第六章 脂类与脂类代谢

单纯 脂质
脂质 复合 脂质
脂肪：真脂或中性脂肪（甘油三酯） 蜡 甘油磷脂 卵磷脂 脑磷脂 磷脂
糖脂 取代烃 固醇类 萜类 其它脂质 鞘氨醇磷脂 鞘糖脂 甘油糖脂 鞘脂质
衍生 脂质
三、脂质的生物学作用 1.储存脂质（能量物质） ：三酰甘油和蜡 能量的主要储存形式，脂肪是机体内代谢燃料的贮存 形式，它在体内氧化可释放大量能量以供机体利用。 2.结构脂质：生物膜 膜脂：甘油磷脂(双分子层),鞘脂类(鞘磷脂和鞘糖脂), 固醇和糖脂 作为细胞膜的主要成分 几乎细胞所含的磷脂 都集中在生物膜中，是生物膜结构的基本组成成分。 3.活性脂质：具有专一的重要生物活性 类固醇（激素）：雄性激素、雌性激素和肾上腺皮质 激素 萜（类异戊二烯）：脂溶性维生素A、D、E、K和光 合色素
胆固醇
是最常见的一种动物固醇 • 两亲分子，主要存在于动 物细胞，参与膜的组成； • 7-脱氧胆固醇——维生素 D3
• 也是体内类固醇激素和胆 汁酸（胆酸、鹅胆酸和脱 氧胆酸）的前体。 • 与动脉粥样硬化有关。
HO CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH CH3
CH3
胆固醇以中性脂 的形式分布在 双层脂膜内， 对生物膜中脂 类的物理状态 有一定的调节 作用，有利于 保持膜的流动 性和降低相变 温度。
四、脂肪酸、脂肪和蜡
脂肪酰甘油 • 脂肪酰甘油（acyl glycerols),分为单脂酰、二脂酰和 三脂酰甘油，其中三脂酰甘油又称为甘油三酯。
O O R2 CH2 O C O R3 CH2 O C R1 C O CH
1、脂肪酸
COOH
COOH
（1）脂肪酸的种类 • 在生物体内大部分脂肪酸都以结合形式存在，也有少量脂 肪酸以游离状态存在于组织和细胞内。 • 脂肪酸（FA）是由一条长的烃链（尾）和一个末端羧基 （头）组成的羧酸。 • 饱和脂肪酸：硬脂酸（18碳脂肪酸）、软脂酸（16碳脂肪 酸）、花生酸（二十碳酸）等。 • 不饱和脂肪酸：油酸（18碳一烯酸[9]）、亚油酸（18碳二 烯酸[9，12]）、亚麻酸（18碳三烯酸[9，12，15或6，9， 12]）、花生四烯酸（二十碳四烯酸）、二十碳五烯酸和二 十二碳六烯酸。 • 必需脂肪酸：维持生长所需的，体内又不能合成的脂肪酸 （亚油酸、亚麻酸）。
单萜：C10，存在于各种高等植物中 • 链状如香茅醇，环状如柠檬烯 倍半萜：C15，如防风根烯、桉叶醇 双萜：C20 ，如叶绿醇（植醇）、全顺视黄醛、 赤霉酸 三萜：C30 ，如鲨烯、羊毛固醇，（都是胆固醇 和其它类固醇的前体） 四萜：C40 ，如类胡萝卜素，包括番茄红素、胡 萝卜素及其氧化物约70种。 • 玉米黄质、虾青素及其氧化产物虾红素、紫菌 素 多萜：如泛醌（辅酶Q）侧链含10个异戊二烯单 位；天然橡胶是由几千个异戊二烯单位头尾连 接而成的大分子。
油
P
有机碱
有机碱：胆胺----脑磷脂 有机碱：胆碱----卵鳞脂
磷脂
磷脂酰胆碱(PC,亦称卵磷脂) 甘油磷脂 磷脂酰乙醇胺(PE,亦称脑磷脂) 磷脂酰丝氨酸(PS)
鞘磷脂
磷脂结构
磷脂的特点
• 磷脂分子中含有亲水性的磷酸酯 基和亲脂性的脂肪酸链，是优良 的两亲性分子。 • 磷脂分子在水溶液中，由于水分 子的作用，能够形成双层脂膜结 构或微团结构。 • 磷酸甘油二脂在水溶液中主要是 形成双层脂膜。 • 磷脂的这种性质，使它具有形成 生物膜（双层脂膜）的特性。
OH
X=
OH OH
肌醇 乙醇胺
CH 2 O OCH O OH 2 C O C C O R3 R4
磷脂酰丝氨酸 磷脂酰肌醇
O X= P OOCH 2 CHCH 2 O OH
P O
二磷脂酰甘油脂
2、鞘磷脂
磷酸 胆碱
以鞘氨醇代 替甘油作为骨架, 其氨基以氨酰键 与一个长链脂肪 酸相连(形成神经 酰胺),而一个羟 基则与磷酸胆碱 (或磷酸乙醇胺) 相连.
1）鞘糖脂
• 以神经酰胺为母体，其1-位羟基被糖基化形成的糖苷化合 物。 • 单糖成分：D-葡萄糖、D-半乳糖、N-乙酰葡糖胺、N-乙酰 半乳糖胺、岩藻糖和唾液酸。 • 脂肪酸成分：16-24碳的饱和与低不饱和脂肪酸居多，此 外还有相当数量的-羟基脂肪酸。 （1）中性鞘糖脂：不含唾液酸成分 • 半乳糖基神经酰胺——脑苷脂也包括葡糖基神经酰胺 • 乳糖基神经酰胺：含有岩藻糖 （2）酸性鞘糖脂 • 硫酸鞘糖脂（硫苷脂）：硫酸脑苷脂 • 唾液酸鞘糖脂——神经节苷脂：寡糖链， N-乙酰神经氨酸
第六章 脂类与脂类代谢 （4 学时）
1．教学基本要求：要求学生掌握脂肪的生物合成，脂肪酸的 氧化分解及彻底氧化的能量计算。 2．教学内容： 第一节 脂肪的分解代谢 • 一 脂肪的消化和吸收 二 甘油代谢 三 脂肪酸的氧化 • 四 酮体代谢 五 乙醛酸循环 第二节 脂肪的生物合成 • 一 甘油的生物合成 二 脂肪酸的生物合成 • 三 三酰甘油的生物合成 四 脂肪代谢的调节 第三节 磷脂和糖脂的代谢 • 一 磷脂的降解 二 磷脂的生物合成 • 三 糖脂的降解 四 糖脂的生物合成 3．主要知识点、重点与难点 ①主要知识点：脂肪的生物合成，脂肪酸的氧化分解及彻底氧 化的能量计算，类脂的代谢。 ②重点与难点：脂肪的生物合成，脂肪酸的氧化分解及彻底氧 化的能量计算。
• 脂肪在脂肪酶催化下水解成甘油和脂肪酸， 它们在生物体内将沿着不同途径进行代谢。 ◎脂肪酸的活化 ◎脂肪酸转入线粒体 ◎－氧化 ◎脂肪酸氧化是高度的放能过程
甘油 三脂酰甘油
脂肪酸 乙酰CoA
在肝脏中
TCA循环
酮体
二、甘油的代谢
甘油经血液输送到肝脏后，在ATP存在下， 由甘油激酶催化，转变成-磷酸甘油。这是一 个不可逆反应过程。 -磷酸甘油在脱氢酶（含辅酶NAD+）作用 下，脱氢形成磷酸二羟丙酮。 磷酸二羟丙酮是糖酵解途径的一个中间产 物，它可以沿着糖酵解途径的逆过程合成葡萄 糖及糖原；也可以沿着糖酵解正常途径形成丙 酮酸，再进入三羧酸循环被完全氧化。
Stearic acid
Oleic acid or Oileate
2、三酰甘油
动植物油脂的化学本质是酰 基甘油，其中主要是三酰 甘油。 （一）三酰甘油的结构 化学通式
甘 油
脂肪酸
脂肪酸 脂肪酸
脂肪（三酯酰甘油）
MG: 一酯酰甘油
DG: 二酯酰甘油
TG: 三酯酰甘油
3、蜡
蜡是长链（羟基碳数在16或16以上）脂肪酸 和长链一元醇或固醇形成的酯。 脂肪酸一般为饱和脂肪酸，醇可以是饱和醇 和不饱和醇，或是固醇。 完全不溶于水，硬度由烃链的长度和饱和度 决定。
八、脂类代谢
• 脂类主要包括甘油三酯（脂肪）、磷脂和类固醇等。 脂类代谢是指在生物细胞内上述各类物质的生物合 成和分解过程。脂类代谢对于生命活动具有重要意 义。 （1）脂肪在动物体内和植物种子及果实中大量存储。 脂肪在氧化时可以比其他能源物质提供更多的能量。 每克脂肪氧化时可释放出38.9 kJ 的能量，每克糖 和蛋白质氧化时释放的能量仅分别为17.2 kJ和 23.4 kJ。 （2）许多类脂及其衍生物具有重要生理作用。脂类 代谢的中间产物是合成激素、胆酸和维生素等的基 本原料，对维持机体的正常活动有重要影响作用。 （3）人类的某些疾病如动脉粥样硬化、脂肪肝和酮 尿症等都与脂类代谢紊乱有关。
脂肪酸的简写方式： 先写出脂肪酸的碳原子数目， 再写出双键数目的，两个数 目之间用冒号隔开。 双键位置用△右上标数字表示， 数字是指双键键合的两个碳 原子的号码（从羧基端开始 计数）中较低者，并在号码 后用c和t表明双键的构型。 如顺-9，12-十八烯酸（亚油 酸）简写为 18：2 △ 9c，12c
五、磷脂、鞘磷脂 1、磷脂 • 主要是磷酸甘油二脂。甘油中第 1 ， 2 位碳 原子与脂肪酸酯基（主要是含 16 碳的软脂 酸和18碳的油酸）相连，第3位碳原子则与 磷酸酯基相连。 • 不同的磷脂，其磷酸酯基组成也不相同。
甘
脂肪酸 脂肪酸
（1）甘油磷脂的结构 最简单的磷酸甘油酯是 由sn-甘油-3-磷酸衍 生而来。
脑苷脂的分子结构
神经节节脂
2）甘油糖脂（糖基甘油酯）
Sn-3位上的羟基与糖基以糖苷键连 接而成。单半乳糖基二酰基甘油和二半 乳糖基二酰基甘油 主要存在于植物界和微生物中，动 物中分布不普遍。
2、血浆脂蛋白
1）血浆脂蛋白的概念 组成 ---- 由脂类和载脂蛋白以非共价键结合而 成 作用 ---- 是脂类在血中的存在和运输形式 • 载脂蛋白（脱辅基蛋白） • 以脂蛋白复合体形式进行转运。 2）脂蛋白的分类 分类方法——超速离心法、电泳法 密度梯度超速离心法（按密度由大到小） ——HDL LDL IDL VLDL CM 电泳法（按其移动速度的快慢） ——-Lp -Lp pre-Lp CM
3）脂蛋白的组成特点、生理功能
脂蛋白的分类、组成及功能
脂蛋白的类别 密度法 电泳法 CM VLDL LDL HDL CM pre -Lp
-Lp -Lp
化学组成（%）
生 理 功 能
Pr
1~2 5~10 20~25 40~50
TG
8~95 50~70 10 5
Ch
2~7 10~15 45~50 20~22
第一节
脂肪的分解代谢
一、脂肪的消化和吸收 （一）脂类的消化 脂肪的消化发生在脂质－水的界面处； 动物中脂肪的消化需三种脂肪酶参与，水解三酰甘 油，生成甘油和脂肪酸。 （二） 脂类的吸收 单酰甘油、脂肪酸、胆固醇、溶血磷脂、脂溶性维 生素可与胆汁盐乳化成混合微团（20nm），被肠 粘膜的柱状表面细胞吸收。
引
言
一、 脂类的定义 脂类是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的 生物有机分子。 化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍 生物: 脂肪酸多是4碳以上的长链一元羧酸 醇包括甘油（丙三醇）、鞘氨醇、高级 一元醇和固醇。 元素组成：碳、氢、氧
二、脂类的分类 生物体内的脂质按不同组成可分为三大类： 1、单纯脂：脂肪酸与醇所形成的酯 （1）三酰甘油或称甘油三酯，通称为油脂 （2）蜡：高级醇的脂肪酸酯 2、复合脂：除醇和脂肪酸以外，还含有其他物质 （1）磷脂：甘油磷脂和鞘氨醇磷脂 （2）糖脂：鞘糖脂和甘油糖脂 3、衍生脂：不含脂肪酸非皂化的脂 （1）取代烃 （2）固醇类（甾类） （3）萜 （4）其它脂质：维生素A、D、E、K，酯酰CoA，类二十 碳烷，脂多糖和脂蛋白等
脂 肪 酸 部 分
脂 肪 酸 部 分
六、萜和类固醇
一般不含脂肪酸，属不可皂化脂质。
以乙酸为前体合成的。 在生物体内含量不多，但不少是重要的活性 脂质。
1、萜
• 由两个或多个异戊二烯单位（五碳单位C5） 连接而成,可看作是异戊二烯的聚合物。 • 连接方式：一般是头尾相连。 • 单萜、倍半萜、双萜、三萜、多萜。 • 许多植物精油、光合色素和甾类的前体鲨 烯都是萜。
七、糖脂和脂蛋白
1、糖脂 • 糖脂是指糖通过其半缩醛羟基以糖苷键与脂质连 接的化合物； • 糖脂根据脂质部分的不同分为鞘糖脂、甘油糖脂 以及由类固醇衍生的糖脂 • 糖脂含有极性的碳水化合物的头部的脂类，但不 含磷酸基团。 • 脑苷脂为最简单的糖脂，存在于脑及神经系统的 膜中在髓磷脂鞘中尤为丰富。 *甘油糖脂:主要存在细菌和植物的细胞膜上 *鞘糖脂:存在动物的细胞膜上
磷脂的结构类型
O R2
X= X= X= X= X= H CH 2 CH 2 N(CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 NH 2 CH 2 CH(OH)CHOH CH 2 CH(NH 2 )COO OH OH
O CH 2 O CH 2 O C O P O X OH R1 C O CH
胆碱
丝氨酸
磷脂酸 磷脂酰胆碱（卵磷脂） 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰甘油
PL
6~9 10~15 20 30
转运外源性 TG
转运内源性 TG 转运 Ch (肝至外周) 转运PL、Ch (外周至肝)
4）脂蛋白的结构和功能 球状颗粒 疏水脂核心：三酰甘油、胆固醇酯 外壳层（单分子层）：极性脂（磷脂和游 离胆固醇）与载脂蛋白 载脂蛋白的主要作用：1.作为疏水脂质的 增溶剂，2.作为脂蛋白受体的识别部位 （细胞导向信号）
2来自百度文库类固醇（甾类）
环戊烷多氢菲的衍生物
类固醇 *结构： 以环戊烷氢菲为基础，由3个六元环（A、 B、C环；多氢菲）和一个五元环（D环；环戊烷） 绸合而成。 *固醇是类固醇中的一大类，固醇（甾醇）的结构特 点：甾核的C3上有一个取向的羟基，C17上有 一个含8-10个碳原子的烃链。 *存在于大多数真核细胞的膜中，但细菌不含固醇类 *可以游离存在，也可以与脂肪酸成酯（蜡）存在