第四节 有机合成

第4节有机合成

教学目标：

1. 举例说明烃类几其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。

2.认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯典型代表物的组成和结构特点，知

道它们的转化关系。

3.掌握有机合成中常用的分析思路－逆向思维。

教学重点：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯典型代表物的转化关系。

教学难点：有机合成中常用的分析思路。

课时安排：一课时

教学过程：

[自学]第一、二自然段。

[板书]第4节有机合成

一、有机合成的过程

[自学·交流]阅读第三自然段，回答：

1、什么是有机合成？

2、有机合成的任务有那些？

3、用示意图表示出有机合成过程。

[汇报]1、有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2、有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。

3、有机合成过程示意图：

[板书]1、有机合成定义；2、有机合成的任务；3、有机合成过程。

[思考与交流1]官能团的引入。

有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。

思考：

1、在碳链上引入C=C的三种方法：

(1)＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿。

2、在碳链上引入卤素原子的三种方法：

(1)＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿

3、在碳链上引入羟基的四种方法：

(1)＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿(4) ＿＿＿＿。

[学生汇报]评价，总结：

[思考]有机合成常用装置:

[思考与交流2]有机合成的关键—碳骨架的构建。

1、如何增长碳链？

(1)加成反应：

(2)卤代烃+NaCN： CH

3CH

2

Br+NaCN−→

−∆

2、如何缩短碳链？

(1)烯烃、炔烃的氧化：

(2)羧酸盐脱羧基成RH（R代表烃基）

3、完成乙酸钠和氢氧化钠反应的化学方程式：CH

3COONa+NaOH −→

−∆CH

4

↑

+Na

2CO

3

[汇报]总结：如何缩短碳链？

1、脱羧反应。如：RCOONa+NaOH RH+Na

2CO

3

2、氧化反应，包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如：

3、水解反应。主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。如：

[板书]二、逆合成分析法

1、合成设计思路：

[讲解]有机合成的设计思路

[板书]2、有机合成路线的设计

[投影]逆合成分析示意图：

[讲解]逆推法合成有机物思路

[探究]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？

[交流]不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等

[板书]3、解题思路:

①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)

②合理的合成路线由什么基本反应组成、目标分子骨架

③目标分子中官能团引入

[例析]阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。

(1)分析草酸二乙酯，官能团有；

(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和；

(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化成酸来的，则可推出醇为

(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用

B ；

(5)反推，乙醇的制取可用，或；

(6)由乙烯可用制得B。

[投影]分析思路：

[板书]书写上述6步的化学反应方程式：

[例题]用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成。

资料1

资料2

解析：从原料到产品在结构上产生两种变化：①从碳链化合物变为芳环化合物；②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法，即只有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚

中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知，

中的“—NH

2

”可通

过转化为重氮盐，再进行放氮反应除去。

答案：

________________________。

[小结]略。

[作业]课后作业