第1讲 糖类及其衍生物

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从营养功能上讲,红糖性温、味甘、入脾, 具有益气补血、健脾舒肝、祛寒暖胃、缓中止 痛、活血化淤的作用。
白糖和冰糖性味甘寒,冷利。具有润肺生 津、和中益脾、舒缓肝气的功效。
蜂蜜的保健功能: ①高热能 ②抗菌消炎 ③养肺润肠 ④解毒护肝益脾养肾 ⑤强心造血功能 ⑥调节神精改善睡眠 ⑦促进组织再生 ⑧促使儿童发育成长
5、单糖的聚合物或衍生物
单糖可聚合形成多糖,也可形成糖苷、糖 脂或糖蛋白,还可氧化形成糖醛酸和有机酸等。 这些化合物都具有很强的生物活性。
如很多糖苷是重要的药物。其他化合物与 糖结合形成苷,有多种生理活性(利胆、健胃、 降糖、抗菌消炎等),目前发现的已达900余 种。如龙胆苦苷具有除湿消热、泻肝火、健胃 之功效。皂苷具有抗肿瘤活性。
①蛇菊:最有名的高甜植物是原产南美洲巴拉 圭的蛇菊(Stevia rebaudina),它是一种多年生 菊科木质草本植物,也称为甜叶菊,其叶片具 有极高的甜度。从蛇菊叶中提取的甜味成分共 有7种,都属于双萜类有机化合物,通常均称 之为甜菊苷或蛇菊糖(Stevioside)。
甜菊苷含量约占蛇菊干叶重量的5-10%, 甜度约为蔗糖的300倍,其甜味品质接近蔗糖 但略带苦味。蛇菊糖是继甘蔗、甜菜糖之后的 第三种有开发价值和保健功能的甜味剂,被国 际上誉为“世界第三糖源” 。
甜菊苷在加热和酸性溶液中稳定,在人体 内不参与代谢,食用后很快被排出体外,属于 “无卡糖”。这种新兴天然甜味剂的高甜度、 低热量、安全无毒等优良特性,对防止龋齿、 降低血糖、治疗胃酸过多等都有很好的效果。
②应乐果:是原产西非的防己科热带小灌木,果 实为红色浆果。它的果实和地下块茎非常甜,后 来证明这种甜味物质是一种蛋白质,故称之为 “甜蛋白(monellin)”。甜蛋白的甜度极高, 是蔗糖甜度的3000倍,是最甜的物质之一。
1972年,美国 FDA根据一项长期大鼠喂养实验的 结果决定取消糖精的“公认安全”资格。
1977年,加拿大的一项多代大鼠喂养实验发现, 大量的糖精可导致雄性大鼠膀胱癌。为此,美国 FDA提议禁止使用糖精,但这项决定遭到国会反 对,并通过一项议案延缓禁用。
1991年,在美国使用糖精仍需在标签上注明“使 用本产品可能对健康有害,本产品含有可以导致 实验动物癌症的糖精”。
4、食用糖
生活中常用的食用糖有葡萄糖、白糖、红糖 和冰糖之分。
红糖在药用上胜于白糖:①红糖内含有较多 的葡萄糖(比白糖要多20~30倍),能直接被机体吸 收。②红糖含有较丰富的铁质(比白糖多一倍),为 造血过程所必需。③红糖含有白糖所没有的胡萝 卜素、核黄素、烟酸及铁、锌、锰、铬等微量元 素,具有强烈刺激机体造血的功能,这些都是产 妇十分需要的营养物质。④红糖含有红色素,可 提高免疫力。
半乳糖(β—1,4苷键结合)葡 防Байду номын сангаас齿,促进双歧杆菌
萄糖骨架
增殖
乙酰氨基葡萄糖(β—1,4苷键 促进双歧杆菌增殖,抗
结合)
肿瘤性
半乳糖(α—1,6糖苷键结合) 防龋齿,促进双歧杆菌 增殖
半乳糖(β—1,6糖苷键结合) 促进双歧杆菌增殖
第一讲 糖及其衍生物
糖是生物体内的重要营养和结构物质,也 是生物的能量贮存形式。糖为其他物质的合成 提供碳骨架。
“糖”常常用来描述单糖和双糖。也可以 常用来表示的是纯蔗糖。糖都具有甜味 。
糖与脂的衍生物繁多,糖代谢形成酸和糖 酐,是一些天然药物的有效成分。
一、单糖和简单双糖
1、单糖的种类
生物体内最重要的单糖是葡萄糖,此外还 有六碳糖果糖、鼠李糖、半乳糖、甘露糖;五 碳糖如木糖、阿拉伯糖、核糖、核酮糖;四碳 糖如赤藓糖;七碳糖如庚酮糖等。
二、低聚糖(寡糖)
1、低聚糖的种类
低聚糖一般含有2-6单糖,最普遍存在的低聚 糖是蔗糖。此外,二糖还有乳糖、海藻糖、棉籽糖、 芸香糖、新橘糖等。三糖有伞形三糖,见于伞形科 和五加科植物;四糖有水苏四糖以及毛蕊四糖等, 在很多豆科植物中广泛存在。
低聚糖也可以形成糖苷,如甾基生物碱、皂苷、 强心糖苷。
二氢查耳酮还具有抗炎、镇痛、抗病毒、 抗过敏、抗氧化、抗血栓、降血压、改善局部 微循环等生物功能;并可促进药物排泄,对缓 解链霉素的毒副作用有独特疗效。
二氢查耳酮在自然界中也天然存在,如壳 斗科植物多穗柯叶片中的甜味物质就是它,含 量占叶片干重的12.6%。
多穗柯主要分布在我国长江以南各省区的 低山密林中,人们一直用其嫩叶作茶,又称甜 茶。甜茶香气浓郁、色泽鲜艳、回味甘甜持久、 风味独特,并具有极高的医疗保健价值。
罗汉果的主要活性成分是葫芦素烷三萜类 皂甙,含量为干果重量的3.74 %~3.86 %,也 是一种低热量的天然甜味剂,比蔗糖甜300倍, 但热量仅为蔗糖的1/50,而且食用安全、口味 纯正、热稳定性好。
罗汉果甙(Mogroside)因具有降血糖及 减肥作用,是防治高血压、高血脂、肥胖症及 糖尿病的优良甜味剂和保健品,已广泛用于汤 料、糕点、糖果等各类食品中。
④甘草:豆科多年生草本植物,别名甜草根、 蜜草,根及根茎入药,味甜而特殊,是中医 处方中不可或缺的角色,自古就有“十方九 (甘)草”之说。《本草纲目》将它列为百 药之首,称之为“药之国老”、“众药之 王” 。
甘草具有补脾益气、清热解毒、祛痰止 咳、调和诸药之功效,用于脾胃虚弱、倦怠 乏力、心悸气短、咳嗽痰多、缓解药物毒性 等医疗效果。
2、常见双糖
蔗糖、果糖和乳糖,其中果糖最甜。
3、单糖的生物活性
单糖不经过人体消化就可直接被吸收,具 有吸收快,产生热能高等特点。身体虚弱的人, 口服或注射葡萄糖可以增强体制。
另外,有些糖有促氧化作用,其顺序为葡 萄糖>果糖>木糖>鼠李糖。
果糖、半乳糖、甘露糖、木糖等不受胰岛 素调节,糖尿病人可以服用。
(3)低聚糖属非胰岛素所依赖,不会使血糖 升高,适合于高血糖人群和糖尿病人食用 ;
(4)由于难被唾液酶和小肠消化酶水解,发 热量很低,很少转化为脂肪;
(5)不被龋齿菌形成基质,也没有凝结菌体 作用,可防龋齿。
低聚糖也被誉为“双歧因子”。
3、常见低聚糖及其生物活性
名称 麦芽低聚糖 低聚异麦芽糖
环状糊精
2、低聚糖的保健作用(蔗糖除外) (1)改善人体内微生态环境,有利于双歧杆 菌和其它有益菌的增殖;抑制肠内沙门氏菌和 腐败菌的生长,调节胃肠功能;抑制肠内腐败 物质产生,改变大便性状,防治便秘,并增加 维生素合成,提高人体免疫功能。
(2)低聚糖类似水溶性膳食纤维,能改善血 脂代谢,降低血液中胆固醇和甘油三酯。
罗汉果还是一味传统中药,中医药学认为, 罗汉果味甘、酸,性凉,有润肺、清热、消暑、 生津、止咳及润肠通便之功效,可治疗支气管 炎、扁桃体炎、咽喉炎、哮喘、便秘等,被人 们誉为“神仙果”。
现代医学研究证明,罗汉果还具有降血糖、 抗衰老、抗癌及益肤美容的作用,已开发出冲 剂、糖浆、止咳露和浓缩果露等产品。
提高作物品质,增加产量,并可增强作物 抗寒、抗旱、抗病等抵抗 不良环境的能力。
叶面喷施或浇灌根部,可快速供应植物所 需的氮、磷、钾元素。
糖精钠、6-氮色氨酸可能致癌,甜蜜素可能引起失眠。
(2)天然增甜剂
而天然高倍甜味剂是从天然植物中提取出 来的,已经证实不仅安全可靠,而且具有一定 的医疗保健功能。
此外,人们又陆续从其他植物中发现了多种 甜蛋白,如仙茅甜蛋白(curculin)、马槟榔甜 蛋白(mabinlin)、奇异果甜蛋白(miraculin)、 嗦 吗 甜 ( thaumatin ) 、 喷 塔 汀 ( pentadin ) 和 布鲁赛因(brazzein)等。
甜蛋白应用范围有一定的局限性,但它有 诸多优点,除高甜度、低热量、无毒安全、不 会引起龋齿和肥胖外,它的甜味更纯、口感更 好,可改善食品风味;另外,甜蛋白被消化后 降解为人体所需的各种氨基酸,营养价值比糖 高。所以甜蛋白是一类非常理想甜味剂。
⑤柑橘和甜茶
“柑橘”是一类果树,包括柑、橘、柚、 橙等,都属于芸香科植物,我国长江以南各省 普遍栽培,为著名亚热带水果。柑橘类水果的 果实具有肥厚外皮,内藏由汁泡与种子构成的 瓤瓣,果实或果皮入药,如枳实、枳壳、橘红、 陈皮等,有理气化痰、生津止渴、和胃宽胸之 功效。
柚皮苷是柑橘类水果最主要的苦味物质, 属于黄烷酮类化合物,也是柑橘类中草药的主 要有效成分。用发酵或化学方法处理未成熟的 柑橘,可使苦味的柚皮苷转化为有高甜度的二 氢查耳酮,后者是一种无毒、低能量、高甜度 的新一代甜味剂,甜度是蔗糖的300~500倍。 二氢查耳酮性质稳定、口感清爽、余味持久、 带有特别的清香、并具有极佳的屏蔽苦味的功 效,能降低人体对饮料或医药品苦味的敏感程 度,广泛应用于食品、饮料和医药品中。
6、糖的甜度与甜味剂
(1)甜度
甜度是以蔗糖为标准,蔗糖的甜度定为 100,葡萄糖是70,麦芽糖是35,乳糖是16, 果糖的甜度为175,木糖醇的甜度为125。
糖精的甜度为50000,是蔗糖的500倍。但 后来发现人工合成的糖精如6-氮色氨酸的甜度 比蔗糖高1300倍,但有致癌和致畸作用。
(2)人工合成的增甜剂
②糖精:也称糖精钠,学名邻磺酰 苯酰亚胺钠,是最古老的甜味剂。
糖精于1878年被美国科学家发 现,很快就被食品工业界和消费者 接受。糖精的甜度为蔗糖的500倍, 十万分之一的水溶液即有甜味感, 浓度高了以后还会出现苦味。它不 被人体代谢吸收,在各种食品生产 过程中都很稳定。
1958年,美国食品药品管理局( FDA)列入最早 的 675种“公认安全” 的食品原料名单之中。
由于技术原因和植物分布的限制,甜蛋白 还没有广泛应用。
③罗汉果
罗汉果(Siraitia grosvenori)为葫芦科多 年生宿根草质藤本植物,原产中国的热带、亚 热带山区,它的果实风味独特、清香可口,是 饮料和调料佳果,用其干果泡制的凉茶, 久负 盛名。罗汉果的营养价值很高,其干果总糖含 量25.2~38.3%,蛋白质含量10%左右,特别是 含有高甜度的罗汉果甙(esgoside)。
③安赛蜜(ace-K):是一种低热量甜味剂, 可溶,稳定性好,保质期长,甜度是蔗糖的 200倍。继1967年被德国科学家发现后,科学 家Hoechst AG又对其进行了进一步的研发。
④超甜精:增甜肥料
高效三元复合肥料,主要用于作 物生长 中后期,可促进花芽分化,提早开花结果,使 果实甜度增加,促进着色、防止落花落果,采 收后果实耐贮藏。
糖是高热量物质,容易导致肥胖、高血压、 高血脂、脂肪肝等疾病。所以很多食品都用增 甜剂来代替糖分。介绍几种人工合成增甜剂。
①甜蜜素:学名环已基氨基磺酸钠,是一种高甜 度的甜味剂,甜度约为蔗糖的40-50倍,是食品 饮料制造业中使用最广泛的甜味剂,也是食品添 加剂的一种。其最早使用始于20世纪50年代,后 来证明这种物质可导致膀胱癌。1969年,该甜味 剂在美国、英国和其他40多个国家被禁止使用。
果糖(β—1,2糖苷键结合) 促进双歧杆菌增殖
葡萄糖(α—1,6糖苷键结合) 防龋齿
葡萄糖(α—1,1糖苷键结合) 防龋齿,优质甜味
常见低聚糖及其生物活性
名称 蔗糖低聚糖 牛乳低聚糖 壳质低聚糖 大豆低聚糖 半乳糖低聚糖 果糖型低聚糖 木低聚糖
主要成份与结合类型
主要用途
葡萄糖(α—1,6糖苷键结合) 防龋齿,促进双歧杆菌 增殖
甘草的甜味来自甘草酸和甘草次酸,属三 萜皂苷类化合物。甘草酸约占甘草根干重的 4%~5%,甜度为蔗糖的50倍;它水解脱去糖 酸链变形成的甘草次酸的甜度为蔗糖的250倍, 是名副其实的“甜草”。
甘草酸也具有高甜度、低热能、安全无毒 的特点,并具有增溶、增加药物稳定性、提高 生物利用度及降低药物毒副作用的功能,在医 药、食品、工业、化妆品等行业也已广泛使用。 临床上常用的护肝降酶药甘利欣注射液的主要 成分就是这种化合物。
龙胆二糖
偶联糖 果糖低聚糖 潘糖 海藻糖
主要成份与结合类型
主要用途
葡萄糖(α—1,4糖苷键结合) 滋补营养性,抗菌性
葡萄糖(α—1,6糖苷键结合) 防龋齿,促进双歧杆菌 增殖
葡萄糖(环状α—1,4糖苷键结 低热值,防止胆固醇蓄
合)

葡萄糖(β—1,6糖苷键结合),能形成包装接体 苦味
葡萄糖(α—1,4糖苷键结合) 防龋齿
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