高中化学课件《重要有机物之间的相互转化 》

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⑥CH3CH2OH浓―17―硫0 ℃→酸 □06 CH2===CH2↑＋H2O
；
⑦2CH3CH2OH＋O2C―u△―或→Ag □07 2CH3CHO＋2H2O ；
⑧CH3CHO＋H2催―化―△→剂 □08 CH3CH2OH ；
⑨2CH3CHO＋O2催―△化―→剂 □09 2CH3COOH ； ⑩CH≡CH＋H2催――化△→剂 □10 CH2===CH2 ；
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⑪⑭CH3COOCH2CH3＋H2O
H＋ △
□11 CH3COOH＋C2H5OH ；
⑫⑬CH3CH2OH＋CH3COOH浓硫△酸 □12 CH3COOC2H5＋H2O 。
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有机合成中引入多种官能团时，为什么要考虑引入官能团的先后顺序？
提示：因为在引入不同的官能团时，要采用不同的反应条件，若不考虑 引入的先后顺序，前面已引入的官能团在引入后面的官能团时可能会受到破
坏。例如，由
制备
有两条途径：一是先将醛
基催化氧化为羧基，然后再进行醇羟基的消去反应；二是先进行醇羟基的消
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提示
去反应，后进行醛基的催化氧化反应。如果先进行醛基的氧化反应，生成
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c．炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(控制物质的量)可得到碳碳双键。 例如：
CH≡CH＋HCl催――化→剂CH2===CHCl ②碳氧双键的引入 醇的催化氧化。例如： 2R1CH2OH＋O2催――化△→剂2R1CHO＋2H2O
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CH2===CHCH3＋Br2―→CH2Br—CHBrCH3 CH2===CHCH3＋HBr―→CH3—CHBrCH3(或 BrCH2CH2CH3) CH≡CH＋HCl催―化 ―→剂CH2===CHCl ③醇与氢卤酸的取代反应。例如： R—OH＋HX―△ ―→R—X＋H2O
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，再进行醇羟基的消去反应，在浓硫酸加热条件下，可能 发生酯化反应等副反应，因此途径一不合适；途径二中先得到碳碳双键， 此时应注意不能用酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化醛基，以防碳碳双键 也被氧化，应选择银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂来氧化醛基。
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提示
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③酯在酸性条件下水解。例如：
CH3COOCH2CH3＋H2O
Biblioteka BaiduH＋ △
CH3COOH＋CH3CH2OH
④含侧链的芳香烃(与苯环相连的 C 原子上有 H 原子)被强氧化剂氧化。
例如：
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2．官能团的消去 (1)通过加成反应消去 C===C 或 C≡C 等不饱和键。例如： CH2===CH2＋H2催―△―化→剂CH3—CH3 CH≡CH＋2H2催―化―△→剂CH3—CH3 (2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。例如： 2CH3CH2OH＋O2催―△―化→剂2CH3CHO＋2H2O
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c．醛或酮与氢气加成生成醇。例如： CH3CHO＋H2――N△i→CH3CH2—OH
CH3COCH3＋H2――N△i→
d．酯水解生成醇。例如：
CH3COOCH2CH3＋H2O
H＋ △
CH3COOH＋CH3CH2OH
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②酚羟基的引入 a．酚钠盐溶液中通入 CO2 生成苯酚。例如：
重要有机物之间的相互转化
[明确学习目标] 1.熟知烃和烃的衍生物之间的相互转化关系。2.掌握构 建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。3.学会有机合成的分析 方法，知道常见的合成路线。
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重要有机物间的相互关系
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有关化学方程式为：
□ ①CH3CH3＋Br2――光→ 01 CH3CH2Br＋HBr ； ②CH2===CH2＋HBr催――化△→剂 □02 CH3CH2Br ；
③CH3CH2Br＋NaOH――醇△→ □03 CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O ； ④CH2===CH2＋H2―△―Ni→ □04 CH3CH3 ； ⑤CH2===CH2＋H2O催――化→剂 □05 CH3CH2OH ；
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(2)羟基的引入 ①醇羟基的引入 a．烯烃与水加成生成醇。例如： CH2===CH2＋H2OH加2SO热―4或、―→H加3压PO4CH3CH2OH b．卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如： CH3CH2—Br＋NaOH―H△―2O→CH3CH2—OH＋NaBr
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一、有机合成中常见官能团的引入、消去和转化 1．官能团的引入 (1)卤原子的引入 ①烃与卤素单质的取代反应。例如： CH3CH3＋Cl2―光―照→HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的氯代烃)
(还有其他的氯代苯甲烷)
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CH2===CH—CH3＋Cl2500―～―60→0 ℃CH2===CH—CH2Cl＋HCl ②不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如：
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(4)羧基的引入 ①醛被弱氧化剂氧化成酸。例如： CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――△→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O CH3COONa―H―＋→CH3COOH ②醛被氧气氧化成酸。例如： 2CH3CHO＋O2催―△―化→剂2CH3COOH
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b．苯的卤代物水解后酸化生成苯酚，例如：
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(3)双键的引入 ①碳碳双键的引入 a．醇的消去反应引入碳碳双键。例如： CH3CH2OH浓1―70―硫→酸℃CH2===CH2↑＋H2O b．卤代烃的消去反应引入碳碳双键。例如： CH3CH2——Br＋NaOH――醇△→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O