常见的人名反应

+
RCl
AlCl3
R
Friedel-Crafts酰基化反应
芳烃与酰基化试剂如酰卤、酸酐、羧酸、 烯酮等在Lewis酸(通常用无水三氯化铝)催 化下发生酰基化反应，得到芳香酮：
O RC X
+
AlCl3
O CR
Fries 酚酯重排
酚酯在Lewis酸存在下加热,可发生酰基重排反应, 生成邻羟基和对羟基芳酮的混合物。重排可以 在硝基苯、硝基甲烷等溶剂中进行，也可以不 用溶剂直接加热进行。
R C N OH
Ph C N CH3 OH
R'
H+
HO C N R
PCl5
R'
O C N R
O C N Ph
R' H
CH3
ethyl ether
H
Beyer 喹啉合成法
NH2 O O + R'C H + RC CH3 HCl NH R' N H2 R
O NH CHCH2 C R R'
R'
R
O ' RC H + O RC CH3 NH R' OH O R' CH = CH C R + NH R'
Etard 芳基侧链氧化反应
CH3
CrO2Cl2
H2O
O CH
F: Favorskii α-卤代酮重排 α -卤代酮在氢氧化钠水溶液中加热重排生成含相同碳 原子数的羧酸；如为环状α -卤代酮，则导致环缩小
1
R
O Cl 3 C C-R RR1 3 C C-R R
2
Br O CH3 C C CH3 C2H5ONa CH3 EtOEt
O O C CH3 AlCl3 OH OH O C CH3 + C CH3 O
G： Gabriel 纯伯胺的合成 邻苯二甲酰亚胺与氢氧化钾的乙醇溶液作用转变为邻苯 二甲酰亚胺盐，此盐和卤代烷反应生成N-烷基邻苯二甲 酰亚胺，然后在酸性或碱性条件下水解得到一级胺和邻 苯二甲酸，这是制备纯净的一级胺的一种方法。
NH2
H2O
R
R
Birch反应
Na/NH3
OCH3
Na/NH3
OCH3
Blanc 芳烃氯甲基化
O ZnCl2 H + HC + HCl
CH2 Cl
Bouvealt-Blanc 反应
O R C O R' Na + CH3CH2OH
RCH2OH
Bucherer 萘酚－萘胺的相互转化反应
OH NaHSO3
O NaOEt - COOEt
Diels-Alder 反应
含有一个活泼的双键或叁键的化合物(亲双烯 体)与共轭二烯类化合物(双烯体)发生1,4-加成， 生成六员环状化合物
O CH O CH
+
E: Escgweuker-Clarke胺甲基化作用
CH3 O NH2 O CH CH3 + 2 H C H + H C OH N CH3 CH CH3
O C CH3 C CH3 CH2
C2H5O
O C OC2H5 CH3 C CH CH3 3
O
Cl CH3ONa
O CH3O
O C OCH3
Friedel-Crafts 芳环烷基化
芳烃与卤代烃、醇类或烯类化合物在Lewis催化 剂(如AlCl3，FeCl3, H2SO4, H3PO4, BF3, HF等) 存在下，发生芳环的烷基化反应。
NH2
C: Cannizzaro 醛歧化反应
O CH
O + HC H
浓NaOH
CH2OH
+
HCOONa
Claisen 重排反应
烯丙基芳基醚在高温(200°C)下可以重排，生成 烯丙基酚
4 3 2 1 O CH2CH=CH2 5 6 CH3 O
OH CH3 O CH2 CH=CH2
Claisen酯缩合反应
R1 R2
C C
R4 R3
Pb(OAc)4
R1 R2
C O +
R4 R3
C O
D: Darzen 醛酮与α卤代酯的缩合反应
ClCH2COOEt NaOEt Cl R C - CHCOOEt R' O O CH COOEt + R C R' Cl R C - CHCOOEt R' O
O + ClCH2COOEt Na OEt O CHCOOEt
Delepine 制备纯伯胺的反应 Delepine 反应是由活化卤代烃和六次甲 基四胺（乌洛托品）的反应，也是制备 伯胺的方法之一
RCH2 X + (CH2 ) 6 N4 HCl / C2H5OH RCH2NH3X H2O
活性卤代烃有
CH2X O RCCH2X CH2 CH CH2 X RC = C CH2 X
O CH3CH2ONa CH3C OCH2CH3
O O CH3C CH2 C OCH2CH3
Claisen-Schmidt 反应
一个无α-氢原子的醛与一个带有α-氢原子的脂肪族醛或 酮在稀氢氧化钠水溶液或醇溶液存在下发生缩合反应, 并失水得到α,β-不饱和醛或酮:
O CH 10%NaOH O + CH3 C CH3 H2O O CH=CH C CH3
Aldol 反应 （羟醛缩合）
O O CH3CH + CH2C H
OH O CH3CHCH2C H
O CH3CH=CHC H
B:
Baeyer 反应（高锰酸钾使不饱和双键变 色反应）
RCH=CHR' + 2KMnO4 + 4H2O 3RCH-CHR' + 2MnO2 +2KOH OH OH
Baeyer-Villiger 重排反应
O O 2 R C R' + R C OOH H + O R C OR OH O R C OO C R2 R' H+ OH R C O+ R' OH R C OR' +
O C CH3 CF COOOH 3
O O C CH3
Beckmann重排反应
肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯 化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下 发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在 硫酸作用下重排生成己内酰胺：
X=Br I
Demjanov-Tiffeneau环扩大(缩小)反应
环烷基甲胺或环烷基胺与亚硝酸反应，生成环扩 大与环缩小的产物。如环丁基甲胺或环丁胺与亚 硝酸反应，除得到相应的醇外，还有其它包括重 排的反应产物：
CH2 NH2 OH
HNO2
OH CH2
重排
O
Dieckmann分子内酯－酯缩合
COOEt ( CH2 ) 5 COOEt
Clemmensen羰基还原为亚甲基的反应
醛类或酮类分子中的羰基被锌汞齐和浓盐酸还 原为亚甲基：
O RC R'
Zn-Hg HCl
RCH2 R'
Cope重排反应
3 4 5 2 1 6 300oC
OH CH3 OH CH3
190oC
O CH3 C
C CH3 O
Criegee 邻二醇四醋酸铅氧化裂介