旋光度相同，方向相 反(故也称旋光异构体）。 （2）对映体具有相同的物理性质；
比旋光度定义：在一定温度和波长（通常为钠 光灯，波长为589 nm）条件下，样品管长度为 1dm，样品浓度为1g•ml-1时测得的旋光度,是一 物理常数.
比旋光度与旋光度的关系
D
t
l c
D --- 钠光源，波长为589nm； t --- 测定温度，单位为℃
a --- 实测的旋光度；
OH CH 2COOH
CH 3
R
COOH HO H CH 2OH
S
HO
H CH 2CH 3
R
8.5
含有多个手性碳原子化合物的立体异构
有机化合物旋光异构体的数目随其分子中手性碳 原子数目的增加而增加，若分子内含有一个手性碳原
子，则其旋光异构体的数目为2，若有二个手性碳原子，
则其旋光异构体数目最多可能为4，若含有n个手性碳， 则其旋光异构体数目最多可能为2n，对于含有二个或 二个以上手性碳原子的化合物，其手性碳可能相同， 也可能不同，下面以含有二个手性碳原子旋光异构为
COOH C HO H3C H
H
COOH C OH CH3
用透视式书写旋光异构体比较直观，原子或原子团在 空间的排列易观察，但对于结构复杂的分子透视式几
乎无法表示。
（2)、费歇尔（Fischer）投影式表示法 1891年Fischer提出了以他姓氏为名称的投影结构 式书写方法。这种投影式是按照碳的四面体结构， 按规定的原则将分子结构投影到平面上，用所得到 的平面投影式来表示分子的立体结构。
CHO HO H CH 2OH
L-(-)
即将-CHO写在上方，-CH2OH在下方，若-OH在右
侧，则其构型为D-型；若-OH在左侧，则其构型为
L-型。将甘油醛的构型确定以后，其它旋光异构体
的构型都可以与甘油醛相关联来得到。因此用D/L 标记的构型又称相对构型。
CHO H OH CH2OH COOH COOH
COOH 对映体 (3)
167℃ -9.3°
COOH (4)
167℃ +9.3°
[α ] 20 -7.1° D
(± )
外消旋体 m.p 145℃
外消旋体 m.p 157℃
非对映体
１含两个不同手性碳原子的化合物有四个立体异构体 组成两对对映体。 ２非对映体：不呈镜像对映关系的立体异构体 非对映体具有不同的物理性质，如m.p，b.p，nD， 比旋光度，溶解度等；具有相似的化学性质，但 由于基团的空间位置不同，反应速度有差异。 ３含n个不同的手性碳原子的化合物，有2 n个立体异 构体，可有2 n－１对对映体。
[O]
H
OH CH2OH
[H]
H
OH
CH3
D-（+）-甘油醛 左旋乳酸构型的确定
D-(-)-乳酸
1951年毕育特(J.M.Bijvoet)用X-射线法测定了 酒石酸铷钾的绝对构型,证明人们早期约定的相对构
型与其真实构型恰好吻合,因此，又把相对构型称为
绝对构型。 注意：D/L标记法只是反映旋光异构体的构型， 即反映手性碳原子上的基团之间的相互关系，而与 其旋光方向无关，旋光方向是用旋光仪测出来的。
8.3.3 外消旋体 同种物质的左旋体与右旋体等量混合所得的混合 物称为外消旋体，一般用（±）表示 。 （1）外消旋体是一种混合物 （2）外消旋体无旋光性 （3）外消旋体的物理性质与纯的左或右旋体有所不 同 （4）外消旋体不能用一般的物理方法分开 例：左或右旋体的乳酸熔点为53℃，而外消旋 体的熔点为18℃。
乳酸的两种立体构型
COOH COOH
H CH3 OH H3C OH
H
-
它们之间的关系：就好像人的左右手一样，一种结构 是另一种结构的镜像。即它们互为实物与镜像关系。
手性—物质与其镜像不能重叠的特性。 手性分子—具有手性的分子（也称为光学活性分子）
源自文库
Some chiral objects in our life
8.4.2 构型的确定 （1)、D/L标记法 不同来源的乳酸，其旋光方向不同，一个为右旋 旋，另一个为左旋，但究竟哪个为左旋，哪个为右旋 呢？这个问题在1951年以前尚无法确定，为了研究方 便，选定甘油醛为标准，人为规定：Ⅰ式为D-型，右 旋，Ⅱ式为L-型，左旋。
CHO H OH CH 2OH
(Ⅰ) D-(+) (Ⅱ)
* CH3CHCOOH OH
对映异构体
COOH COOH
H CH3 OH H3C OH
H
-
（－）－乳酸
（+）－乳酸
例：肌肉乳酸的比旋光度为 ： []D15 = +2.6° 发酵乳酸则为： 熔点：
[]D15= -2.6°
53℃
因此： （1）含有一个手性碳原子的化合物一定是手性分 子(手性碳也称手性中心），含有两种不同的 构型，是互为物体与镜象关系的立体异构体， 称为对映异构体（简称为对映体）。 （2）对映异构体都有旋光性，其中一个是左旋的， 一个是右旋的。（又称为旋光异构体） （3）对映异构体物理性质和化学性质一般都相同， 比旋光度的数值相等，仅旋光方向相反。
S
a HO
b COOH H c CH3
若最小基团在横键：
a→b→c顺时针－S； (逆时针－R)
R
a HO
b COOH
若最小基团在竖键： a→b→c顺时针－R； (逆时针－S)
CH3 c
H
标记下列旋光异构体的构型：
CH3 Cl H
a
横，顺，S
COOH H NH 2 CH3
横，逆，R
H I
b
Cl Br
H H F Cl
F H H
i，对称中心
对称面 s —— 某一平面将分子分为两半，就象一面镜子， 实物（一半）与镜象（另一半）彼此可以重叠， 则该平面是对称面。
对称中心 i
—— 分子中有一中心点，通过该点 所画的直线都以 等距离达到相同的基团，则该中心点是对称中心。
8.1.3. 手性与对称因素的关系
例来讨论。
8.5.1、含有二个不相同手性碳原子化合物的旋光异构
氯代苹果酸
COOH
H H OH Cl HO Cl
HOOC-C*H-C*H-COOH Cl OH
COOH
H Cl OH H HO H
COOH
H H
COOH
H Cl
COOH (1) 对映体 m.p
173℃
COOH (2)
173℃ +7.1°
• 注意： • 任何化合物都有镜像，但多数实物和它的 镜像都能重合。如果实物和它的镜像能重 合，它们就是同一物质，是非手性的，无 对映体。
如何判断分子是否有手性？
8.1.2、对称性和对称因素 1）对称轴 Cn 2）对称面s 3）对称中心I 4）交替对称轴
Cl
H O H H O H H H H H
8.4 构型的表示法、构型的确定和构型的标记 8.4.1 构型的表示法 对映体的构型可用透视式和费歇尔 （Fischer）投影式表示 （1)透视式表示法 透视式的表示方法是将手性碳原子放在纸平面上， 以实楔形线表示伸向纸平面前方的化学键，用虚 线表示伸向纸平面后方的化学键，用实线表示在 纸平面上的化学键。则乳酸分子的透视式为：
D/L标记法仅考虑了一个手性碳原子的旋光异构
体的构型，而对于含有多个手性碳原子的化合物则 无能为力。为此，1956年，凯恩（Cahn）等人提出 了标记旋光异构体的构型的新方法——R/S标记法。
COOH HO H
2 3
1
H OH
3
4 CH
例如：2,3-二羟基丁酸，用D/L标记法标记其构 型，若以2-位碳为基准，则其构型为L；若以3-
COOH COOH H H OH CH3 乳酸对映体的费歇尔投影式 CH3 OH HO CH3 H COOH
投影原则：
1° 横、竖两条直线的交叉点代表手性碳原子，位于纸 平面。 2° 横线表示与C*相连的两个键，指向纸平面的前面， 竖线表示指向纸平面的后面的化学键。 3° 将含有碳原子的基团写在竖线上，编号最小的碳原 子写在竖线上端。 使用费歇尔投影式应注意的问题： a 基团的位置关系是“横前竖后” b 将投影式在纸平面上旋转180°，仍为原构型。 c 离开纸平面翻转180°或在纸平面上旋转90°或270° 与原构型相反。
立体化学:研究有机化合物分子的立体结构及 其对化合物的物理性质和化学反应的影响
构造异构—
碳胳异构： 位置异构： 官能团异构： 互变异构： 顺反异构： 构型异构— 对映异构 立体异构—
同分异构—
构象异构
构造异构:由于分子中原子间的连接方式与次序
不同。
立体异构：原子（团）在空间的相对位置不同。
8.1手性和对映体 饱和碳原子的四面体结构
a d c b
c
a d b R-OH
a d
a
b
c
d b S-c
OH
C2H5 H H CH3
CH3 C2H5
R
S
D,L标记的是相对构型，R,S标记的是绝对构型
绝 对 构 型 能真实代表某一 光活性化合物的 构型（R、S） 相 与假定的D、L甘油 对 醛相关联而确定的 构 型 构型。
注意：无论是D,L还是R,S标记方法，都不能通过其 标记的构型来判断旋光方向。因为旋光方向使化合 物的固有性质，而对化合物的构型标记只是人为的 规定。 目前从一个化合物的构型还无法准确地判断其 旋光方向，还是依靠测定。
菲舍尔投影式中手性碳的绝对构型标记方法：p167页 将四个原子（团）视为在同一平面上，按优先次序 排列四个原子（团）的优先次序，若最小有基团在横 线方向上，那么另外三个原子（团）在平面上的走向 如为顺时针，则其构型为S，若另外三个原子（团）在 平面上的走向为逆时针，则其构型为R；若最小原子 （团）在竖线方向上，另外三个原子（团）在平面上 走向为顺时针，则其构型为R，如为逆时针，则其构型 为S。即： 小的基团在横线上 顺时针→S；逆时针→ R 小基团在竖线上 顺时针→ R；逆时针→ S
（3）除对手性试剂外，对映体具有相同的化学性质。
8.2.旋光性和比旋光度 8.2.1.旋光性
1) 偏振光 ( plane-polarized light ) —— 普通光在通过尼克尔棱镜后形成的只 在一个方向传播的平面光
2)旋光性(光学活性) —— 物质能使偏振光发生偏转的性质。
3) 右旋和左旋 —— 使偏振光振动平面向右旋转称右旋，“ + ”
l --- 样品池的长度，单位为dm；
c --- 为样品的浓度，单位为g•ml-1。
8.3
含一个手性碳原子的化合物的对映异构
8.3.1手性碳原子（不对称碳原子）
— 与四个不相同的原子或基团相连
的碳原子为不对称碳或手性碳原子或
手性中心，在结构式中用﹡标出。
8.3.2 含一个手性碳原子的化合物的对映异构 例如乳酸：
位碳为基准，则其构型为D。即用D/L法标记该分
子的构型时，出现了混乱。
（2)、R/S标记法(绝对构型） 用R/S标记法可以标记一个旋光异构体任一个
手性碳原子的构型，其基本原则是：
① 把手性碳上所连的四个基团按次序规则由大至小 排列：例如：C*abcd a＞ b＞ c＞ d ② 将各个原子或基团在空间定位，最小的原子或基 团离观察者的眼睛最远，其余三个基团朝向自己 （象方向盘一样）。 ③ 朝向自己的三个基团按次序规则排布，如为顺时 针排布，称R－（Rectus，拉丁文）；如为逆时针 排布，称S－(Sinister)。
—— 使偏振光振动平面向左旋转称左旋，“ - ”
4)旋光度
—— 旋光活性物质使偏振光振动平面旋转的角度， 用“a ”表示
物质的旋光度用旋光仪测定
5)旋光仪
光源 起偏镜
刻度盘 盛液管 观察 目镜
检偏镜
6) 比旋光度
旋光性物质的旋光度的大小决定于该物质的分子 结构，并与测定时溶液的浓度、盛液的长度、测定温 度、所用光源波长等因素有关。为了比较各种不同旋 光性物质的旋光度的大小，一般用比旋光度来表示。
竖，逆，S
d
CH3 H3CO CH(CH3)2 CH2CH3
e
竖，顺，R
在用费歇尔所表示的旋光异构体的构型，用R/S标
记法来标记其构型时，要注意手性碳原子所连的四个
原子（团）并非共平面，而是横线上的基团在平面上 方（前方），竖线上的基团在平面下方（后方）。
COOH H OH CH 3
COOH H
R
Question：判定下列分子是否具有手性
Cl C H A
CH 3 CH 3
H C Cl
H C Cl B
CH 3
H C Cl
C
D
CH 3
8.1.4.对映体 互为实物与镜象关系的一对构型异构体称为对映 体；只有手性分子才存在对映体。对映体具有下列特 性： （1）对映体使偏振光的旋转，旋光度相同，方向相 反(故也称旋光异构体）。 （2）对映体具有相同的物理性质；