14有机化合物的分离、提纯

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

第1课时有机化合物的分离、提纯

[学习目标定位]熟知蒸馏法、萃取法、重结晶法提纯有机物的原理，能够根据有机物的性质、特点选择其分离方法。

1．物质的分离是把混合物的各种成分物质分开的过程，分开以后的各物质应该尽量减少损失，而且是比较纯净的。

(1)物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理方法洗气等。

(2)化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。

(3)根据成分物质性质的差异，确定下列混合物的分离方法：

①饱和食盐水和沙子过滤；②从KNO3、NaCl的混合溶液中获得KNO3结晶；

③水和汽油的混合物分液；④从碘水中提取碘萃取。

2．物质的提纯是将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。它和分离的主要区别在于除掉后的杂质可以不进行恢复。常用的方法有

(1)将要除去的杂质变为被提纯物，这是提纯物质的最佳方案。如除去Na2CO3中混有的NaHCO3，可将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。

(2)加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀，最后用过滤的方法除去沉淀。如食盐水中混有BaCl2，

Na2SO4，把Ba2＋转化为BaSO4沉淀。

(3)加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。如食盐水中混有Na2CO3，可加盐酸使CO2－3变为CO2逸出。

探究点一含有杂质的工业乙醇的蒸馏

1．蒸馏原理(1)蒸馏的原理是在一定温度和压强下加热液态混合物，沸点低的物质或组分首先汽化，将其蒸气导出后再进行冷凝，从而达到与沸点高的物质或组分相分离的目的。

(2)工业乙醇中含有水、甲醇等杂质，经蒸馏收集77～79 ℃的馏分。

2．仪器装置(1)仪器A的名称是温度计。(2)仪器B的名称是蒸馏烧

瓶。(3)仪器C的名称是冷凝管。(4)仪器D的名称是锥形瓶。

3．实验步骤：在250 mL蒸馏烧瓶中加入100 mL工业乙醇，再在

烧瓶中投入少量碎瓷片，安装好蒸馏装置，向冷凝器中通入冷却水，

加热蒸馏。(1)加碎瓷片的目的是防止液体暴沸。(2)温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处。

(3)冷却水进出水方向是“下口进”、“上口出”。

4．实验结果：收集77～79 ℃的馏分为95.6%的乙醇和4.4%水的共沸混合物。

蒸馏可用来分离提纯液态有机物，其适用条件是

(1)有机物热稳定性较强；(2)有机物与杂质的沸点相差较大。

1．欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是()

A．加入无水CuSO4，再过滤B．加入生石灰，再蒸馏

C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D．将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯

探究点二重结晶提纯苯甲酸

1．重结晶原理：利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯固体有机物的常用方法。

2．实验步骤3．实验思考

(1)在重结晶过程中要多次进行洗涤，在进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是什么？洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。

(2)在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其目的是什么？为什么要用冷溶剂？洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。

(3)温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。

(1)重结晶选择溶剂的要求

①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。

②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。

(2)重结晶实验操作步骤①加热溶解；②趁热过滤；③冷却结晶。

2．在“苯甲酸的重结晶”实验中有如下操作，请在横线上填上相应的文字将操作补充完整。A．在石棉网上加热，并用玻璃棒不断搅拌；

B．将滤液静置，使其；

C．将1 g粗苯甲酸加入100 mL的烧杯中，再加入50 mL蒸馏水；

D．用趁热将溶液过滤到另一100 mL的烧杯中；

E．全部溶解后再加入少量蒸馏水；

F．过滤得苯甲酸晶体。

(1)上述实验步骤的操作顺序为。

(2)操作E的目的是。

(3)操作B的温度(填“是”或“不是”)越低越好，理由是。

探究点三萃取的实验原理与操作

1．萃取的原理

(1)液—液萃取原理：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂

转移到另一种溶剂的过程。

(2)固—液萃取原理：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

(3)常用的与水不互溶的有机溶剂是乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

2．操作要求

加入萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，下层液体从下口流出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。

(1)萃取和分液是两个不同的概念，分液是将两种互不相溶的液体组成的混合物分离的操作。分液可单独进行，但萃取之后一般要进行分液。

(2)萃取和分液常用的玻璃仪器是分液漏斗。

3．下列各项操作，错误的是()

A．用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液

B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体，从下口流出，上层液体则从上口倒出

C．萃取、分液前需对分液漏斗进行检漏

D．将上面的塞子拿下，可以保证分液漏斗内的液体顺利流出

有机物分离与提纯的常用方法总结

A．溴和CCl4B．苯和溴苯C．硝基苯和水D．汽油和苯

2．下列分离或除杂的方法不正确的是()

A．用分液法分离水和酒精B．用蒸馏法分离苯和溴苯

C．用重结晶方法提纯苯甲酸

D．用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氢气体

3．现有下列仪器：烧杯、漏斗、铁架台(带铁圈)、三脚架、分液漏斗、酒精灯、玻璃棒、蒸发皿和圆底烧瓶，从缺少仪器的角度分析，不能进行的实验项目是()