有机化学基础--醇酚第1课时

科学取向教学论指导下的元素化合物课型教学设计
——以选修五第三章第一节《醇酚》第一课时为例
荔城中学曾凡军
教材分析
醇和酚是重要的烃的含氧衍生物，它们共同特点是都含有羟基（—OH）官能团。

进行教学时，要注意根据“结构决定性质”的基本思想方法，研究羟基官能团的结构特点及其化学性质，对比醇和酚的结构和性质；要注意从乙醇的结构和性质迁移到醇类的结构和性质，从苯酚的结构和性质迁移到酚类的结构和性质；要注意运用多种教学手段帮助学生对知识的理解，培养学生的能力。

本节关于醇，仍以乙醇为典型代表物，结合醇的结构特点，介绍了醇的消去反应、取代反应和氧化反应。

学生已经了解了乙醇的结构和性质，因此教学的重点是在复习乙醇的结构和化学性质的基础上，深入研究羟基官能团的结构特点，深入研究乙醇的取代、消去、氧化反应的基本规律，并将乙醇的结构和性质迁移到醇类化合物。

在一元醇的基础上简单介绍了乙二醇、丙三醇，并以图片的形式列举了它们的应用；通过“思考与交流”和“学与问”的方式以表格的形式列举了部分醇的沸点，介绍了醇分子间的氢键。

教学设计理念
科学取向的教学论对教学实践的重要贡献，就是它认识了不同类型的学习与教学策略、教学评价之间的必然联系。

根据该教学论可将现有中学化学课堂教学分为如下几类课型：元素化合物课、概念课、原理课、基本技能课、高级技能课、复习课等。

科学取向教学论指导下的元素化合物（有机化合物）课型的一般教学结构分为三个基本环节：
1.建立学习新知识的认知图式：教师提供或学生回忆获取元素化合物知识的某种线索
2.获得元素化合物知识的“三重表征”：
A．通过阅读材料、观察与分析实验现象或科学探究等活动获得宏观反应事实的认识；
B．通过书写化学方程式或离子方程式获得符号表征；
C．运用理论模型从微观角度分析反应获得微观认识。

3.认知图式的重建与巩固：
A．通过分类、比较、归纳、概括等精加工活动，重组新旧知识，发展元素化合物的认知结构和认知模式；
通过回答应用性问题等活动促进元素化合物知识的巩固。

本节教学设计基于科学取向教学论的理论指导，针对本节教材内容与学生学习能力起点、教学目标（终点）等进行任务分析，力图帮助学生在获取有机物的组成、结构、性质、用途等知识的同时建立学习系统有机物的认知图式，通过类比、迁移等训练发展学生头脑中的认知结构和认知模式。

教学目标
1、能判断已知结构的有机物是否属于醇或酚。

能够运用系统命名法对简单的醇类进行命名。

2、通过分析相关数据及实验现象，知道醇的沸点比分子量接近的烷烃高，碳原子数较少的醇可与水以任意比例混溶，并知道可用氢键（H …O —H ）理论进行解释。

3、以乙醇为代表物，建立乙醇的结构特点与性质之间的关系，通过观察实验现象及相关反应方程式，分析断键、成键位置，判断反应类型。

并能运用“结构决定性质、性质反映结构”的学科思想预测陌生醇类典型化学性质。

4、通过分析乙醇在不同条件下的消去反应产物，进一步感受反应条件对有机反应的重要意义。

教学重点
乙醇结构特点和主要化学性质 教学难点
结构对化学性质的影响
教学模式 “211”展示课，凡思考讨论练习内容未指明展示任务的由小组讨论后随机抽调两组同层次同学展示对比。

第一课时
教学环节一：醇酚在有机物分类中的位置及概念
【引入】 古人云：明月几时有，把 酒 问青天。

葡萄美 酒 夜光杯，欲饮琵琶马上催。

【学生展评C1展A1评】：小组拼出乙烷和乙醇的球棍模型并完成下表。

物质 分子式
结构式 结构简式
官能团
有机物类别
乙烷 乙醇
【课堂练习】判断下列物质中哪些属于醇类？
A. C 2H 5OC 2H 5
B. C 3H 7OH
C.
CH 2OH
E
F. G
CH 2 - OH
CH 2 - OH
OH
OH
D H.
CH=CHOH
【归纳】羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。

羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。

教学环节二：醇的简单分类和物理性质
【引入】醇和酚分子结构中都有羟基（—OH），为什么都是羟基（—OH）官能团，却要分成两个类别？它们在性质上有什么共同点和不同点呢？这一讲，我们先来了解一下醇的有关知识。

一、醇
1、醇的分类（根据羟基的数目分）
一元醇CH3OH 、CH3CH2OH饱和一元醇通式：C n H2n+1OH
二元醇CH2 OH CH2OH 乙二醇
多元醇CH2 OH CHOH CH2OH丙三醇
乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇，是重要的化工原料，如教材P45图3-1。

2、醇的命名
【阅读】学生阅读P48【资料卡片】总结醇的系统命名法法则并应用。

【课堂练习】给下列有机物命名
（CH3）2CH CH（OH）CH2OH
【教师引导分析】
①【思考与交流】请仔细阅读对比教材P49页表3-1中的数据，写出你的结论（至少两条）并作出适当解释。

②【学与问】仔细阅读对比教材P49页表3-2中的数据，写出你的结论并作出适当解释。

③【归纳】3、醇的物理性质
1）含碳原子较少的醇为无色透明有特殊气味的液体，易挥发，密度比水小，与水任意比例混溶，常用作有机溶剂；
2）醇或烷烃，它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而升高；
3）相对分子质量相近的醇和烷烃相比，由于羟基（—OH）间能形成氢键，醇的沸点远远高于烷烃；
4）甲醇、乙醇、丙醇均与水任意比例混溶碳原子较多的高级醇一般水溶性较低。

【过渡】醇羟基（—OH）的存在不仅使醇与相似的烃的物理性质存在较大差异，也主要决定其化学性质。

教学环节三：醇的化学性质
一、根据醇与烷烃结构比较预测醇性质：
物质结构及键的类型主要断键位置主要化学性质验证乙烷全断在氧气中燃烧-----
断C-H 取代反应在光照下
与氯气反
应
乙醇相对于烷烃结
构来说，易断哪
些键？预测？何种条件
下发生反
应？化学
方程式？
【说明】相对乙烷来说，在乙醇结构中有五种不同位置的共价键，由于氧原子吸引电子能力强于氢原子和碳原子，所以C-O,O-H键极性较强，易于断裂。

【小组讨论】如果断②处O-H键，可以在什么条件下发生什么反应类型？可以举例写出化学方程式来吗？
【思考与交流】回顾必修２醇与钠反应并阅读教材P49“思考与交流”，进行讨论。

1、取代反应：a、与活泼金属反应（如Na、K、Ca、Mg、Al等）-------断②
如：2CH3CH2O—H+2Na →2CH3CH2ONa+H2↑
【追问】如果断①处脱-OH基，可以在什么条件下发生什么反应类型？阅读课本P51醇与卤化氢取代反应。

b、与浓氢溴酸混合液反应-------断①
CH3CH2—OH＋H—Br−→
−∆CH3CH2Br＋H2O （制备溴乙烷）
二、根据醇与卤代烃结构比较预测醇性质：
物质结构及键的类型主要断键位置成何种新键主要化学性质验证
溴乙烷断①C-Br键C-O 取代反应溴乙烷与氢
氧化钠水溶
液共热
断①③C-Br键和C-H键C=C 消去反应溴乙烷与氢
氧化钠乙醇
溶液共热
乙醇相对于溴乙烷
结构来说，乙醇
可能断哪些
键？推测？预测？何种条件下
发生反应？
化学方程
式？
【实验视频】演示教材P51实验3-1。

（实验注意事项）
【小组讨论】根据实验现象推断可能的产物，浓硫酸为催化剂，请依据反应前后物质的结构推测乙醇断键位置，写出化学方程式，并判断反应类型？
2、消去反应-----断①④
CH 2——CH 2
CH 2＝CH 2↑＋H 2O （实验室制乙烯的反应原理） H OH
【练习C1展B2评】写出CH 3OH 、 及 在一定条件下发生消去反应的化学方程式？总结此类反应规律。

【延伸】前面我们分析到醇的结构中C-O,O-H 键极性较强，易于断裂。

这种醇脱去羟基生成水的反应除了在醇的分子内完成外，可不可以在两个醇分子之间进行呢？试以乙醇为例写出分子间脱水反应并指明反应类型。

CH 3CH 2O —H + HO —CH 2CH 3 CH 3CH 2OCH 2CH 3+H 2O （实质为取代反应）
【验证】阅读P51“资料卡片——乙醇的分子间脱水”。

引导学生从反应进行的条件和反应过程中断成键的角度来区分分子内脱水和分子间脱水的联系和区别。

【过渡】醇不仅能发生与烷烃和卤代烃类似的如取代、消去化学反应，还能发生独特的催化氧化反应。

三、醇的氧化反应：
【小组实验】取一支试管，往其中加入3~5mL 乙醇，将一根已绕成螺旋状的铜丝在酒精灯上灼烧至红热，迅速将铜丝从火焰中移开，待表面变成黑色后立即插入乙醇中，反复几次，观察铜丝表面颜色的变化，小心闻试管中液体产生的气味。

（乙醛具有刺激性气味）
【师生讨论分析】写出乙醇被氧化的化学方程式， 3、氧化反应 a 、催化氧化
2CH 3CH 2OH + O 2 2CH 3CHO + 2 H 2O
【小组讨论】请依据反应前后物质的结构推测乙醇断键位置。

---------断②③
【练习B1展A2评】分别写出CH 3CH 2CH 2OH 、 及C H 3CH OH CH 3
的催化氧化反应方程式。

观察产物是否为醛？此类反应有何规律？
【分组实验】教材P52实验3-2。

把乙醇加入重铬酸钾溶液，观察有何现象产生。

交警检验驾驶员是否酒后驾车的方法。

【讲解】在酸性重铬酸钾作用下乙醇能够发生反应。

因为重铬酸钾是强氧化剂，所以乙醇被
浓硫酸170℃浓硫酸
140℃
氧化
氧化 氧化。

与其他强氧化剂反应：K 2Cr 2O 7、KMnO 4 乙醇被直接氧化成乙酸。

2K 2Cr 2O 7（棕黄色）——>Cr 2(SO 4)3（绿色）
乙醇 乙醛 乙酸
【阅读】阅读教材P52资料卡片，了解有机物的氧化反应与还原反应。

氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（得氧失氢）。

还原反应：有机物分子中失去氧原子或加入氢原子的反应（失氧得氢）。

b 、在氧气中燃烧-------断所有键
【小结】由于醇的结构中C-O,O-H 键极性较强，易于断裂，一定条件下羟基比较容易脱去从而结合来自分子内或其它分子的氢原子产生水。

请注意对比观察醇的催化氧化反应中生成水时的断键方式与上述断键方式相同吗？
据此，你可以回忆《必修2》中已经学过的乙醇与乙酸在一定条件下产生的酯化反应，写出化学方程式。

（注意：由于羧基中的碳氧双键影响，羧基中的C-O 键比醇中的C-O 键更易断裂）
【小组总结C2展示A1评】乙醇的分子结构与化学性质的关系总结：
乙醇发生下列反应时，把上图中可能的断键位置序号填入下面空格处：
活泼金属 ；催化氧化 。

消去反应 ；分子间脱水 。

氢卤酸取代 ；酯化反应 。

【课堂总结】 在这一节课，我们共同探究了以乙醇为代表的醇类物质的结构特点、化学性质；从断成键的角度了解醇发生化学反应的原理。

【方法归纳】1、学习有机化学的核心思想：结构决定性质，性质反映结构 2、分析有机物性质的一般方法步骤：
（1）.结构分析——分子中存在哪些化学键 （2）.断键、成键的位置 （3）.反应条件不同产物不同
【巩固练习】
1、请你写出下列反应方程式
(1)乙醇与金属镁反应
(2)乙二醇与金属钠反应
(3)丙三醇与金属钠反应
2、下列物质属于醇类且能发生消去反应的是（）A．CH3OH B．C6H5—CH2OH
C．CH3CHOHCH3D．HO—C6H4—CH3
3、下列各醇，能发生催化氧化的是（）
A．CH3C(CH3)2OH B．CH3C(CH3)2CH2CH2OH C．C6H5C(CH3)2OH D．CH3CH(OH)CH2CH3
4、写出下列醇的消去反应和催化氧化化学方程式。