制药工程论文

xx大学

本科生毕业论文（设计）任务书及成绩评定表

题目卤代吡啶类衍生物的合成初探

学生姓名 xxx

指导教师 xxx

学院化学化工学院

专业班级制药xxxx

教务处制

xxxx 大学

毕业论文（设计）任务书

毕业论文（设计）题目：卤代吡啶类衍生物的合成初探

题目类型[1]实验研究题目来源[2]生产实际题

毕业论文（设计）时间从2010. 3. 1至2010. 6. 12

1、毕业论文（设计）内容要求：

吡啶及其衍生物是当今化工领域中不可或缺的重要原料及中间体，被广泛应用在农药、医药、日化行业、橡胶制备及其他精细化工领域。如医药中的维生素B6、烟酸、塞米松、氟啶酸等，农药中的二氯吡啶酸、三氯吡啶乙酸,抗倒胺,氟啶脲等，用作防菌、防霉剂的三氯甲基吡啶、氟啶胺、氯啶胺、甲磺酰基四氯吡啶，及用于染料的乙基吡啶酮系列化合物的生产合成。可以说，吡啶及其衍生物的生产能力及水平，是一个国家精细化工领域发展水平的重要衡量因素。

上世纪50年代前，从煤焦油中分离是吡啶的唯一来源，随着化学技术的不断发展，目前全球98％以上的吡啶都采用化学法合成。几十年来我国由于吡啶及其衍生物的匮乏及国外大公司的技术壁垒及垄断，我国吡啶及其衍生物下游产品的开发进展缓慢，严重影响了我国精细化工事业的发展。因此，开发具有一定知识产权的吡啶类衍生物原料及中间体生产工艺有着重要意义，而

[1]题目类型：(1)理论研究(2)实验研究(3)工程设计(4)工程技术研究(5)软件开发

[2]题目来源：(1)教师科研题(2)生产实际题(3)模拟或虚构题(4)学生自选题

卤代吡啶类衍生物是其中最重要的一类，针对具有不同取代基活性的吡啶的卤

代反应研究，探索其最适工艺，为下游产品提供优质、节能的原料及中间体。

毕业设计方案或毕业论文研究方案：

参考文献的方法，分别从以下两条路线合成多种化合物结构，探索

吡啶环上的2-位卤代和3-位溴代反应活性。

路线1：

NH 2O +O

O 路线2： N NH 2Cl

N NH 2Cl Br N F Cl Br N F COOH Br 2/HAc NaNO CO 2HBF 4

毕业设计（论文）预期成果及创新：

预期成果：初步探索含有不同取代基吡啶环的卤代反应，掌握相关化合物

的合成工艺，提高生产效能。

创新：针对不同取代基吡啶环的卤代反应，探索改良现有的合成工艺，为

放大生产作参考依据。

论文格式要求：

1.翻译一篇与课题相关的3000字以上的英语文献，要求文字通顺,语意准

确；

2.根据学校规定撰写论文，要求条理清晰，图表齐全，数据可靠，格式规范；

3.撰写的论文包括文献综述和实验两部分，字数不少于15000。

2.主要参考资料

检索关键词：吡啶衍生物;卤代吡啶；吡啶衍生物合成的方法。

检索途径：中国知网；Sciencedirect; Sciencefinder.

主要参考文献：（给出几篇关键性的具体文献，最多3-4篇即可）

[1]肖国民，2乙基-3，5-二甲基吡啶的合成. 化学试剂

[2]冉兆晋，吡啶衍生物研究，农药学学报，2009，11（1）.

[3]李峰，我国吡啶类化合物的发展动态，精细化工原料与中间体2009（7）：11-13。

3.毕业论文（设计）进度安排

指导教师（签名）xxxx 时间：04/10/2010

教研室(所)主任(签名) ____________时间：___________________ 主管院长（签名）_____________时间：____________________

xxxx 大学

毕业论文（设计）成绩评定表（一）

指导教师评语

建议成绩指导教师

______年___月___日

xxxx 大学

毕业论文（设计）成绩评定表（二）

论文（设计）评阅人评语

论文（设计）

建议成绩：_______________ 评阅人____________________

______年___月___日

xxxx 大学

毕业论文（设计）成绩评定表（三）

答辩记录及意见

答辩成绩：___________ 答辩委员会（小组）负责人____________

______年___月___日学院领导小组审查意见：

成绩评定：______________ 负责人：________________

______年___月___日

目录

摘要 (1)

ABSTRACT (2)

绪论 (3)

第一章文献综述 (4)

1.1吡啶及其衍生物的研究历史及现状 (4)

1.1.1在农药方面的研究状况 (4)

1.1.2 在医药方面的研究状况 (5)

1.2 卤代吡啶的合成方法 (5)

1.2.1 吡啶衍生物的卤化 (5)

1.2.2 吡啶的直接卤化 (7)

1.3 几种常见卤代吡啶衍生物的合成与应用 (8)

1.3.1 五氯吡啶的合成与应用 (8)

1.3.2．3，5，6-三氯吡啶-2-酚及其钠盐的合成与应用 (11)

1.3.3．4-氨基-3，5-二氯-6-氟-吡啶-2-酚的合成 (13)

1.3.4．2-氯-5-三氟甲基吡啶的合成及应用 (13)

课题的提出 (15)

第二章实验部分 (16)

2.1实验仪器与试剂 (16)

2.2 目标产物的合成 (17)

2.2.1 2-溴-4，6-二甲基吡啶的合成 (17)

2.2.2 2-氟-3-羧基-5氯吡啶的合成 (18)

第三章实验分析讨论 (21)

3.1 2-溴-4，6-二甲基吡啶的合成step4工艺探索 (21)

3.2 2-氟-3-羧基-5氯吡啶的合成Step3溶剂选择研究 (21)

3.3 正丁基锂使用中注意的事项 (21)

3.4 重氮化反应 (21)

第四章实验数据与结论 (22)

4.1实验数据 (22)

4.1.1 2-溴-4，6-二甲基吡啶的合成中的数据 (22)

4.1.2 2-氟-3-羧基-5氯吡啶的合成中的数据 (22)

4.2 结论 (23)

参考文献 (24)

致谢 (25)

附录 (26)