有机物鉴别、除杂

学生：陈阳科目：化学第阶段第次课教师：王昭伦

一、有机物的检验与鉴别，主要有以下四种方法：

1.有机物溶解性：通常是加水检查、观察是否能溶于水。例如：用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、

乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。

2.液态有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况，可知其密度比水的密度是小还是大。

例如，用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1—氯丁烷。

3.有机物燃烧情况：如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数有机物不可燃）、燃烧时

黑烟的多少（可区分乙烷、乙烯和乙炔，已烯和苯，聚乙烯和聚苯乙烯）、燃烧时气味（如识别聚氯乙烯和蛋白质）。

4.有机物的官能团。思维方式为：官能团→性质→方法的选择。常见的试剂与方法见下表

简单地说:

a.使用溴水法（甲烷与乙烯的鉴别）

b.酸性KMnO2（H+）法（苯与其同系物的鉴别）

c.新制Cu（OH）2及银氨溶液法（鉴别-CHO）

d.显色法：如：碘遇淀粉显蓝色；三价铁离子与硫氰根离子反应,使溶液显红色；三价铁离子遇苯

酚显紫色。

e.沉淀法等

※各类化合物的鉴别方法(如下）:

乙烷和乙烯：通入酸性KMnO4或溴水，褪色的为乙烯

植物油和矿物油：植物油是酯类，矿物油是烃，加热碱液，变澄清的为植物油

蚕丝和人造丝：燃烧，有烧焦羽毛气味的为蚕丝

淀粉和葡萄糖：加I2（碘）液，变蓝的为淀粉

二氧化硫和乙烯：扇闻，有刺激性气味的为SO2，或者通入品红溶液，褪色的为SO2

苯和四氯化碳加Br2水震荡分层，有机层在上的为苯

苯和甲苯：加酸性KMnO4溶液，褪色的为甲苯

卤代烃：先碱性水溶液，加热水解→硝酸酸化→硝酸银溶液，生成卤化银沉淀（看颜色）先碱性醇溶液，加热消去→硝酸酸化→硝酸银溶液，生成卤化银沉淀（看颜色）酚：用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生紫色）。

苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

醛：托伦试剂，醛能生成银镜

斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀

甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。

乙酸和乙醇：加紫色石蕊试液，变红的为乙酸

蔗糖和麦芽糖新制Cu（OH）2共热煮沸，生成砖红色沉淀的为麦芽糖

葡萄糖与果糖：能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀，而果糖不能

用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。

麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。

例题

例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁烯、1-丁炔。

例2．用化学方法鉴别下列化合物：苯甲醛、丙醛、2-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚

例3．用化学方法鉴别葡萄糖、果糖、蔗糖。

另: 有机物的分离应结合有机物的物理性质和化学性质。

①例如乙烷中混有乙烯时，有将气体通过溴水溶液，用洗气的方法将乙烯除去；

②溴乙烷中混有乙醇时，可用水除去，利用乙醇与水互溶，水与溴乙烷不互溶，用水将乙醇从溴

乙烷中萃取出来；

③苯中混有苯酚时，单纯用物理性质或单纯用化学性质都无法将它们分开，而且苯与苯酚互溶，此

时应先加入NaOH，苯酚与NaOH起反应生成苯酚钠，苯酚钠类似于无机盐的性质，与苯不互溶，于是溶液就分层了，可以用分液的方法把它们分开；

④乙醇中混有水，欲除去水（也就是由工业乙醇制无水乙醇）时，加入生石灰，生石灰与乙醇中所

含的水生成Ca(OH)2，Ca(OH)2与乙醇的沸点相差较大，可用分馏的方法把它们分开；

⑤实验室制乙酸乙酯时，用的是饱和Na2CO3溶液来使酯析出，目的是为了除去混在乙酸乙酯中的乙

酸，乙酸与Na2CO3溶液反应生成可溶于水醋酸钠的，Na2CO3溶液与酯不互溶，用分液的方法即可得到较纯的酯。

混合物的分离提纯：

a.固体与固体混和物,若杂质易分解,易升华时用加热法；若一种易溶,另一种难溶，可用溶解过滤法；

若二者均易溶，但其溶解度受温度的影响不同，用重结晶法。

b.液体与液体混和物，若沸点相差较大时，用分馏法；若互不混溶时，用分液法；若在溶剂中的溶

解度不同时，用萃取法。

c.气体与气体混和物：一般可用洗气法。

d.若不具备上述条件的混和物，可先选用化学方法处理，待符合上述条件时，再选用适当的方法。该

类题目的主要特点有三个：一是选取适当的试剂及分离的方法除去被提纯物中指定含有的杂质；

二是确定除去被提纯物质中多种杂质时所需加入试剂的先后顺序。三是将分离提纯与物质的制备，和物成分的确定等内容融为一体，形成综合实验题。

二、有机物除杂问题

※

主要仪器

混合物试剂分离

方法

苯（苯甲酸）NaOH溶液分液分液漏斗

苯（苯酚）NaOH溶液分液分液漏斗

溴苯（溴）NaOH溶液分液分液漏斗

溴苯（苯）水分液分液漏斗

硝基苯（混酸）H2O或NaOH溶液分液分液漏斗

苯（乙苯）酸性KMnO4或NaOH 分液分液漏斗

乙醇（水）CaO 蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管

乙酸（乙醇）①足量NaOH②足量硫酸蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管

乙醛（乙酸）NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管

乙酸乙酯（少量水）MgSO4或Na2SO4过滤漏斗、烧杯

乙酸乙酯（乙酸）饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗

苯酚（苯甲酸）NaHCO3溶液过滤漏斗、烧杯

肥皂（甘油）NaCl溶液盐析漏斗、烧杯

淀粉（纯碱）H2O溶液渗析半透膜、烧杯