有机化学(第四版)全套课件(新)
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
腈 磺酸 硝基化合物 胺 亚胺
官能团
C O
CO 2H
羰基 羧基
氰基 磺基 硝基 氨基 亚氨基
C C C C
烯键
炔键 芳环
C N
SO3H
X(F,Cl,Br,I)
卤素 羟基 醚键
NO2
NH2
OH
C O C
NH
化 合 物类 别 烯 烃 炔 烃 卤 代 烃 酚 及 醇 醚 醛 酮 羧 酸 胺 硝 基 化 合 物 磺 酸
H H H H H H
氢分子的形成图
1.3.2共价键的属性
(1) 键长：原子核之间的距离。 C-H键的键长0.109 nm, C-C键的键长0.154 nm,
(2) 键能：当A和B两个原子（气态）结合生成A-B分子 （气态）时，放出的能量，此时E为负值。键能单位： KJ/mol 使1 mol A-B双原子分子（气态）离解为气态原子所需 要的能量，为离解能。此时H为正值。键能愈大，键愈 牢固。 多原子分子，如CH4的四个C-H键的离解能是不同的。
C:X C+ + X- 形成碳正离子
C:X C- + X+ 形成碳负离子
1.4 有机化合物的分类 1.4.1 按分子中碳原子的骨架分类
(1)开链化合物：碳原子相互连接成链状骨架的化合物。
丙烷、丙烯、丙有支键的化合物也属于开键化合物。
(2) 碳环化合物：完全由碳原子组成的碳环结构的化合物
A：脂环族化合物：性质与脂肪族化合物相似。 B：芳香族化合物：同平面环闭共轭体系。 (3)杂环化合物：碳原子和其它原子(O、S、N)组成环。
μ=7.67 C.m
1.3.3共价键的断裂和有机反应的类型 (1) 均裂: 共价键断裂时，成键的一对电子平均地分给两 个原子或基团，生成的带电子的原子或原子团叫自由基. A:B A. + B. Cl:Cl Cl. + Cl. CH4 + Cl. CH3. + Cl2
(2) 异裂: 共价键断裂时，成键的一对电子为其中的一个 原子或原子团所有,生成了正离子与负离子.
( C (
H3C X CH3CH2
CH3CH2 O CH3CH2 O H3C C O H
乙 醛 丙 酮 乙 酸 甲 胺 O
H3C C CH3 O H3C C OH
NH2 ) O N ) O O S OH ) O
H3C NH2 N O
O
硝 基 苯
S OH 苯 磺 酸 O
1.5 有机化合物的研究程序 (1) 分离提纯：重结晶、升华、蒸馏、分馏、色谱分离 (2) 纯度的检定：熔点、沸点、相对密度、折光率
(3) 元素分析和实验式的确定
定性分析：确定化合物的元素组成。 定量分析：确定各元素的相对含量。 (4)相对分子质量的测定和分子式 质谱仪被应用于测定化合物的结构。 (5) 结构式的确定 化学方法和物理方法. 现代物理方法:
X衍射、紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱、
分子的结构包括：分子的构造、构型和构象。
共价键的形成可看成是电子云的重叠，电子云重叠越 多，共价键就越牢固。 由原子轨道组成分子轨道，必须符合三个条件： (1) 对称匹配（位相相同）(2) 最大重叠(3)能量相近。
共价键的饱和性：原子的价键数等于其未成键电子数。
共价键的方向性：原子轨道必须最大重叠。
轨道：以H2为例，s轨道重叠生成的轨道是呈圆柱形对称， 键轴是它的对称轴，这样的轨道叫轨道。 键：生成轨道的重叠方式叫做重叠， 轨道上的电子 叫做电子，形成的键叫做键。
有 机 化 学
Organic Chemistry
第一章 绪论
有机化合物：Organnic Compound
碳氢化合物及碳氢化合物衍生而得的化合物。
有机化学： Organnic Chemistry
研究碳氢化合物及其衍生物的化学。
1.1有机化合物的特性 1.1.1有机化合物的种类繁多 1.1.2分子组成和结构复杂 同分异构体：
CH3. + Cl. CH3Cl H = -339 CH3. + H. CH4 H = -423
(3) 键角：两个共价键之间的夹角。 共键价的方向性决定键角的形成。CH4中H—C—H为
Biblioteka Baidu
10928‘,
(4)共价键的极性 极性键 ：键距 μ=e.d 极性分子：偶极距
H3C Cl H C μ=0 C H
官 能 团 结 构 (名 称 ) 碳 -碳 双 键 碳 -碳 叁 键 卤 素 羟 基 醚 键 醛 基 酮 基 羧 基 氨 基 硝 基 磺 酸 基 ( ( ( ( ( ( ( ( C ( C C C X ) OH ) O C O C H ) O C O C ) OH ) ) ) )
具 体 化 合 物举 例 H2C CH2 H C C H 乙 烯 乙 炔 卤 代 甲 烷 OH 乙 醇 乙 醚
CH3CHCH2CH3 CH3
结构简式、缩简式
结构式、短线式、蛛网式
CH3
CH CH3
CH2
CH3
OH
键线式
结构简式、缩简式
1.3 共价键 1.3.1共价键的形成 价键理论 和分子轨道理论
①共用电子对理论
离子键：稳定的正、负离子通过静电引力而形成。 共价键：两个带正电的原子核对共用电子对的吸引 , 使两原子结合在一起而形成的化学键。 ②原子轨道交盖理论： 原子轨道：原子中，电子的空间运动状态。 形成共价键的两个原子，必须带有自旋方向相反 的未成对电子，并且它们的能量相差不大，由于引力 而互相靠近，两个原子轨道彼此交盖，交盖的部分电 子云密度较大，把两个原子核吸引在一起，使两个原 子结合起来，形成共价键。
CH3
OH
O
N
S
N
1.4.2 按官能团分类
官能团：有机分子中易起化学反应的原子或原子团。 本书按官能团顺序教学。 烷、烯、炔、卤代烃、醇和酚、醚、 醛和酮、羧酸、硝基化合物、胺、 偶氮和重氮化合物、硫醇和硫酚、磺酸。
化合物类型
烷烃 烯烃
炔烃 芳烃 卤代烃 醇或酚 醚
官能团
无
化合物类型
醛或酮 羧酸
两种或多种有相同的分子式，
但结构不同的化合物。 同分异构现象： 具有同分异构体的现象称为同分异构现象。 1.2.3 有机化合物性质上的特点 (1) 容易燃烧 (2) 热稳定性差 (3) 熔点、沸点低 (4) 难溶于水 (5) 反应速率比较慢
(6) 反应复杂、副反应多
1.2分子结构和结构式
H H C H H C H C H H C H H H C H H
官能团
C O
CO 2H
羰基 羧基
氰基 磺基 硝基 氨基 亚氨基
C C C C
烯键
炔键 芳环
C N
SO3H
X(F,Cl,Br,I)
卤素 羟基 醚键
NO2
NH2
OH
C O C
NH
化 合 物类 别 烯 烃 炔 烃 卤 代 烃 酚 及 醇 醚 醛 酮 羧 酸 胺 硝 基 化 合 物 磺 酸
H H H H H H
氢分子的形成图
1.3.2共价键的属性
(1) 键长：原子核之间的距离。 C-H键的键长0.109 nm, C-C键的键长0.154 nm,
(2) 键能：当A和B两个原子（气态）结合生成A-B分子 （气态）时，放出的能量，此时E为负值。键能单位： KJ/mol 使1 mol A-B双原子分子（气态）离解为气态原子所需 要的能量，为离解能。此时H为正值。键能愈大，键愈 牢固。 多原子分子，如CH4的四个C-H键的离解能是不同的。
C:X C+ + X- 形成碳正离子
C:X C- + X+ 形成碳负离子
1.4 有机化合物的分类 1.4.1 按分子中碳原子的骨架分类
(1)开链化合物：碳原子相互连接成链状骨架的化合物。
丙烷、丙烯、丙有支键的化合物也属于开键化合物。
(2) 碳环化合物：完全由碳原子组成的碳环结构的化合物
A：脂环族化合物：性质与脂肪族化合物相似。 B：芳香族化合物：同平面环闭共轭体系。 (3)杂环化合物：碳原子和其它原子(O、S、N)组成环。
μ=7.67 C.m
1.3.3共价键的断裂和有机反应的类型 (1) 均裂: 共价键断裂时，成键的一对电子平均地分给两 个原子或基团，生成的带电子的原子或原子团叫自由基. A:B A. + B. Cl:Cl Cl. + Cl. CH4 + Cl. CH3. + Cl2
(2) 异裂: 共价键断裂时，成键的一对电子为其中的一个 原子或原子团所有,生成了正离子与负离子.
( C (
H3C X CH3CH2
CH3CH2 O CH3CH2 O H3C C O H
乙 醛 丙 酮 乙 酸 甲 胺 O
H3C C CH3 O H3C C OH
NH2 ) O N ) O O S OH ) O
H3C NH2 N O
O
硝 基 苯
S OH 苯 磺 酸 O
1.5 有机化合物的研究程序 (1) 分离提纯：重结晶、升华、蒸馏、分馏、色谱分离 (2) 纯度的检定：熔点、沸点、相对密度、折光率
(3) 元素分析和实验式的确定
定性分析：确定化合物的元素组成。 定量分析：确定各元素的相对含量。 (4)相对分子质量的测定和分子式 质谱仪被应用于测定化合物的结构。 (5) 结构式的确定 化学方法和物理方法. 现代物理方法:
X衍射、紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱、
分子的结构包括：分子的构造、构型和构象。
共价键的形成可看成是电子云的重叠，电子云重叠越 多，共价键就越牢固。 由原子轨道组成分子轨道，必须符合三个条件： (1) 对称匹配（位相相同）(2) 最大重叠(3)能量相近。
共价键的饱和性：原子的价键数等于其未成键电子数。
共价键的方向性：原子轨道必须最大重叠。
轨道：以H2为例，s轨道重叠生成的轨道是呈圆柱形对称， 键轴是它的对称轴，这样的轨道叫轨道。 键：生成轨道的重叠方式叫做重叠， 轨道上的电子 叫做电子，形成的键叫做键。
有 机 化 学
Organic Chemistry
第一章 绪论
有机化合物：Organnic Compound
碳氢化合物及碳氢化合物衍生而得的化合物。
有机化学： Organnic Chemistry
研究碳氢化合物及其衍生物的化学。
1.1有机化合物的特性 1.1.1有机化合物的种类繁多 1.1.2分子组成和结构复杂 同分异构体：
CH3. + Cl. CH3Cl H = -339 CH3. + H. CH4 H = -423
(3) 键角：两个共价键之间的夹角。 共键价的方向性决定键角的形成。CH4中H—C—H为
Biblioteka Baidu
10928‘,
(4)共价键的极性 极性键 ：键距 μ=e.d 极性分子：偶极距
H3C Cl H C μ=0 C H
官 能 团 结 构 (名 称 ) 碳 -碳 双 键 碳 -碳 叁 键 卤 素 羟 基 醚 键 醛 基 酮 基 羧 基 氨 基 硝 基 磺 酸 基 ( ( ( ( ( ( ( ( C ( C C C X ) OH ) O C O C H ) O C O C ) OH ) ) ) )
具 体 化 合 物举 例 H2C CH2 H C C H 乙 烯 乙 炔 卤 代 甲 烷 OH 乙 醇 乙 醚
CH3CHCH2CH3 CH3
结构简式、缩简式
结构式、短线式、蛛网式
CH3
CH CH3
CH2
CH3
OH
键线式
结构简式、缩简式
1.3 共价键 1.3.1共价键的形成 价键理论 和分子轨道理论
①共用电子对理论
离子键：稳定的正、负离子通过静电引力而形成。 共价键：两个带正电的原子核对共用电子对的吸引 , 使两原子结合在一起而形成的化学键。 ②原子轨道交盖理论： 原子轨道：原子中，电子的空间运动状态。 形成共价键的两个原子，必须带有自旋方向相反 的未成对电子，并且它们的能量相差不大，由于引力 而互相靠近，两个原子轨道彼此交盖，交盖的部分电 子云密度较大，把两个原子核吸引在一起，使两个原 子结合起来，形成共价键。
CH3
OH
O
N
S
N
1.4.2 按官能团分类
官能团：有机分子中易起化学反应的原子或原子团。 本书按官能团顺序教学。 烷、烯、炔、卤代烃、醇和酚、醚、 醛和酮、羧酸、硝基化合物、胺、 偶氮和重氮化合物、硫醇和硫酚、磺酸。
化合物类型
烷烃 烯烃
炔烃 芳烃 卤代烃 醇或酚 醚
官能团
无
化合物类型
醛或酮 羧酸
两种或多种有相同的分子式，
但结构不同的化合物。 同分异构现象： 具有同分异构体的现象称为同分异构现象。 1.2.3 有机化合物性质上的特点 (1) 容易燃烧 (2) 热稳定性差 (3) 熔点、沸点低 (4) 难溶于水 (5) 反应速率比较慢
(6) 反应复杂、副反应多
1.2分子结构和结构式
H H C H H C H C H H C H H H C H H