第2节有机化合物的结构与性质

1
2
3
45 6
A、CH3—CH＝CH—C≡C—CF3
1
2
3
B、CH2＝CH—CN
1
23
4
C、CH2＝C5| HC3—CH＝CH2
知识支持
共价键的三个参数
键长
分子中两个成键的原子的核间 距离叫做键长
一般说来，键长越短，键越牢固。
键能
气态原子形成一摩共价单键所释放 的能量（破坏一摩单键所吸收的能 量）叫做键能。
键能越大，键越牢固。
键角 在分子中键和键之间的夹角叫做
键角
交流研讨
碳碳键 单键（C—C） 双键（C=C） 叁键（C≡C）
键能(kj/mol) 347 614
839
键长(nm) 0.154 0.134
0.121
请你根据上表所提供的数据，从键能和键长的 角度结合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列问题， 并与同组同学进行交流和讨论。
叁键中三个键性质 不同，其中两个较另一 个容易断裂。乙炔容易 发生加成反应。
单键不容易断裂，饱和碳原子性质稳定，烷烃不 能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼，烯 烃、炔烃容易发生加成反应。
追根寻源
• 甲烷分子的空间构型为什么是正四面体？ • 碳碳双键和叁键中为什么部分键容易断
裂？ • 苯分子中碳碳键为何特殊？
三个相同： 分子组成相同、相对分子 质量相同、分子式相同
两个不同： 结构不同、性质不同
3. 碳原子数目越多，同分异构体越多
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
1 同分异构体 数
1
1 2 359 1
3
7
855
碳原子数 11
12
…
15
20
同分异构体 159 数
355
…
4347
366319
交流.研讨P21 思考:产生同分异构原因
小结 4. 同分异构类型
异构 类型 碳骨架 异构
位置 异构
示例
产生的原因
C-C-C-C、C-C-C 碳链骨架（直链，支链，
‫׀‬
C 环状）的不同而产生的
异构
C=C-C-C、 C-C=C-C
碳碳双键在碳链中的位 置不同而产生的异构
类型异 CH3CH2OH
概括整合
碳原子的成键方式
单键、双 键和叁健 （碳原子 的饱和程
度）
极性键和 非极性键 （共价键 的极性）
有机化合物的性质
每种化合物均有特定的化学式表示其 组成，是否每一分子式表示一种化合物呢？ 请同学们观察C5H12的球棍模型，完成下表。
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构式
相同点 不同点 沸点
σ键、π键 和大π键
“头碰头”重叠——σ键 “肩并肩”重叠——π
键 苯分子中的大π键
轨道杂化理论：
成键过程中，由于原子间的相互影响， 同一原子中几个能量相近的不同类型的原 子轨道，可以线性组合，重新分配能量和 确定空间，组成数目相等的新的原子轨道
sp2杂化
杂化
sp杂化
杂化
乙烯、乙炔分子中轨道杂化和重叠方式示意图
分子组成相同，链状结构 结构不同，出现带有支链结构 36．07℃ 27．9℃ 9．5℃
二、有机化合物的同分异构现象
二、有机化合物的同分异构现象
1. 同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有 不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 2.同分异构体
具有同分异构体现象的化合物互称 为同分异构体。
注意
109º28ˊ
H
HCH
H
球棍模型
比例模型
甲烷分子的结构：正四面体，键角109.5°
乙烷分子的模型
小结:
当碳原子与4个原
子以单键相连时，碳原子与周围的4个原子都以四面
体取向成键。
乙烯分子的模型(C2H4)
约120º
H
H
H
C＝ C
H
球棍模型
比例模型
小结：有机物结构
②碳原子形成双键时－平面结构（双键碳原子和
第2节有机化合物的结构与性质
联想质疑
甲烷百度文库乙烯
苯
燃烧、取代反应
燃烧、与高锰酸钾 溶液反应、加成反
应 燃烧、取代反应、 加成反应
结构
性质
知识支持
共价键的分类及定义
• 单键：两个原子之间共用一对电子 的共价键。
• 双键：两个原子之间共用两对电子 的共价键。
• 叁键：两个原子之间共用三对电子 的共价键。
1、乙烯为什么容易发生加成反应？
2、将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现 象发生？
3、碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系吗？
分析归纳
碳碳双键键能小于 单键键能的2倍；键 长大于单键键长的 1/2。
碳碳叁键键能小于 单键键能的3倍、小 于单键和双键的键能 之和。
双键中两个键性质不 同，其中一个较另一个 容易断裂。乙烯容易发 生加成反应。
5、极性键和非极性键
• 成键双方是同种元素的原子，吸引共用电 子的能力相同，共用电子不偏向于成键原
子的任何一方, 这样的共价键是非极性共价 键（简称非极性键）。
• 成键双方是不同元素的原子，它们吸引电 子的能力不同，共用电子将偏向电负性较 大即吸引电子能力较强的一方，这样的共
价键是极性共价键（简称极性键）。
一、有机化合物的成键方式
观察思考
下面是一些有机化合物的结构式或结构简式：
1.请你考虑上述各分子中： 2) 每个碳原子周围都有什么类型的共价键？ 3) 与每个碳原子成键的原子数分别是多少？ 4) 每个碳原子周围有几对共用电子？ 2.你能由上述问题的答案总结出有机物中碳原子成键
的一些规律吗？
一、有机化合物中碳原子的成键特点
C
四面体型
C＝ C
C≡C
平面型 直线型
有机物中碳原子的成键取向
在CH3—CH＝CH—CH3分子的结构 中，一定6 有__个原子在同一个平面
可上能有；_8_个原子在同一个平面上
拓展 4、有机物中碳原子的种类
1：仅以单键方式成键的碳原子叫做饱和碳原子
2：以双键或叁键成键的碳原子叫做不饱和碳原子
找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子
1、碳原子最外层4个电子，不易失去或获得 电子而形成阳离子或阴离子，碳原子常通过共价 键与H、O、S、N、P等形成共价化合物。
2、每个碳原子可与其他原子形成4个共价键， 而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间 不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或三 键。
联想.质疑.复习
甲烷分子的模型(CH4)
与之直接相连的原子处于同一个片面）
乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的 键角为120。
乙炔分子的模型(C2H2) H—C≡C—
180º H
球棍模型
比例模型
小结:碳原子形成叁键时－直线结构（叁键碳 原子和与之直接相连的原子处在同一直线） 键角180。
3、碳原子的成键方式与空间构型
分子成键方式
空间构型