王安右 2-氨基-5-己巯基-1,3,4-噻二唑的合成

分类号论文编号

本科生毕业论文2-氨基-5-己巯基-1，3，4-噻二唑的合成

姓名：王安右

院系：生物与化学

年级专业： 2010级应用化学

指导教师：李映晖（副教授）

2014年5月

诚信承诺书

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目录

摘要................................................................ I Abstract........................................................... I I 第一章绪论 (1)

1.1主要研究内容、选题意义 (1)

1.1.1主要研究内容 (1)

1.1.2选题意义 (1)

第二章实验部分 (2)

2.1 实验原理 (2)

2.2实验药品 (2)

2.3 实验仪器 (2)

2.4实验内容 (2)

2.4.1 1-溴己烷的合成 (2)

2.4.2 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑的合成 (3)

2.4.3 2-氨基-5-己巯基-1,3,4-噻二唑的合成 (3)

2.5 目标化合物的结构表征 (4)

第三章结果与讨论 (5)

3.1 2-氨基-5-己巯基-1,3,4-噻二唑的合成 (5)

3.2 温度对反应的影响 (5)

3.3 时间对反应的影响 (6)

第四章结论 (7)

参考文献 (7)

致谢 (8)

附录 (10)

摘要

1 ,3,4-噻二唑类衍生物是重要的五元杂环化合物，具抗癌、抗菌等多种生物活性,在未来具有很大的应用潜力和实用价值。研究表明，“-SCH2”基团是具有生物相容性且又能保持分子自由旋转的官能团,且杂环之间通过供电子元素S相连, 有利于增强受体与配体之间的亲和力，能够对生物活性产生重要影响。

根据以上思路,本课题以氨基硫脲、二硫化碳为原料，通过缩合反应制备2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑，并用正己醇和溴化钠在一定条件下反应生成1-溴己烷，两种中间体在一定条件下缩合制得2-氨基-5-己硫基-1,3,4-噻二唑。

本实验考察了时间、温度、重结晶溶剂对反应收率的影响。结果表明：反应适宜温度(25℃),高于室温的温度对反应收率无明显影响，适宜时间是10小时，将成本及溶剂毒性综合考虑，选择无水乙醇作为重结晶溶剂最佳，平均收率为33％。

关键词：2-氨基-5-巯基-1,3,4噻二唑1-溴己烷2-氨基-5-己硫基-1,3,4噻二唑

Abstract

1,3,4-thiadiazole derivatives is a kind of five-heterocyclic ring compounds with

the biological activity of anticancer and antibiosis, and has great application potential and practical value in the future. It has been shown that the“-SCH2”group was biocompatible, and it could maintain the molecular free rotation, and heterocyclic structures are connected by electron donating element S, which can affect its biological activity by enhancing the affinity between the receptor and the ligand.

Based on the above, we synthesized 2-amino-5-mercapto -1,3,4-thiadiazole by the condensation of hiosemicarbazide and carbon disulfide. In addition, we used hexanol and sodium bromide as the reactant and upgrade the reaction conditions, we synthesized 1-bromohexane. 2-amino-5 -hexylthio-1,3,4-thiadiazole was synthesized by the condensation of the two intermediates.

Explore the best route during the experiment. I also investigated the time, temperature, recrystallization solvent on the reaction yield. The results showed that: the reaction of the appropriate temperature is 25℃, reaction temperature higher than room temperature had no significant effect on the yield of the reaction,the suitable time is 10 hours, the cost and toxicity of solvents considered, ethanol is selected as a

best recrystallization solvent, the average yield was 33%.

Keywords: 2-amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole 1-bromohexane 2-amino-5- hexylthio- 1 ,3,4-thiadiazole