高中化学01有机物的制备

高三化学寒假班（教师版）

有机物的制备

知识梳理

一、溴乙烷的制备

1．原料：溴化钠固体、1:1硫酸、95％乙醇

2．原理：

______________________________________________

溴乙烷：沸点38.4℃，无色油状液体，不溶于水，易溶

于有机溶剂，密度大于水。

3．步骤：

℃在圆底烧瓶中加入研细的溴化钠，然后加入硫酸（1:1）、

95％乙醇，小心摇动烧瓶使其混合均匀；

℃加入几粒碎瓷片；

℃小心加热，使其充分反应；

℃再将试管中液体冷却后倒入______________溶液中洗涤分液。

4．现象：试管的底部有油状液体

5．注意事项：

①硫酸不宜过浓，否则________________________________。

②亚硫酸钠溶液的作用是：_____________________________________。

③烧杯中是冰水，用于_______________________。

④该实验可能有乙醚、乙烯等副反应发生。

【答案】C2H5OH+NaBr+H2SO4NaHSO4+C2H5Br+H2O亚硫酸钠容易把刚生成的溴化氢氧化生成溴除去溴乙烷中的溴并溶解其中的乙醇冷凝溴乙烷

二、溴苯的制备

1．实验步骤

把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口（如图），跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形

成）。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO 3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。 【思考1】将反应的混合物倒入水中的现象是什么? 【答案】有红褐色的油状液体沉于水底 【思考2】溴苯的物理性质如何? 【答案】比水重，不溶于水，油状 【思考3】如何除去溴苯中的溴?

【答案】水洗，再用10%烧碱溶液洗，再干燥，蒸馏

2．命题还可能从以下角度设置：

（1）书写有关反应的化学方程式：

①

＋Br 2――→FeBr 3

＋HBr 。

②2OH －

＋Br 2→Br －

＋BrO －

＋H 2O 。 （2）考查仪器的作用：

①冷凝管、长导管的作用——冷凝回流（为了减少苯和液溴的挥发） ②倒扣漏斗的作用——防倒吸（因为HBr 极易溶于水）。

（3）铁粉和溴易发生反应生成FeBr 3，加入的铁粉并不是催化剂，起催化作用的是FeBr 3。 （4）检验HBr 气体产生的实验操作方法：

①NaOH 溶液中滴加酚酞(红色溶液)——随着气体的增多，溶液红色变浅至消失。 ②HNO 3(aq)、AgNO 3(aq)——取少量烧杯中的溶液置于试管中，先加入HNO 3酸化，然

后加入AgNO 3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则含有Br －

，有HBr 产生。

三、硝基苯的制备

1．实验方案与步骤

℃配制混和酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，

并及时摇匀和冷却。

℃向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀。

℃将大试管放在50~60 ℃的水浴中加热约10 min，实验装置如图所示。

℃将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色

油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。

℃粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用

无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风

良好处进行。

2．注意事项

（1）装置特点：水浴；温度计位置；水浴的水面高度（反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。）

（2）药品加入的顺序：__________________________________

（3）水浴温度：50-60℃(温度高苯挥发，硝酸分解)，水浴加热

（4）HNO3→HO-NO2去HO-后，生成-NO2称为硝基。

（5）浓硫酸的作用：催化剂，吸水剂

【答案】先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60℃再加入苯

【思考】硝基苯的物质性质如何?要想得到纯净的硝基苯，如何除去其中的杂质？

【答案】纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。

实验中得到的硝基苯中可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用氢氧化钠溶液中和酸，分液，然后用蒸馏的方法除去苯。

四、乙酸乙酯、乙酸丁酯的制备

1．乙酸乙酯的制备 （1）原理

CH 3COOH ＋C 2H 5OH 浓硫酸

垐垐?噲垐?CH 3COOC 2H 5＋H 2O 其中浓硫酸的作用为：___________________________。 （2）反应特点

（3）装置（液-液加热反应）及操作

用烧瓶或试管，试管倾斜成45°角，长导管起____________________作用。 （4）饱和Na 2CO 3溶液的作用及现象

①作用：降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇； ②现象：在饱和Na 2CO 3溶液上方有香味的油状液体。 （5）反应的断键部位：有机酸与醇酯化，酸脱羟基醇脱氢。 【答案】催化剂、吸水剂 冷凝和导气

【思考1】实验中加试剂时，先加乙醇和乙酸，再缓缓滴加浓H 2SO 4，能否颠倒顺序？为什么？ 【答案】不能，因浓H 2SO 4溶解于乙醇或乙酸会放出大量的热，若把乙醇、乙酸向浓H 2SO 4中滴加会造成暴沸。引发不安全事故，并会导致乙酸乙酯的损失。

【思考2】反应产生的CH 3COOC 2H 5常用饱和Na 2CO 3溶液来承接，其作用是什么？

【答案】一方面中和蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。

【思考3】根据平衡移动原理，你能想出一些措施，提高CH 3COOC 2H 5的产率吗？ 【答案】浓H 2SO 4吸水，移出乙酸乙酯（加热将酯蒸出），增大乙醇或乙酸的用量。