第二讲有机化学课件第一章烷烃资料

sp3
4
109°28′ 正四面体
总结：S电子离核近，S成分比例越高，吸引电子能力 越强，所以：C原子电负性大小：Csp > Csp2 > Csp3
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有机化学课件
碳原子的6个核外电子运动于各自的原子轨道中：
1s
2s
2px
C：1s2 2s22p2
z 2py
价电子层：
2s2 + 2px1+ 2py1 + 2pz0
称为烷基。
3. 常见的烷基 -ane
-yl
CH3CH3CH2CH3CH2CH2-
methyl Me ethyl Et
n-propyl n-Pr
甲基 乙基 (正) 丙基
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有机化学课件
CH3 CH CH3
CH3CH2CH2CH2-
isopropyl iso-Pr 异丙基 n-butyl n-Bu (正)丁基
丙烷 propane
辛烷 octane
丁烷 butane
壬烷 nonane
戊烷 pentane
癸烷 decane
第二节 烷烃的命名
烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法
一、普通命名法 根据分子中碳原子数目称为“某烷”，碳原子数 十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊……癸表 示，十以上的用汉字数字表示碳原子数，用正、 异、新表示同分异构体。
杂化
2s
2p
有机（化激学课发件 态）
sp2 杂化态 2pz
（三）sp 杂化轨道
6C
激发
杂化
2s 2p （基态）
2s
2p
（激发态）
sp杂化态 2py 2pz
spn 杂化与分子的空间构型
杂化类型
sp
sp2
杂化轨道数
2
3
杂化轨道间夹角 180°
几何构型
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直线型
120°
平面三角形
有机化学课件
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有机化学课件
例：
正 normal n-
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 正己烷 n-己烷 n-hexane
异 iso-
CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3
异己烷 isohexane
新 neo-
CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3
新己烷 neohexane
二、烷基 烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团
y
人民卫生电子音像出版社
2pz x
14
在有机化合物中, 碳并不直接以 原子轨道参与形成共价键, 而是先 杂化, 后成键。碳原子有3种杂化形 式 — sp3、sp2 和 sp 杂化。
杂化
2s
2px
2py
2pz
激 发
激发态:
2s1
+
2px1
+
2py1
+
2pz1
2s
2px
2py
2pz
基态：2s2 + 2px1+ 2py1+ 2pz0
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（三）价键法
（2）共价键有饱和性。元素原子的共价键数等于该原
子的未成对电子数。
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有机化学课件
（3）共价键有方向性。共价键尽可能沿着原子轨道最 大重叠的方向（轨道的对称轴）形成，称为最大重叠原 理。即重叠越多，电子在两核间出现的机会越大，形成 的共价键也就越稳定。
σ键：沿着轨道对称轴方向的重叠（头碰头）形成的共
子云密度较大或较小的部位，对Nu或E+均没有
特殊的亲和力。（化学性质较稳定）
（3）当烷烃中的碳原子数大于3的时候,碳链就
形成锯齿形状。
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一、烷烃的结构
CnH2n+2
Sp3杂化
?sp3
CH4
H
4 H
H
H
H
甲烷分子（CH4）的形成
（二）原子轨道和电子云
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C6、C7 — 1°
C2 — 3°
C8 — 2°
C3、C4、C5 — 2° C9 — 1°
四、 烷烃的结构特征
（1）烷烃分子中的碳都是sp3杂化。烷烃中的
碳氢键和碳碳键都是σ键。键角接近109º28´。
甲烷具有正四面体的结构特征。
（2） C，H电负性差别小，σ 电子云不易偏向 某一原子，整个分子电子云分布均匀，没有电
价键。
π键：沿着轨道对称轴平行方向的重叠（肩并肩）形成
的共价键 2020/10/11
有机化学课件
σ键
π键
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（四）碳原子的杂化轨道
（一）sp3 杂化轨道
6C
2s 2p （基态）
激发
2s
2p
（激发态）
（二） sp2 杂化轨道
杂化 （sp3杂化态）
2s
2p
（wk.baidu.com态）
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CH3 CH CH2CH3 sec-butyl sec-Bu 仲丁基
CH3 CH CH2 CH3
CH3 CH3 C
CH3
iso- butyl iso-Bu 异丁基 tert-butyl t-Bu 叔丁基
分子式相同而构造式不同的化合物称为同分异
构体，这种现象称为构造异构现象。构造异构现象
是有机化学中普遍存在的异构现象的一种，这种异
构是由于碳链的构造不同而形成的，故又称为碳链
异构。 2020/10/11
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三、伯、仲、叔、季碳原子
7
CH3
6
5
4
3
21
CH3 CH2 CH CH2 C CH3
C9H3
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p—p σ 键
有机化学课件
σ键的定义
在化学中，将两个轨道沿着轨道对称轴 方向重叠形成的键叫σ键。
sp3—s σ 键
p—s σ 键
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p—p σ 键
有机化学课件
三 、烷烃的命名法 1．烷烃的英文名称
甲烷 methane
己烷 hexane
乙烷 ethane
庚烷 heptane
第 二 章 第一节 烷烃
第一节 烷烃的同系列和异构
一、烷烃的同系列( 通式：CnH2n+2 )
具有同一通式，结构和化学性质相似，组成上
相差一个或多个CH2的一系列化合物称为同系列。
同系列中的化合物互称为同系物。
二、烷烃的同分异构现象
构造（constitution)——分子中原子互相连接的方
式和次序。
CH3
8
C1 、C6 、C7、 C8、C9
伯碳原子、一级碳原子、 1°
C3、C5 — 仲碳原子、二级碳原子、2°
C4 — 叔碳原子、三级碳原子、3°
C2 — 季碳原子、四级碳原子、4°
试指出各碳原子的类型
问题?
CH3 CH2
CH CH3
CH2 CH2
C CH3
CH2
9
8 7
2
3
1
6
4
5
骨架式
C1 — 4°
邓健 制作 吕以仙 审校
sp3
杂化
烷烃
sp2
杂化
烯烃
sp
杂化
炔烃
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Sp3-sp3σ键
H
H
Sp3-1s σ键
H
H
H H
乙烷分子（CH3-CH3）的形成
思考：1. C6H14共有几种同分异构体？请写出其构造式。 2. 直链烷烃的分子链真是直的吗？
σ键的特点
1、电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较 牢固。 2、σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键 可以自由旋转。