(完整版)链烃总结
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链烃总结
C n H 2n+2 。
sp 3杂化,所以甲烷分子是正四面体结构。
结CH 2的一系列化合物称为同系列。
同系列中的各化合“CH 2”称为系差。
1)甲烷的构造
C 原子以4个sp 3杂化轨道分别与4个H 原子的S 轨道形成4个C ─H σ键在空间呈正面体排布,在空间H 原子之间相互间距离最远,排斥力最 )乙烷的构象
于围绕单键旋转而引起的分子中各原子或基团在空间的不同排列方式称为构象conformation )。
乙烷可以有无数种构象,但它的极端构象只有两种,即重叠式和交叉式。
交叉式
交叉式
重叠式
重叠式
锯架式
H H
H 纽曼式
H H
H H
H H
H
H
H
H H
3)正丁烷的构象
份子再围绕C2-C3键旋转是,有4中典型的构象异构体,即对位交叉式,邻位交叉式,
CnH 2n 。
1)烯烃的结构
CH 2=CH 2),乙烯分子中的两个碳原子和四个氢原子都在同一平面上。
2)烯烃的同分异构
C =C 中C 上分别连有两个不同的取代基时,烯烃出现顺反异构。
3、炔烃与二烯烃的结构 (1)炔烃的结构
分子中含有碳碳叁键的碳氢化合物称为炔烃。
炔烃比同碳数的烯烃还少两个氢原子,其通式为C n H 2n-2。
炔烃的构造异构与烯烃类似,有碳架异构和叁键的位置异构。
(2)二烯烃的结构
分子中具有两个或者更多双键的烯烃称为多烯烃,只含有两个双键的烯烃称为二烯烃。
其中心C 原子呈sp 杂化,两个π键呈相互垂直的方向,C=C 上的四个取代基处于相互垂直的两个平面上。
一、烷烃的命名 1、普通命名法 2、系统命名法
(1)选主链:选择含有取代基最多的、连续的最长碳链做主链。
(2)编号:主链上若有取代基,则从靠近取代基的一端开始给主链上的碳原子依次用1.2.3.……标出位次。
(3)命名:主链为母体化合物,若连有相同的取代基,则合并取代基,并在取代基名称前用二、三、四……数字表明取代基个数。
各取代基的位次都应标出,表示各位次的数字间用“。
”隔开。
二、烯烃的命名
基本与烷烃相似。
在烯烃名称“某烯”之前表明双键的位置,并以双键两端碳原子中标号较小的数字表示。
三、炔烃的命名 基本与烯烃相似。
四、烃基的命名
烃分子中去掉一个氢原子,所剩下的基团叫做烃基。
脂肪烃去掉一个氢原子后所剩下的基团叫做脂肪烃基,用R —表示。
烷烃的物理性质
在常温常压下,C 1~C 4的直链烷烃是气体;C 5~C 17的直链烷烃是液体;含18个碳原子以上的直链烷烃是固体。
烷烃几乎不溶于水,易溶于有机溶剂。
直链烷烃的沸点、熔点都随相对分子质量的增加而升高。
在同数碳原子的烷烃异构体中,直链烷烃比支链烷烃的沸点高,并且支链越多,沸点越低。
烯烃的物理性质
烯烃在许多物理性质方面与烷烃类似,例如烯烃的沸点和比重也随其分子量的增加而增加。
C 以下的烯烃是气体,C ~C 的烯烃是易挥发的液体,C 以上的烯烃是固体。
烯烃在溶解性方面也是不溶于水而溶于非极性有机溶剂。
烯烃可溶于浓硫酸中,此点与烷烃不太一样。
炔烃的物理性质与烯烃相似。
第三节 链烃的化学性质 六、烷烃的化学性质 卤代反应
链烃的命名
第三节 链烃的物理性质
氧化反应 卤代反应机理 烯烃的化学性质 五、烯烃化学性质 (一)、 催化加氢
烯烃与氢在催化剂存在下发生加成反应生成同碳原子数的烷烃。
称为催化加氢或催化氢化。
(二) 、亲电加成反应
1、 与卤化氢加成
(1)、反应机理:第一步氢质子由HX 转移到烯烃上生成碳正离子中间体,第二步碳正离子与亲电试剂的带负电荷部分结合形成加成产物。
(2)、马氏规则:卤化氢等极性试剂与不对称烯烃加成时,酸中的氢原子加在含氢较多的双键碳原子上,卤素或其他原子加在含氢较少的双键碳原子上。
(3)、碳正离子的重排:烯烃与亲电试剂的加成反应,常有重排反应发生(4)过氧化物效应:烯烃与HBr 在过氧化物存在下,加成产物是反马氏加成产物
2、与硫酸加成
3、与卤素加成
烯烃很容易与卤素进行加成反应,生成邻二卤代烷。
(三)硼氢化反应
C
C
C
C H 2
H
H
C
C
C HX X
(X
Cl Br I
)
C C
HX
C
X
C
X C C X
H
H H
C
C
HOSO 2OH
C C
H
O
H 2C
C H
2OH
OH
C
C
X 2
C C
X
X
烯烃与硼烷在醚溶液中反应,硼烷中的硼原子和氢原子分别加到碳碳双键的两个碳原子上
生成烷基硼烷,此反应称为硼氢化反应(hydroboration )。
(四)烯烃的氧化反应
1、KMnO 4氧化
烯烃与冷稀的碱性KMnO 4溶液反应生成顺式邻二醇。
如果用酸性高锰酸钾、重铬酸钾溶液氧化,碳碳双键发生断裂生成酸和酮。
2、过氧酸氧化
烯烃在非水溶剂中可被有机过酸(RCO 3H )氧化形成1,2-环氧化合物,称为环氧化反应(epoxidation )。
3、臭氧氧化
(五)α—H 取代反应
α—H 受双键的影响,较其它位置上的氢原子活泼,易发生类似烷烃的卤代反应
(六)聚合反应
烯烃在一定条件下,发生自身加成反应生成分子量很大的聚合物,这种反应称为聚合反应,参加反应的烯烃称为单体。
炔烃的化学性质
1、加氢还原
炔烃在催化剂铂钯或RaneyNi 的存在下与氢加成生成相应的烷烃。
CH 2
CH
CH 2
CH(CH 3)2
CH 2
CH
CH(CH 3)2
CH Cl C
C
R O
O
H
O
C
O
C
C
O 3
C O
O O C
Zn
C
O
O
C
2RCH
CH 2
[O]CO 2O
H 2R 2C CHR'2C O R'COOH R 2C
CR'2
R 2C
O
R'2C
O
C
C
3C (C
)3B
H
R
C C
H 2
C
C
R R'
H
H R
CH 2CH 2
R'
2、亲电加成反应
(1)、与卤化氢加成:炔烃与HX加成,先生成单卤代烯烃,进一步加成得偕二卤化物,反应取向服从马氏规则。
(2)、与卤素加成:炔烃与卤素发生亲电加成生成相应的邻二卤化物,进一步反应生成四卤
化物。
(3)、与水加成:乙炔与水在硫酸汞的稀硫酸溶液反应,先生成乙烯醇,后者再很快互变成乙醛。
(4)
3、氧化反应
炔烃在一般条件下顺利被高锰酸钾、重铬酸钾、臭氧等氧化剂氧化。
4、亲核加成反应
炔烃与烯烃不同,可与HCN、ROH、NH3等亲核试剂发生亲核加成
5、聚合反应
共轭二烯烃的化学性质
二烯烃
分子中含有两个双键的开链烃称为二烯烃(diene),其通式为CnH2n-2。
1、紫外吸收特征2、1,2-加成和1,4-加成反应3、电环化反应
HC CH
2
H
2
C CHCl CH
3
CHCl
2
HC CH
Br
2C C
H
H Br
2C C
H H
Br Br
Br
Br
CH
OH
HgSO
4
24
HC O
2
CH
3
CHO
CH
3
(CH
2
)
5
C CH O
2
HgSO
3
(CH
2
)
5
CCH
3
O
HC CH CH
3
OH CH
2
CH O CH
3。