《药物合成反应》第一章 卤化反应
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【北京大学】药学院《药物合成反应》精品课件
精品课程
药物合成反应
材料与化学工程系
药物合成反应
医药工业与制药工程
• 医药行业是按国际标准划分的15类国际化 产业之一，被称为“永不衰落的朝阳产业”
• 包括医药工业和医药商业
• 医药工业按原材料来分，又可分为化学制 药业、中药业、生物制药业及医疗器械业
药物合成反应
医药工业发展前景
• 随着社会的的现代化发展要求，对药的品 种、质量、效果等相应地提出了越来越高 的要求
• 随着中国步入老龄化社会，对医药的需求 带来相当大的机会
• 医药产业已成为世界经济强国竞争的焦点， 世界上许多国家都把建立制药学科视为国 家强盛的现状
• 中国医药工业的现状
药物合成反应
一 不饱和烃卤加成反应 1.卤素对烯烃的加成
(加成)
药物合成反应
F2:加成反应激烈，副产物多，实用性小; I2:C-I键不稳定，易消除，不实用; Cl2和Br2常用，重要，资源丰富，且活泼
程度适中，反应相对易控制; Cl2来自于氯碱工业，Br2来自于海洋。
药物合成反应
• （2）反应机理(两种机理，形成两类产品） • 以anti为主，但比例影响因素较多
• 在1999年制药工程专业招生时，全国共有 34所高等院校设置制药工程专业，其中医 药类院校13所，理工类院校12所，综合性 大学9所，招生人数为1165人。
• 2004年5月，国内已有121所高校设置了制 药工程专业，
药物合成反应
分布状况
• 制药工程专业在各省市的分布不是十分均衡的
• 最多的江苏省有10所以上的高校设置了制药工程 专业，但是全国却有近1/5的省、自治区则没有设 置该专业。
CO OH
I2/CaO
CH3COOK
CH3OH/CaCl2
DMF
O
O
O
制备具有不同生理活性的含卤素的有机药物
H NHCOCHCl2
H2N
CC
CH2OH
OH H
氯霉素
抑菌類抗生素
O
F
COOH
NH
N
诺 氟 沙 星 C2H5
抗生素
药物合成反应
第二节 不饱和烃的卤加成反应 • 和卤素的加成反应 • 不饱和羧酸的卤内酯化反应 • 和次卤酸(酯)的加成反应 • 和N-卤代酰胺的加成反应 • 和卤化氢的加成反应
• 部分高校成立了制药工程研究所（组），如弗吉尼亚科技大
学（Verginia Polytechnic and State University）成立了制药工 程研究所，阿斯顿大学（Aston University）工程与应用科学学院下 设了制药工程研究组
药物合成反应
我国的制药工程专业
• 教育部1998年在对高等院校本科专业进行 调整时，新设立的专业。
• 华东地区所占比例最高，达到了1/3，华北地区次 之，东北地区排列第三，而西北地区和华南地区 则相对较少。
• 安徽省高校仅有合肥工业大学、安徽中医学院、、 黄山学院、安徽理工大学、皖南医学院等五所院 校开设制药工程专业
药物合成反应
就业前景
• 药学人才就业率高达95% • 毕业生主要分配到制药厂和医药研究所从
小论文）
药物合成反应
第一章 卤化反应 Halogenation Reaction
药物合成反应
定义：分子中形成C-X的反应
特点：引入卤原子可改变有机分子中的性质，同时能转化成 其它官能团。如：制备药物中间体
糖皮质激素醋酸可的松（肾上腺皮质激素类药 ）
O
CH3
CH2I
CH2OCCH3
CO OH
CO OH
大学Fullerton分校（The California State University,Fullerton）设立制药 工程本科教育计划。南佛罗里达大学（The University of South Florida） 化学工程系，阿拉巴马大学（The University of Alabam）化学工程系，普 渡大学（Purdue University）生物医学工程系，佐治亚大学Athens分校 (The University of Georgia,Athens)工程系，伊利诺斯技术学院(Illinois Institute of Technology)化学与环境工程系等已把制药工程作为课程纳入其 教学计划
• 教材
• 闻韧 主编. 药物合成反应(第三版), 化学工业出版社, 2012 • 主要参考书目： • [1]李正化主编. 有机药物合成原理. 北京：人民卫生出版社, 1995 • [2] 王葆仁编. 有机合成反应（上、下册）科学出版社, 1995 • [3] Herbert O. House著Morden Synthetic Reaction, 北京大学出版社,
1985
药物合成反应
说明：
• 1、教学原则（以教材为主，适当拓展。学 会独立思考、创新和自学能力 ）
• 2、教学方法（以多媒体教学手段为主，辅 之传统的板书，结合模型等。 ）
• 3.充分利用网上资源.
药物合成反应
课程要求
要求
• 1 ．教材（课堂）＋参考 书＋网上资源＋努力
• 2 ．先预习 → 适当的记笔 记 → 及时复习 →独立完 成作业。
看书 思考 总结
• 3．纪律：不得随意旷课， 有事、生病要请假。旷课 计入平时成绩.
• 4．每章作业认真完成。
药物合成反应
考核方式：
• 平时成绩占30%，期末闭卷考试占70%。 • 平时成绩占40%，期末闭卷考试占60% • （平时成绩的考核内容主要包括学习态度、作业完 • 成质量、课堂出勤等。期中考试可以随堂测验、习题、写
事各类药物开发、研究、生产质量保证和 合理用药等方面的工作 • 从事药品销售代理。
药物合成反应
课程简介
• 讲述药物合成反应的反应机理、反应条件、影响因素与其在 药物合成中的应用；药物合成反应中常用的各种主要反应试 剂的性质、特点、应用范围。
• 主要内容为卤化反应、烃化反应、酰化反应、缩合反应、氧 化反应、还原反应及习题课。
• 创新药少，仿照药多。 • 临床药少，原料药多。
• 成品药少，中间体多。 • 原因有诸多方面：
• 起步晚，起点低 • 跨国公司少，小企业多 • 创新能力比较薄弱
药物合成反应
制药学科国内外教育现状
• 国外的制药工程专业教学也是随着医学工业的发展而出现 和发展。
• 美国的制药工程本科教育始于20世纪90年代末。1998年加州
精品课程
药物合成反应
材料与化学工程系
药物合成反应
医药工业与制药工程
• 医药行业是按国际标准划分的15类国际化 产业之一，被称为“永不衰落的朝阳产业”
• 包括医药工业和医药商业
• 医药工业按原材料来分，又可分为化学制 药业、中药业、生物制药业及医疗器械业
药物合成反应
医药工业发展前景
• 随着社会的的现代化发展要求，对药的品 种、质量、效果等相应地提出了越来越高 的要求
• 随着中国步入老龄化社会，对医药的需求 带来相当大的机会
• 医药产业已成为世界经济强国竞争的焦点， 世界上许多国家都把建立制药学科视为国 家强盛的现状
• 中国医药工业的现状
药物合成反应
一 不饱和烃卤加成反应 1.卤素对烯烃的加成
(加成)
药物合成反应
F2:加成反应激烈，副产物多，实用性小; I2:C-I键不稳定，易消除，不实用; Cl2和Br2常用，重要，资源丰富，且活泼
程度适中，反应相对易控制; Cl2来自于氯碱工业，Br2来自于海洋。
药物合成反应
• （2）反应机理(两种机理，形成两类产品） • 以anti为主，但比例影响因素较多
• 在1999年制药工程专业招生时，全国共有 34所高等院校设置制药工程专业，其中医 药类院校13所，理工类院校12所，综合性 大学9所，招生人数为1165人。
• 2004年5月，国内已有121所高校设置了制 药工程专业，
药物合成反应
分布状况
• 制药工程专业在各省市的分布不是十分均衡的
• 最多的江苏省有10所以上的高校设置了制药工程 专业，但是全国却有近1/5的省、自治区则没有设 置该专业。
CO OH
I2/CaO
CH3COOK
CH3OH/CaCl2
DMF
O
O
O
制备具有不同生理活性的含卤素的有机药物
H NHCOCHCl2
H2N
CC
CH2OH
OH H
氯霉素
抑菌類抗生素
O
F
COOH
NH
N
诺 氟 沙 星 C2H5
抗生素
药物合成反应
第二节 不饱和烃的卤加成反应 • 和卤素的加成反应 • 不饱和羧酸的卤内酯化反应 • 和次卤酸(酯)的加成反应 • 和N-卤代酰胺的加成反应 • 和卤化氢的加成反应
• 部分高校成立了制药工程研究所（组），如弗吉尼亚科技大
学（Verginia Polytechnic and State University）成立了制药工 程研究所，阿斯顿大学（Aston University）工程与应用科学学院下 设了制药工程研究组
药物合成反应
我国的制药工程专业
• 教育部1998年在对高等院校本科专业进行 调整时，新设立的专业。
• 华东地区所占比例最高，达到了1/3，华北地区次 之，东北地区排列第三，而西北地区和华南地区 则相对较少。
• 安徽省高校仅有合肥工业大学、安徽中医学院、、 黄山学院、安徽理工大学、皖南医学院等五所院 校开设制药工程专业
药物合成反应
就业前景
• 药学人才就业率高达95% • 毕业生主要分配到制药厂和医药研究所从
小论文）
药物合成反应
第一章 卤化反应 Halogenation Reaction
药物合成反应
定义：分子中形成C-X的反应
特点：引入卤原子可改变有机分子中的性质，同时能转化成 其它官能团。如：制备药物中间体
糖皮质激素醋酸可的松（肾上腺皮质激素类药 ）
O
CH3
CH2I
CH2OCCH3
CO OH
CO OH
大学Fullerton分校（The California State University,Fullerton）设立制药 工程本科教育计划。南佛罗里达大学（The University of South Florida） 化学工程系，阿拉巴马大学（The University of Alabam）化学工程系，普 渡大学（Purdue University）生物医学工程系，佐治亚大学Athens分校 (The University of Georgia,Athens)工程系，伊利诺斯技术学院(Illinois Institute of Technology)化学与环境工程系等已把制药工程作为课程纳入其 教学计划
• 教材
• 闻韧 主编. 药物合成反应(第三版), 化学工业出版社, 2012 • 主要参考书目： • [1]李正化主编. 有机药物合成原理. 北京：人民卫生出版社, 1995 • [2] 王葆仁编. 有机合成反应（上、下册）科学出版社, 1995 • [3] Herbert O. House著Morden Synthetic Reaction, 北京大学出版社,
1985
药物合成反应
说明：
• 1、教学原则（以教材为主，适当拓展。学 会独立思考、创新和自学能力 ）
• 2、教学方法（以多媒体教学手段为主，辅 之传统的板书，结合模型等。 ）
• 3.充分利用网上资源.
药物合成反应
课程要求
要求
• 1 ．教材（课堂）＋参考 书＋网上资源＋努力
• 2 ．先预习 → 适当的记笔 记 → 及时复习 →独立完 成作业。
看书 思考 总结
• 3．纪律：不得随意旷课， 有事、生病要请假。旷课 计入平时成绩.
• 4．每章作业认真完成。
药物合成反应
考核方式：
• 平时成绩占30%，期末闭卷考试占70%。 • 平时成绩占40%，期末闭卷考试占60% • （平时成绩的考核内容主要包括学习态度、作业完 • 成质量、课堂出勤等。期中考试可以随堂测验、习题、写
事各类药物开发、研究、生产质量保证和 合理用药等方面的工作 • 从事药品销售代理。
药物合成反应
课程简介
• 讲述药物合成反应的反应机理、反应条件、影响因素与其在 药物合成中的应用；药物合成反应中常用的各种主要反应试 剂的性质、特点、应用范围。
• 主要内容为卤化反应、烃化反应、酰化反应、缩合反应、氧 化反应、还原反应及习题课。
• 创新药少，仿照药多。 • 临床药少，原料药多。
• 成品药少，中间体多。 • 原因有诸多方面：
• 起步晚，起点低 • 跨国公司少，小企业多 • 创新能力比较薄弱
药物合成反应
制药学科国内外教育现状
• 国外的制药工程专业教学也是随着医学工业的发展而出现 和发展。
• 美国的制药工程本科教育始于20世纪90年代末。1998年加州