有机化学分类表示命名

(1) 直链烷烃的命名: 含碳原子10个以内的直链烷烃, 从1~10依次用
天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸加上烷来命名; 而含碳原子10个以上的直链烷烃, 用数目加上“烷”来命名。（35页表2-3）
表 1 正烷烃的名称
构造式 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)13CH3 CH3(CH2)14CH3 CH3(CH2)15CH3
碳环化合物
杂环化合物
脂
芳脂
芳
环
环杂
ຫໍສະໝຸດ Baidu
杂
二 按官能团分类 族
族环
环
（见书P29）
化
化化
化
合
合合
合
物
物物
物
脂环族化合物 环丙烷
芳香族化合物 苯
NH2 环己胺
柠檬烯
O (+)樟脑
O OH 苯甲酸
OH
萘酚
O C
二苯酮
脂杂环化合物 O
环氧乙烷
O
O 丙内酯
(芳)杂环化合物
N
吡啶
O COOH 呋喃甲酸
2.4.2 单环烷烃的命名 1 R, S 构型的确定 2 环状化合物顺反构型的确定 3 单环烷烃的命名
2.4.3 桥环烷烃的命名 2.4.4 螺环烷烃的命名 2.4.5 集合环烷烃的命名
2.4 烷 烃 的 命 名
2.4 烷烃的命名
2.4 .1 链烷烃的命名
1. 系统命名法： IUPAC CCS (China Chemical Society) CA
构象异构体：仅由于单键的旋转而引起的立体异构体称为构象异构体。
2.4.1 链烷烃的命名 1 系统命名法 （1）直链烷烃的命名 （2）支链烷烃的命名 （i）碳原子的级 （ii）烷基的名称 （iii）顺序规则 （iv）有机化合物系统命名的基本格式 （v）命名原则和命名步骤 2 习惯命名法（也称普通命名法） 3 衍生物命名法 4 俗名
正丁基 （sec or s）
CH3CH2CH CH3
二级丁基 （iso）
H3C CH CH2
H3C
异丁基(n)
烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl。
CH3 CH3CH2C
CH3
H3C
CH3 C CH3
三级(叔)戊基 （tert or t ）
三级(叔)丁基
H3C
CH3 C CH2 CH3
H HH HC CCC CH
H
蛛网式
键线式
2−戊醇
HHHHH HCCCCCH
HHHOH H
路易斯结构式
CH3 CH2 CH2 CH CH3 OH
或 CH3CH2CH2CHCH3
OH 结构简式
HHHHH HCCCCCH
HHHOH H
蛛网式
OH
键线式
2 立体结构的表达
(S)−(+)−乳酸的立体结构表达式
中文名
十八烷 十九烷 二十烷 二十一烷 二十二烷 三十烷 三十一烷 三十二烷 四十烷 五十烷 六十烷 七十烷 八十烷 九十烷 一百烷 一百三十四烷
英文名
n-octadecane n-nonadecane n-icosane n-henicosane n-docosane n-triacontane n-hentriacontane n-dotriacontane n-tetracontane n-pentacontane n-hexacontane n-heptacontane n-octacontane n-nonacontane n-hectane
n-tetratriacontanehectane
以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷 烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。表 中的正（n−）表示直链烷烃，正（n−）可以省略。
(2) 支链烷烃的命名 （i） 碳原子的级
CH3
CH3
1oH 2oH 3oH
H3C C CH2 CH CH3 1oC 2oC 3oC 4oC
构造式 CH3(CH2)16CH3 （正） CH3(CH2)17CH3 （正） CH3(CH2)18CH3 （正） CH3(CH2)19CH3 （正） CH3(CH2)20CH3 （正） CH3(CH2)28CH3 （正） CH3(CH2)29CH3 （正） CH3(CH2)30CH3 （正） CH3(CH2)38CH3 （正） CH3(CH2)48CH3 （正） CH3(CH2)58CH3 （正） CH3(CH2)68CH3 （正） CH3(CH2)78CH3 （正） CH3(CH2)88CH3 （正） CH3(CH2)98CH3 （正） CH3(CH2)132CH3 （正）
三级戊基或叔戊基 1,1−二甲基丙基 （tert−pentyl） （1,1−dimethylpropyl）
2−甲基丁基 （2−methylbutyl）
新戊烷
CH3 CH3CCH3
CH3
CH3 CH3CCH2
CH3
新戊基 （neopentyl）
2,2−二甲基丙基 （2,2−dimethylpropyl）
C4H10
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的 异构体。 如
OH
C3H8O
CH3CH2CH2OH
CH3CHCH3
官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体。如
C2H6O
CH3OCH3
CH3CH2OH
互变异构体: 因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的 官能团异构体。（互变异构体是一种特殊的官能 团异构体）
第2章
有机化合物的分类 表示方式 命名
本章提纲
2.1 有机化合物的分类 2.2 有机化合物的表示方法 2.3 有机化合物的同分异构体 2.4 烷烃的命名 2.5 烯烃和炔烃的命名 2.6 芳香烃的命名 2.7 烃衍生物的系统命名
2.1 有机化合物的分类
一 按碳架分类
链形化合物 或称脂肪族化合物
环形化合物
IUPAC 命名法
中文名称（英文名称）
甲基 （methyl，缩写Me）
乙基 （ethyl，缩写Et）
（正）丙基 （n-propyl，缩写n-pr）
1-甲基乙基 （1- methylethyl ）
甲烷、乙烷分子中只有一种氢，只能产生一种甲基,一种乙基; 丙烷分子中有两种不同的氢，可以产生两种丙基。
（正）丁烷 CH3(CH2)2CH3
CH3
4 3 21
CH3CH2CH2C CH2CH3
1−甲基−1−乙基丁基
(iii) 顺序规则 各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则
第一条规则：将各种取代基的连接原子，按原子序数 的大小排列，原子序数大的顺序在前。
若为同位素，则质量数高的顺序在前。
I > Br > Cl > F > O > N > C > D > H
（正）戊基
CH3CH2CH2CH2CH2 （n−pentyl或 n−amyl）
戊基 （n−pentyl）
（正）戊烷 CH3(CH2)3CH3
4 321
CH3CH2CH2CHCH3
1−甲基丁基 （1−methylbutyl）
321
CH3CH2CHCH2CH3
1−乙基丙基 （1−ethylpropyl）
几何异构体
旋光异构体 交叉式构象
重叠式构象
构型异构体：因键长、键角、分子内有双键、有环、没有对称因素等原因 而引起的立体异构体称为构型异构体。
几何异构体：由于双键不能自由旋转或由于成环碳原子的单键不能自由旋转而 引起的立体异构体。
旋光异构体：因分子含有不对称碳原子或者没有对称因素而引起的具有不同 旋光性能的立体异构体。
新戊基 （neo）
烷烃
相应的烷基
甲烷 CH4
CH3
乙烷 CH3CH3 CH3CH2
丙烷 CH3CH2CH3
CH3CH2CH2
12
CH3CHCH3
普通命名法
中文名称（英文名称）
甲基 （methyl，缩写Me）
乙基 （ethyl，缩写Et）
（正）丙基 （n-propyl，缩写n-pr）
（异）丙基 （i-propyl，缩写i-pr）
异戊烷
CH3CHCH2CH3 CH3
4 32 1
CH3CHCH2CH2 CH3
3 21
CH3CHCHCH3 CH3
12 3
CH3CCH2CH3 CH3
1 23 4
CH2CHCH2CH3 CH3
异戊基
3−甲基丁基
（iso−pentyl） （3−methylbutyl）
1,2−二甲基丙基 （1,2−dimethylpropyl）
异丁烷 CH3CHCH3
CH3
CH3CH2CH2CH2
（正）丁基
丁基
（n−butyl，缩写n−Bu） （butyl，缩写Bu）
32 1
CH3CH2CHCH3
二级丁基或仲丁基
1−甲（基）丙基
（sec−butyl，缩写s−Bu） （1−methylpropyl）
3 21
CH3CHCH2 CH3
21
CH3CCH3 CH3
*1 括号中的正字可以省略； *2 在英文命名时，正用n−，异用iso−或i−，新用neo，二级用词头sec−（或s−）， 三级用词头tert−（或t−）表示，后面有一短横线。
烷基的系统命名法：将失去氢原子的碳定位为1， 从它出发，选一个最长的链为烷基的主链，从1位碳开始，依次编 号，不在主链上的基团均作为主链的取代基处理。 写名称时，将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面。
CH3
(伯) (仲) (叔) (季)
与一个碳原子相连的碳为一级碳原子； 与二个碳原子相连的碳为二级碳原子； 与三个碳原子相连的碳为三级碳原子； 与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。
(ii) 烷基的命名（36页表2-4） :
CH3
甲基
CH3CH2
乙基
CH3CH2CH2
正丙基
H3C
H3C
异丙基
CH3CH2CH2CH2
C3H6O
O H3C C CH2 H
OH CH3 C CH2
价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同 时也改变了分子的几何形状，从而引起的异构 体。 如:
hv
hv
立体异构体：分子中原子或原子团互相连接次序相同，但空间排列方式不同 而引起的异构体。
{ {{ 立体异构体
构型异构体 构象异构体
价键异构体
顺反异构体
构型异构体
旋光异构体
交叉式构象
构象异构体 重叠式构象
电子互变异构体（参见11.1.1P447）
* 分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体, 也叫结构异构体。
构造异构体：因分子中原子的连接次序不同或
者键合性质不同而引起的异构体。
碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体。 如
CH3
中文名 甲烷 乙烷 丙烷 （正） 丁 烷 （正） 戊 烷 （正） 己 烷 （正） 庚 烷 （正） 辛 烷 （正） 壬 烷 （正） 癸 烷 （正） 十一烷 （正） 十二烷 （正） 十三烷 （正） 十四烷 （正） 十五烷 （正） 十六烷 （正） 十七烷
英文名
methane ethane propane n-butane n-pentane n-hexane n-heptane n-octane n-nonane n-decane n-undecane n-dodecane n-tridecane n-tetradecane n-pentadecane n-hexadecane n-heptadecane
不同原子按原子序数排列
同位素按质量 数由高至低的 顺序排列
4 H
HOCH2 1
第二条规则
3 CH2CH
CH3 CH3
若多原子基团的第一个连接原子相 同，则比较与它相连的其它原子，先 比较原子序数最大的原子，再比较第
COOH
COOH
CH3
C
H OH
CH3
H OH
(S)−(+)−2-羟基丙酸
COOH C H
CH3 OH
(R)-(-)-乳酸
该结构式表示：碳氢键伸向纸面里面，碳氧键伸向纸面外面。
2.3 有机化合物的同分异构体
碳架异构体
位置异构体
（ 同结 分构 异异 构构 体体
）
构造异构体 官能团异构体
互变异构体
立体异构体
N H 四氢吡咯
N S 噻唑
S 硫杂卓
NH2
N
N
N
N H
腺嘌呤
2.2 有机化合物的表示方法
1 构造式的表示方式 2 立体结构的表达
2.2 有机化合物的表示方法
1 构造式的表示方式
1−戊烯−4−炔
H HH HC CCC CH
H
路易斯结构式
CH2 CH CH2 C CH 或
CH2 CHCH2C CH 结构简式
异丁基
2−甲基丙基
（isobutyl，缩写i−Bu） （2−methylpropyl）
三级丁基或叔丁基 （tert−butyl，缩写t−Bu）
1,1−二甲基乙基 （1,1−dimethylethyl）
丁烷有两种异构体，每种异构体分子中都有两种不同的氢 原子，所以能产生四种丁基。
戊烷有三种异构体，一共可产生八种戊基。