第1讲 糖类及其衍生物

果糖（β—1，2糖苷键结合） 促进双歧杆菌增殖
葡萄糖（α—1，6糖苷键结合） 防龋齿
葡萄糖（α—1，1糖苷键结合） 防龋齿，优质甜味
常见低聚糖及其生物活性
名称 蔗糖低聚糖 牛乳低聚糖 壳质低聚糖 大豆低聚糖 半乳糖低聚糖 果糖型低聚糖 木低聚糖
主要成份与结合类型
主要用途
葡萄糖（α—1，6糖苷键结合） 防龋齿，促进双歧杆菌 增殖
龙胆二糖
偶联糖 果糖低聚糖 潘糖 海藻糖
主要成份与结合类型
主要用途
葡萄糖(α—1，4糖苷键结合) 滋补营养性，抗菌性
葡萄糖（α—1，6糖苷键结合） 防龋齿，促进双歧杆菌 增殖
葡萄糖（环状α—1，4糖苷键结 低热值，防止胆固醇蓄
合）
积
葡萄糖（β—1，6糖苷键结合），能形成包装接体 苦味
葡萄糖(α—1，4糖苷键结合) 防龋齿
③安赛蜜（ace-K）：是一种低热量甜味剂， 可溶，稳定性好，保质期长，甜度是蔗糖的 200倍。继1967年被德国科学家发现后，科学 家Hoechst AG又对其进行了进一步的研发。
④超甜精：增甜肥料
高效三元复合肥料，主要用于作 物生长 中后期，可促进花芽分化，提早开花结果，使 果实甜度增加，促进着色、防止落花落果，采 收后果实耐贮藏。
6、糖的甜度与甜味剂
（1）甜度
甜度是以蔗糖为标准，蔗糖的甜度定为 100，葡萄糖是70，麦芽糖是35，乳糖是16， 果糖的甜度为175，木糖醇的甜度为125。
糖精的甜度为50000，是蔗糖的500倍。但 后来发现人工合成的糖精如6-氮色氨酸的甜度 比蔗糖高1300倍，但有致癌和致畸作用。
（2）人工合成的增甜剂
从营养功能上讲，红糖性温、味甘、入脾， 具有益气补血、健脾舒肝、祛寒暖胃、缓中止 痛、活血化淤的作用。
白糖和冰糖性味甘寒，冷利。具有润肺生 津、和中益脾、舒缓肝气的功效。
蜂蜜的保健功能： ①高热能 ②抗菌消炎 ③养肺润肠 ④解毒护肝益脾养肾 ⑤强心造血功能 ⑥调节神精改善睡眠 ⑦促进组织再生 ⑧促使儿童发育成长
由于技术原因和植物分布的限制，甜蛋白 还没有广泛应用。
③罗汉果
罗汉果（Siraitia grosvenori）为葫芦科多 年生宿根草质藤本植物，原产中国的热带、亚 热带山区，它的果实风味独特、清香可口，是 饮料和调料佳果，用其干果泡制的凉茶, 久负 盛名。罗汉果的营养价值很高，其干果总糖含 量25.2~38.3%，蛋白质含量10%左右，特别是 含有高甜度的罗汉果甙（esgoside）。
2、低聚糖的保健作用（蔗糖除外） （1）改善人体内微生态环境，有利于双歧杆 菌和其它有益菌的增殖；抑制肠内沙门氏菌和 腐败菌的生长，调节胃肠功能；抑制肠内腐败 物质产生，改变大便性状，防治便秘，并增加 维生素合成，提高人体免疫功能。
（2）低聚糖类似水溶性膳食纤维，能改善血 脂代谢，降低血液中胆固醇和甘油三酯。
罗汉果还是一味传统中药，中医药学认为， 罗汉果味甘、酸，性凉，有润肺、清热、消暑、 生津、止咳及润肠通便之功效，可治疗支气管 炎、扁桃体炎、咽喉炎、哮喘、便秘等，被人 们誉为“神仙果”。
现代医学研究证明，罗汉果还具有降血糖、 抗衰老、抗癌及益肤美容的作用，已开发出冲 剂、糖浆、止咳露和浓缩果露等产品。
罗汉果的主要活性成分是葫芦素烷三萜类 皂甙，含量为干果重量的3.74 %~3.86 %，也 是一种低热量的天然甜味剂，比蔗糖甜300倍， 但热量仅为蔗糖的1/50，而且食用安全、口味 纯正、热稳定性好。
罗汉果甙（Mogroside）因具有降血糖及 减肥作用，是防治高血压、高血脂、肥胖症及 糖尿病的优良甜味剂和保健品，已广泛用于汤 料、糕点、糖果等各类食品中。
半乳糖（β—1，4苷键结合）葡 防龋齿，促进双歧杆菌
萄糖骨架
增殖
乙酰氨基葡萄糖（β—1，4苷键 促进双歧杆菌增殖，抗
结合）
肿瘤性
半乳糖（α—1，6糖苷键结合） 防龋齿，促进双歧杆菌 增殖
半乳糖（β—1，6糖苷键结合） 促进双歧杆菌增殖
5、单糖的聚合物或衍生物
单糖可聚合形成多糖，也可形成糖苷、糖 脂或糖蛋白，还可氧化形成糖醛酸和有机酸等。 这些化合物都具有很强的生物活性。
如很多糖苷是重要的药物。其他化合物与 糖结合形成苷，有多种生理活性（利胆、健胃、 降糖、抗菌消炎等），目前发现的已达900余 种。如龙胆苦苷具有除湿消热、泻肝火、健胃 之功效。皂苷具有抗肿瘤活性。
④甘草：豆科多年生草本植物，别名甜草根、 蜜草，根及根茎入药，味甜而特殊，是中医 处方中不可或缺的角色，自古就有“十方九 （甘）草”之说。《本草纲目》将它列为百 药之首，称之为“药之国老”、“众药之 王” 。
甘草具有补脾益气、清热解毒、祛痰止 咳、调和诸药之功效，用于脾胃虚弱、倦怠 乏力、心悸气短、咳嗽痰多、缓解药物毒性 等医疗效果。
2、常见双糖
蔗糖、果糖和乳糖，其中果糖最甜。
3、单糖的生物活性
单糖不经过人体消化就可直接被吸收，具 有吸收快，产生热能高等特点。身体虚弱的人， 口服或注射葡萄糖可以增强体制。
另外，有些糖有促氧化作用，其顺序为葡 萄糖＞果糖＞木糖＞鼠李糖。
果糖、半乳糖、甘露糖、木糖等不受胰岛 素调节，糖尿病人可以服用。
二氢查耳酮还具有抗炎、镇痛、抗病毒、 抗过敏、抗氧化、抗血栓、降血压、改善局部 微循环等生物功能；并可促进药物排泄，对缓 解链霉素的毒副作用有独特疗效。
二氢查耳酮在自然界中也天然存在，如壳 斗科植物多穗柯叶片中的甜味物质就是它，含 量占叶片干重的12.6%。
多穗柯主要分布在我国长江以南各省区的 低山密林中，人们一直用其嫩叶作茶，又称甜 茶。甜茶香气浓郁、色泽鲜艳、回味甘甜持久、 风味独特，并具有极高的医疗保健价值。
糖是高热量物质，容易导致肥胖、高血压、 高血脂、脂肪肝等疾病。所以很多食品都用增 甜剂来代替糖分。介绍几种人工合成增甜剂。
①甜蜜素：学名环已基氨基磺酸钠，是一种高甜 度的甜味剂，甜度约为蔗糖的40－50倍，是食品 饮料制造业中使用最广泛的甜味剂，也是食品添 加剂的一种。其最早使用始于20世纪50年代，后 来证明这种物质可导致膀胱癌。1969年，该甜味 剂在美国、英国和其他40多个国家被禁止使用。
提高作物品质，增加产量，并可增强作物 抗寒、抗旱、抗病等抵抗 不良环境的能力。
叶面喷施或浇灌根部，可快速供应植物所 需的氮、磷、钾元素。
糖精钠、6-氮色氨酸可能致癌，甜蜜素可能引起失眠。
（2）天然增甜剂
而天然高倍甜味剂是从天然植物中提取出 来的，已经证实不仅安全可靠，而且具有一定 的医疗保健功能。
此外，人们又陆续从其他植物中发现了多种 甜蛋白，如仙茅甜蛋白（curculin）、马槟榔甜 蛋白（mabinlin）、奇异果甜蛋白（miraculin）、 嗦 吗 甜 （ thaumatin ） 、 喷 塔 汀 （ pentadin ） 和 布鲁赛因（brazzein）等。
甜蛋白应用范围有一定的局限性，但它有 诸多优点，除高甜度、低热量、无毒安全、不 会引起龋齿和肥胖外，它的甜味更纯、口感更 好，可改善食品风味；另外，甜蛋白被消化后 降解为人体所需的各种氨基酸，营养价值比糖 高。所以甜蛋白是一类非常理想甜味剂。
⑤柑橘和甜茶
“柑橘”是一类果树，包括柑、橘、柚、 橙等，都属于芸香科植物，我国长江以南各省 普遍栽培，为著名亚热带水果。柑橘类水果的 果实具有肥厚外皮，内藏由汁泡与种子构成的 瓤瓣，果实或果皮入药，如枳实、枳壳、橘红、 陈皮等，有理气化痰、生津止渴、和胃宽胸之 功效。
柚皮苷是柑橘类水果最主要的苦味物质， 属于黄烷酮类化合物，也是柑橘类中草药的主 要有效成分。用发酵或化学方法处理未成熟的 柑橘，可使苦味的柚皮苷转化为有高甜度的二 氢查耳酮，后者是一种无毒、低能量、高甜度 的新一代甜味剂，甜度是蔗糖的300~500倍。 二氢查耳酮性质稳定、口感清爽、余味持久、 带有特别的清香、并具有极佳的屏蔽苦味的功 效，能降低人体对饮料或医药品苦味的敏感程 度，广泛应用于食品、饮料和医药品中。
②糖精：也称糖精钠，学名邻磺酰 苯酰亚胺钠，是最古老的甜味剂。
糖精于1878年被美国科学家发 现，很快就被食品工业界和消费者 接受。糖精的甜度为蔗糖的500倍， 十万分之一的水溶液即有甜味感， 浓度高了以后还会出现苦味。它不 被人体代谢吸收，在各种食品生产 过程中都很稳定。
1958年，美国食品药品管理局（ FDA）列入最早 的 675种“公认安全” 的食品原料名单之中。
4、食用糖
生活中常用的食用糖有葡萄糖、白糖、红糖 和冰糖之分。
红糖在药用上胜于白糖：①红糖内含有较多 的葡萄糖(比白糖要多20～30倍)，能直接被机体吸 收。②红糖含有较丰富的铁质(比白糖多一倍)，为 造血过程所必需。③红糖含有白糖所没有的胡萝 卜素、核黄素、烟酸及铁、锌、锰、铬等微量元 素，具有强烈刺激机体造血的功能，这些都是产 妇十分需要的营养物质。④红糖含有红色素，可 提高免疫力。
二、低聚糖（寡糖）
1、低聚糖的种类
低聚糖一般含有2-6单糖，最普遍存在的低聚 糖是蔗糖。此外，二糖还有乳糖、海藻糖、棉籽糖、 芸香糖、新橘糖等。三糖有伞形三糖，见于伞形科 和五加科植物；四糖有水苏四糖以及毛蕊四糖等， 在很多豆科植物中广泛存在。
低聚糖也可以形成糖苷，如甾基生物碱、皂苷、 强心糖苷。
（3）低聚糖属非胰岛素所依赖，不会使血糖 升高，适合于高血糖人群和糖尿病人食用 ；
（4）由于难被唾液酶和小肠消化酶水解，发 热量很低，很少转化为脂肪；
（5）不被龋齿菌形Baidu Nhomakorabea基质，也没有凝结菌体 作用，可防龋齿。
低聚糖也被誉为“双歧因子”。
3、常见低聚糖及其生物活性
名称 麦芽低聚糖 低聚异麦芽糖
环状糊精
①蛇菊：最有名的高甜植物是原产南美洲巴拉 圭的蛇菊(Stevia rebaudina)，它是一种多年生 菊科木质草本植物，也称为甜叶菊，其叶片具 有极高的甜度。从蛇菊叶中提取的甜味成分共 有7种，都属于双萜类有机化合物，通常均称 之为甜菊苷或蛇菊糖（Stevioside）。
甜菊苷含量约占蛇菊干叶重量的5-10%， 甜度约为蔗糖的300倍，其甜味品质接近蔗糖 但略带苦味。蛇菊糖是继甘蔗、甜菜糖之后的 第三种有开发价值和保健功能的甜味剂，被国 际上誉为“世界第三糖源” 。
甜菊苷在加热和酸性溶液中稳定，在人体 内不参与代谢，食用后很快被排出体外，属于 “无卡糖”。这种新兴天然甜味剂的高甜度、 低热量、安全无毒等优良特性，对防止龋齿、 降低血糖、治疗胃酸过多等都有很好的效果。
②应乐果：是原产西非的防己科热带小灌木，果 实为红色浆果。它的果实和地下块茎非常甜，后 来证明这种甜味物质是一种蛋白质，故称之为 “甜蛋白（monellin）”。甜蛋白的甜度极高， 是蔗糖甜度的3000倍，是最甜的物质之一。
第一讲 糖及其衍生物
糖是生物体内的重要营养和结构物质，也 是生物的能量贮存形式。糖为其他物质的合成 提供碳骨架。
“糖”常常用来描述单糖和双糖。也可以 常用来表示的是纯蔗糖。糖都具有甜味 。
糖与脂的衍生物繁多，糖代谢形成酸和糖 酐，是一些天然药物的有效成分。
一、单糖和简单双糖
1、单糖的种类
生物体内最重要的单糖是葡萄糖，此外还 有六碳糖果糖、鼠李糖、半乳糖、甘露糖；五 碳糖如木糖、阿拉伯糖、核糖、核酮糖；四碳 糖如赤藓糖；七碳糖如庚酮糖等。
甘草的甜味来自甘草酸和甘草次酸，属三 萜皂苷类化合物。甘草酸约占甘草根干重的 4%～5%，甜度为蔗糖的50倍；它水解脱去糖 酸链变形成的甘草次酸的甜度为蔗糖的250倍， 是名副其实的“甜草”。
甘草酸也具有高甜度、低热能、安全无毒 的特点，并具有增溶、增加药物稳定性、提高 生物利用度及降低药物毒副作用的功能，在医 药、食品、工业、化妆品等行业也已广泛使用。 临床上常用的护肝降酶药甘利欣注射液的主要 成分就是这种化合物。
1972年，美国 FDA根据一项长期大鼠喂养实验的 结果决定取消糖精的“公认安全”资格。
1977年，加拿大的一项多代大鼠喂养实验发现， 大量的糖精可导致雄性大鼠膀胱癌。为此，美国 FDA提议禁止使用糖精，但这项决定遭到国会反 对，并通过一项议案延缓禁用。
1991年，在美国使用糖精仍需在标签上注明“使 用本产品可能对健康有害，本产品含有可以导致 实验动物癌症的糖精”。