高中化学选修5有机化学讲义(可编辑修改word版)

高中化学选修5有机化学讲义
烷烃
烷烃中最简单的烃——甲烷
一、甲烷的结构
分子式_________ 结构式__________
结构简式________ 实验式________
空间构型___________ 电子式___________
【例题】下列事实中能证明甲烷分子是正四面体结构，而不是平面正方形的是
A．CH3Cl只代表一种物质B．CH2Cl2只代表一种物质
C．CHCl3只代表一种物质D．CCl4只代表一种物质
二、甲烷的物理性质
__________________________________________________________________
三、甲烷的化学性质
______________________________________________________________
1．氧化反应
2．取代反应（教材科学探究的实验现象）
现象（1）________________________________________
（2）________________________________________
（3）________________________________________
（4）________________________________________
在光照条件下，甲烷和氯气发生的化学反应方程式为
（1）________________________________________
（2）________________________________________
（3）________________________________________
（4）________________________________________
取代反应的定义：__________________________________________
【例题】取一支硬质大试管，通过排饱和食盐水的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气，下列说法正确的是
A．此反应属于加成反应B．此反应无光照也可发生
C．试管内壁出现油状液滴D．此反应得到的产物是纯净物
【变式】某课外兴趣小组利用如下图所示的装置探究甲烷与氯气的反应。

根据题意，回答下
列问题：
（1）反应前量筒内CH4与Cl2的体积比为_______，向100mL量筒中收集充入CH4、Cl2的方法是________________________。

（2）CH4与Cl2发生反应的条件是_____________；若用日光直射，可能会引起___________ 。

（3）实验中可观察到的现象有：量筒内壁上出现黄绿色油状液滴，饱和食盐水中有少量固体析出、____________、____________等。

（4）实验中生成的油状液滴的化学式为，其中______________是工业上重要的有机溶剂。

（5）饱和食盐水中有少量固体析出，其原因是_________________________。

（6）用饱和食盐水而不用水的原因是_________________________________。

【练习】2 mol CH4与Cl2光照下发生充分反应，生成相同物质的量的4种取代物，则消耗的Cl2的物质的量为__________
一、烷烃的基本概念
①烷烃的定义：
①烷烃的通式：
【例题1】下列数值都是烃的相对分子质量值，其对应的烃一定为烷烃的是
A．44 B．42 C．54 D．128
【例题2】已知下列两个结构简式：CH3－CH3和－CH3，两式均有短线“－”，这两条短线所表示的意义是
A．都表示一对共用电子对
B．都表示一个共价单键
C．前者表示一对共用电子对，后者表示一个未成对电子
D．前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键
二、烷烃的性质
1．物理性质
（1）熔沸点有规律递变：
a．随C原子数增多，熔沸点___________
b．C原子数目相同时，支链越多，熔沸点___________
（2）一般来说，烷烃的密度随C原子数目增多而________，但密度均比水_______
（3）烷烃均不溶于水，液态烷烃和水混合会分层，且均在________
（4）分子里碳原子数等于或小于4的烷烃在常温常压下都是气体，其他烷烃在常温常压下都是液态或固体。

注：新戊烷常温常压为气体
2．化学性质
（1）稳定性____________________________________
（2）可燃性（氧化反应）
（3）取代反应
反应条件：__________________
【插曲】烃的定义：______________________________________________
一、烷烃的命名
1．习惯命名法
分子里所有含C原子的数后面加一个“烷”字，就是简单的烷烃的名称：
①C原子数在十以下的，从一至十依次用“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”来表示
①C原子在十以上，就用数字表示，如十一烷
①当C原子数目相同，在某烷前加“正”“异”“新”，但仅适用简单烷烃的命名
a．直链烷烃叫正某烷，如CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷
b．把在碳链的一末端在有两个甲基的特点结构的烷烃称为异某烷，如戊烷
c．含有季碳原子称为新某烷，如新戊烷
【插曲】与一个碳原子相连的碳原子叫伯碳原子，如CH3CH3中的碳都是伯碳原子；与两个碳原子相连的碳叫仲碳原子，如CH3CH2CH3中中间碳原子为仲碳原子；与三个碳相连的碳原子叫叔碳原子，如CH3CH(CH3)2分子中的中间碳原子为叔碳原子；与四个碳相连的碳原子叫季碳原子如(CH3)2C(CH3)2中间碳原子为季碳原子。

2．系统命名法
①选主链，称某烷，编碳位，定支链
①取代基，写在前，注位置，短线连
①相同基，合并算，不同基，简在前
——必须满足支链和最小，数字与数字“逗号”连，数字与汉字“短线”连
【演练】(CH3)2CHCH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH(CH3)2 (CH2CH3)2CHCH2CH(CH3)2 _______________________、_______________________、_______________________
【例题1】现有一种烃可表示为
命名该化合物时，应认定它的主链上的碳原子数目是
A．9B．10 C．11D．12
【变式1】有机物的主链上有几个碳原子________，并命名________________________
【例题2】有机物的名称是___________________
【变式2】有机物的正确命名为___________________
【巩固加深】
1．下列有机物的名称正确的是
A．2，2-甲基戊烷B．4，5-二甲基-3-乙基己烷
C．2，3-二甲基-4-乙基己烷D．2，3，3-三甲基丁烷
2．某同学写了8种烷烃的名称：
①3-甲基丁烷②2-乙基戊烷
③2，2-二甲基-2-乙基丙烷④2-甲基丁烷
⑤2，3，3-三甲基丁烷⑥2，2，3，3-四甲基戊烷
⑦3，3-二甲基-4-乙基己烷⑧4，5-二甲基-6，8-二乙基壬烷
（1）其中命名正确的是___________
（2）其中命名错误，但有机物存在的是______________
（3）其中命名错误且有机物不存在的是______________
3．对下列烷烃进行系统命名：
(1) ________________
(2) ___________________________
(3) ________________
(4) _____________________
（5）________________________
二、烷烃的同分异构体
同分异构体定义：
书写方法：
等效氢的判断：
【例题】写出下列烷烃的同分异构体
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
【变式1】分子式为C4H9Cl的同分异构体有_______种
【变式2】下列烷烃进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的是
A．CH3CH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CH CH2CH(CH3)2 D．(CH3)3C(CH2)2CH3
1．分子式为C7H16的烷烃的各同分异构体中，含有三个甲基的同分异构体的数目为____种2．C6H14的各种同分异构体中，若使其一氯代物数目最少，则结构中所含的甲基数为______ 3．主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有_______种
三、同系物
同系物定义：
【例题】有下列几种物质：
A．金刚石和石墨B．C2H6和C5H12 C．C2H4和C2H6D．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2E．35Cl和37Cl 属于同分异构体的是_________；属于同素异形体的是_ _____；属于同系物的是______；属于同位素的是______。

【课堂练习】
1．下列化学用语表达正确的是
A．丙烷的球棍模型：
B．CO2的比例模型：
C．乙烷的实验式：C2H6
D．次氯酸的结构式：H-Cl-O
2．设阿伏加德罗常数为N A，则下列说法正确的是
A．15g甲基(－CH3)所含有的电子数是7N A
B．常温常压下，16g甲烷所含有的原子数目为5N A
C．标准状况下，2.24L己烷充分燃烧后生成的CO2的体积为11.2 L
D．常温常压下，1mol丙烷所含有的共价键数目为12N A
3．两种气态烃的混合物共1L，在空气中完全燃烧得到1.5L CO2，2L水蒸气（相同状况下测定），下列说法合理的是
A．一定含甲烷，不含乙烷B．一定含乙烷，不含甲烷
C．一定是甲烷和乙烷的混合物D．以上说法都不正确
4．写出下列各烷烃的分子式
（1）烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的36倍______
（2）烷烃B的分子中含有200个氢原子______
（3）1L烷烃D的蒸气完全燃烧时，生成同温同压下15L的水蒸气______
（4）分子中含有22个共价键的烷烃______
（5）0.1 mol烷烃E完全燃烧，消耗标况下的O2 11.2L______
（6）室温下相对分子质量最大的气态直链烷烃F为______
5．有下列各组物质：
A．O2和O3 B．12C和13C
C．CH3CH2CH2CH3和
D．和E．甲烷和庚烷
（1）______组两物质互为同位素（2）______组两物质互为同素异形体
（3）______组两物质属于同系物（4）______组两物质互为同分异构体
（5）______组中两物质是同一物质
6．写出C5H12、C8H18的一氯代物只有一种的结构简式
7．C6H14的各种同分异构体中，所含甲基数和它的一氯代物的数目与下列叙述相符合的是A．4个甲基，能生成4种一氯代物
B．3个甲基，能生成4种一氯代物
C．3个甲基，能生成5种一氯代物
D．2个甲基，能生成4种一氯代物
8．某链状有机物分子中含有n个-CH2-，m个，a个-CH3，其余为-Cl，则Cl的个数为
A．2n＋3m－a B．m＋2－a C．n＋m＋a D．m＋2n＋2－a
9．下列有关甲烷的说法中，不正确的是
A. 1 mol甲烷中含有4mol C-H共价键
B．CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构
C．光照条件下甲烷能与溴蒸气发生取代反应
D．通常情况下，甲烷跟强酸、强碱、强氧化剂不反应
烯烃
烯烃的定义：
通式：
最简单的烯烃——乙烯，乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志
根据乙烯的分子组成与结构完成下表
分子式电子式结构式结构简式空间构型
比例模型：
球棍模型：
链线式：
【例题】写出下列物质的分子式：
(1) _________(2) _______
(3) ___________ (4) _________
物理性质：乙烯是一种_____色_____味的气体，密度比空气______，______溶于水。

化学性质
1．氧化反应
2．加成反应
【共轭双烯的加成】——在以后的有机推断反应中，含两个碳碳双键1：1加成时候，经常会运用到。

1，2加成____________________________________
1，4加成______________________________________
【例题1】使1mol乙烯与氯气发生完全加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生取代反应，若加成产物上的H原子完全被Cl原子所取代，则两个过程中消耗的氯气的总的物质的量是__________
【例题2】用来鉴别CH4和C2H4，又可除去CH4中混有C2H4的方法是
A. 通入酸性KMnO4溶液中
B. 通入足量的溴水中
C. 点燃
D. 能入H2后加热
【变式】制取CH3CH2Cl最好采用的方法是
A．乙烷和Cl2光照取代B．乙烯和Cl2加成
C．乙烯与HCl加成D．乙烯和H2加成后再与Cl2反应
顺反异构：由于碳碳双键( )中的π键不能自由旋转，因此
和是两种不同的化合物，互为顺反异构体。

【例题】下列有机物分子中，可形成顺反异构的是
A．CH2＝CHCH3B．CH2＝CHCH2CH3
C．CH3CH＝C(CH3)2D．CH3CH＝CHCl
【变式1】分子式为C3H5Cl，考虑顺反异构，且可以使溴的四氯化碳溶液褪色的结构可能是A．3种B．4种C．5种D．6种
【变式2】则分子式为C3H4Cl2的化合物的烯烃异构体有（考虑顺反异构体）
A．4种 B．5种C．6种D．7种
3．加聚反应
乙烯的实验室制法
反应原理：___________________________
加料顺序：___________________________
注意事项：___________________________
【例题1】关于实验室制取乙烯的实验，下列说法正确的是
A．反应物是乙醇和过量的3 mol/L硫酸的混合液
B．温度计插入反应溶液液面以下，以便控制温度在140 ℃
C．反应容器（烧瓶）中应加入少许碎瓷片
D．反应完毕后先熄灭酒精灯火焰再从水中取出导管
【变式1】（双选）关于实验室制取乙烯的说法不正确的是
A．温度计插入到反应物液面以下
B．生成的乙烯混有刺激性气味的气体
C．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑
D．加热时要注意使温度缓慢上升至170℃
【例题2】乙烯中混有SO2气体，欲除去SO2，得到较纯净的乙烯，最好依次通过下列哪组试剂的洗气瓶
A．酸性KMnO4溶液、浓H2SO4 B．溴水、浓H2SO4
C．浓H2SO4、酸性KMnO4溶液D．NaOH溶液、浓H2SO4
烯烃（炔烃）的命名
烯烃（炔烃）的命名原则上与烷烃的系统命名法相似，所不同的是要先找出碳碳双键和碳碳三键的位置，然后再命名。

（1）主链的选择：烷烃中选最长碳链作主链，烯烃、炔烃中选含有碳碳双键、碳碳三键的最长碳链作主链。

（2）主链的编号：烯烃主链编号从靠近碳碳双键端开始，炔烃则从靠近碳碳三键端开始编号；碳碳双键（碳碳三键）的位置看情况需要注明。

______________________、_____________________、_________________
【例题】某烯烃的结构简式为，甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为：2-甲基-4-乙基-1-戊烯、2-异丁基-1-丁烯、5-甲基-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯。

下列对四位同学的命名判断正确的是
A．甲的命名主链选择是错误的B．乙的命名正确
C．丙的命名主链选择是正确的D．丁的命名正确
烯烃的同分异构体
请写出下列分子的同分异构体
C3H6
C4H8
C5H10
1．单烯烃与H2加成后的产物是, 则该烯烃的结构式可能有A．1种B．2种C．3种D．4种
2．0.1mol烃A，在完全燃烧后生成CO2 8.96L（标况），0.1mol的A能跟0.2mol H2加成，则A的结构式可能是
A．CH2 = CH—CH2—CH3B．CH2 = CH—CH = CH2
C．D．
3．β-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有
A．2种B．3种C．4种D．6种
4．分子式为C5H8的烃，只有一种状态的氢，写出其结构简式_______________
5．某混合气体由一种气态烷烃和一种气态单烯烃组成，在同温同压下，混合气体对氢气的相对密度为13，在标准状况下，将56.0L混合气体通入足量溴水，溴水质量增重35.0g，通过计算回答：
（1）依据题意知混合气体的平均相对分子质量为______，则烷烃一定为_________
（2）混合气体中两种气体的物质的量之比_________
（3）写出混合气体中气态烯烃可能的结构简式_________
6．为探究乙烯与溴的加成反应：甲同学设计并进行了如下实验：先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯，将生成的气体直接通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。

乙同学发现在甲同学的实验中，产生的气体有刺激性气味，推测在制得的乙烯中还可能含有少量浓硫酸的还原气体，由此他提出必须先除去，再与溴水反应。

请你回答下列问题：
（1）甲同学设计的实验______（填“能”或“不能”）验证乙烯与溴水发生了加成反应，理由是_______________________________
（2）乙同学推测此乙烯中必定含有的一种杂质气体，它与溴水反应的化学方程式是_____________________；在验证过程中必须全部除去，为此乙同学设计了如图所示的实验装置：
①Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ装置可盛放的试剂是Ⅰ______；Ⅱ______；Ⅲ______；Ⅳ______；
（选填序号）
A．品红溶液B．NaOH溶液C．浓硫酸D．酸性KMnO4溶液
②乙设计的实验中能确定生成了乙烯的现象是__________________________
（3）为验证乙烯与溴水的反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可将上述乙除杂后的气体通入溴水中，用pH试纸测反应后溶液的酸碱性，你认为是否合理______（填合理、不合理），理由是_______________________________
（4）乙烯通入溴水中，观察到的现象是_____________________；其反应方程式为__________________________
炔烃
炔烃的定义：
通式：
最简单的炔烃——乙炔
实验室制取乙炔
反应原理：____________________________________
1．电石：CaC2 电石中常含有硫化钙和呻化钙、磷化钙，它们与水生产H2S、AsH3、PH3等气体，可以用CuSO4溶液或者NaOH溶液来除杂。

除杂的目的是为了避免______________ 2．实验室使用的是块状电石而不是粉末是为了_______________________
3．实验室使用的是饱和食盐水来代替水目的___________________________，因此用分液漏斗滴加饱和食盐水
4．__________法收集气体
5．若用试管做反应装置，应在试管口塞上少许棉花，原因______________________________
【例题1】CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，判断反应物与水反应产物正确的是
A．ZnC2水解生成乙烷(C2H6) B．Al4C3水解生成丙炔(C3H4)
C．Mg2C3水解生成丙炔(C3H4) D．Li2C2水解生成乙烯(C2H4)
【例题2】下图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。

下列说法不合理的是
A．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率
B．KMnO4酸性溶液褪色，说明乙炔具有还原性
C．用Br2的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要除杂
D．将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高
【变式2】实验室用如图装置来制备乙炔，并验证乙炔的某些化学性质，制备的乙炔气体中往往含有少量的H2S气体，请按下列要求填空：
（1）实验室制乙炔反应的化学方程式是__________________________；为了得到较为平稳的乙炔气流，装置A的分液漏斗中常用__________来代替水。

（2）装置B中盛放有足量的NaOH溶液的作用是_________，反应的离子方程式是___________________________。

（3）装置C中观察到的现象是__________________，反应的方程式是__________________，该反应的类型是_________。

（4）装置D中观察到的现象是_________________，该反应的类型是____________。

炔烃的同分异构体
请写出下列分子的同分异构体，并命名
C3H4
C4H6
C5H8
【作业练习】
1．在同温同压下，1体积某气态烃与2体积氯化氢完全加成的产物能与4体积氯气发生取代反应，所得产物中不再含有氢元素，则原气态烃是
A．丙炔 B. 乙炔C．丙烯D．1，3-丁二烯
2．下列分子中所有碳原子肯定在同一平面上的是
A．丁烷B．异丁烷C．2-丁烯D．CH2=CHCH2CH3
3．下列命名中正确的是
A．3-甲基丁烷B．2，2，4，4-四甲基辛烷
C．1，1，3-三甲基戊烷D．4-丁烯
4．写出下列化合物的名称或结构简式
①CH2=C(CH3)CH=CH2_____________________
②________________
①4，5，5-三甲基-4-乙基-2-庚烯________________
①2，2，3，3，5-五甲基-辛烷_____________________
5．A、B两种烃，它们含碳质量分数相同，下列关于A和B的叙述正确的是
A．A和B一定是同分异构体B．A和B最简式一定相同
C．A和B不可能是同系物D．A和B的化学性质相似
6．某气态烃含C元素质量分数为85.7％，在标准状况下的密度是2.5g/L。

该烃能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。

求该烃的分子式，并写出它的各种同分异构体的结构简式。

7．某烃和Cl2充分加成的产物其结构简式为，则原有机物一定是
A．2-丁炔B．1，4-二氯-2-甲基-2-丁烯
C．2-甲基-1，3-丁二烯D．1，3-丁二烯
8．某烃的结构简式为CH3—CH2—CH = C(C2H5)—C ≡CH，分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为a，在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为
A．4、3、6 B．4、3、5 C．2、5、4 D．4、6、4
9．在同温同压下，1体积某气态烃与2体积氯化氢完全加成的产物能与4体积氯气发生取代反应，所得产物中不再含有氢元素，则原气态烃是
A．丙炔B．乙炔C．丙烯D．1，3—丁二烯
10．某烃A 0.2 mol在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各1 mol
（1）烃A的分子式为
（2）若取一定量的A完全燃烧后，生成B、C各3 mol，则有g烃A参加了反应，燃烧时消耗标准状况下的O2L
（3）若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下，能与Cl2发生取代反应，其一氯代物只有一种，则A的结构简式为。

（4）若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下与H2加成，其加成产物分子中含有3个甲基，则A可能的结构简式为；
（5）其中有一种分子中，所有碳原子都在同一平面内，它发生加聚反应的化学方程式为。

11．（1）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65—75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol 氧气，则A的结构简式是_________________，名称是_______________。

（2）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子均共面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式（不考虑顺反异构）
________________________________________________________________________
（3）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构），则C的结构简式为_____________________
12．Ⅰ．如图是实验室制乙烯的发生装置和乙烯性质实验装置，反应原理为：
CH3CH2OH CH2=CH2↑＋H2O，回答下列问题：
（1）图1中仪器①、②的名称分别为________、________。

（2）收集乙烯气体最好的方法是________。

（3）向溴的四氯化碳溶液中通入乙烯(如图2)，溶液的颜色很快褪去，该反应属于____(填反应类型) 。

Ⅱ．实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫。

有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。

试回答下列问题：
（1）图中①、②、③、④装置盛放的试剂是下列中的(将正确选项填入空格内)：
①__________；②__________；③__________；④__________。

A．品红溶液B．氢氧化钠溶液C．浓硫酸D．酸性高锰酸钾溶液（2）能说明二氧化硫气体存在的现象是____________________。

（3）使用装置①的目的是________________________________。

（4）使用装置①的目的是_______________________________。

（5）验证含有乙烯的现象是________________________________。

苯
一、苯的结构
【例题】能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯环中碳碳键的键长均相等③邻二甲苯只有1种
④苯的对位二元取代物只有1种⑤苯的邻位二元取代物只有1种⑥在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷
A．①②③④⑤B．①②③⑤C．②③④⑤⑥D．①②④⑥
三、苯的化学性质
2．氧化反应
苯与氧气反应的现象_________________________________
化学方程式_____________________________
3．取代反应
a．苯与液溴
化学方程式_____________________________
b．苯与硝酸
化学方程式_____________________________
【例题1
该反应属于__________________反应。

（2）右图所示的实验装置图中存在哪些错误？请指正
【例题1】下列实验操作中正确的是
A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C．用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中D．制取硝基苯时，应先取浓H2SO4 2mL，再加入1.5mL浓HNO3，再滴入苯约1mL，然后放在水浴中加热
4．苯的加成反应
芳香烃的定义：
芳香族化合物的定义：
芳香烃的命名
——以苯为母体，将苯环上最简单的取代基(甲基)所连的碳原子编为“1”号，然后顺时针或逆时针编号，使取代基位置编号之和最小；取代基较少的时候可以邻间对来命名
【例题】苯有多种同系物，其中一种结构简式为：，则它的名称为A．2，4-二甲基-3-乙基苯
B．1，3-二甲基-2-乙基苯
C．1，5-二甲基-6-乙基苯
D．2-乙基-1，3-二甲基苯
【变式】写出下列有机物的结构式
1，2，4-三甲苯
1-甲基-3-乙基苯
邻二甲苯
间甲乙苯
苯的同系物
苯的同系物的判断：
苯的同系物的物理性质：
【例题1】下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是
A．①① B．①① C．①①①① D．①①①①①
【变式1】属于苯的同系物是
A．B．
C．D．
苯最简单的同系物——甲苯
甲苯的化学性质：①使酸性高锰酸钾溶液褪色
①与液溴反应，铁作催化剂
①与氯气光照
甲苯的物理性质
______________________________________________________________________
【例题】苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是
A．都属于芳香烃B．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．都能在空气中燃烧D．都能发生取代反应
芳香烃的同分异构体
书写方法：______________________________________________________________ 【例题】写出下列芳香烃的同分异构体
C8H10
C9H12
C9H10
C10H14
有机物分子中原子共线、共面的问题
1．熟练掌握四种典型结构
（1）甲烷：_______________________
（2）乙烯：_______________________
（3）乙炔：_______________________
（4）苯型：_______________________
2．注意键的旋转
（1）单键可以绕键轴旋转，双键、三键不行
（2）若平面间靠单键相连，所连平面可以绕轴旋转，可以旋转到一个平面也可能不在一个平面
3．恰当的拆分复杂的分子
观察复杂分子的结构，找出以上四种典型结构，进行判断。

特别注意，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子，这四个原子是在一条直线上的。

【例题】下列化合物分子中的所有原子不可能处于同一平面的是
A．乙苯B．乙炔C．苯乙烯D．苯乙炔
【变式】下列有机分子中，所有的原子不可能在同一个平面的是
A．CH2=CHCl B．
C．D．CH3一CH=CH2
【例题】关于CH 3
CH
C C 2H 5
C CH 下列结论正确的是
A ．该有机物属于苯的同系物。

B ．该有机物分子式为
C 13H 16
C ．该有机物分子最多有4个碳原子共直线
D ．该有机物分子最多有13个碳原子共平面
【作业练习】
1．下列关于苯的叙述正确的是
A ．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B ．反应①为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C ．反应①为取代反应，有机产物是一种烃
D ．反应①中1 mol 苯最多与3 mol H 2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键
2．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3①2的化合物是
A. B.
C. D.
3．已知C—C 可以绕键轴旋转，对于结构简式如图所示的烃，下列说法正确的是
A ．分子中最多有12个碳原子处于同一平面上
B ．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
C ．该烃的一氯取代物最多有4种
D ．该烃是苯的同系物
4．已知分子式为C 10H 14的有机物，该有机物不能与溴水发生加成反应，分子中只有一个烷基，符合要求的有机物结构有
A．2种B．3种C．4种D．5种
5．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是
A．甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色生成苯甲酸
C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
D．1mol甲苯与3mol H2发生加成反应
6．除去下列物质中的杂质（括号中为杂质），采用的试剂和除杂方法错误的是选项含杂质的物质试剂除杂方法
A C2H4（SO2）NaOH溶液洗气
B C6H6（Br2）Fe粉蒸馏
C C6H5NO2（HNO3）NaOH溶液分液
D C2H2（H2S）CuSO4溶液洗气
7．分子式为C10H14的单取代芳香烃，其可能的结构有_________种
8．下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是
A．甲苯B．硝基苯
C．2—甲基丙烯D．2—甲基丙烷
9．分子式为C8H8的两种同分异构体X和Y，X是一种芳香烃，分子中只有一个环；Y俗名立方烷，其核磁共振氢谱显示只有一个吸收峰。

下列说法错误的是
A．X和Y均能燃烧，都有大量黑烟产生
B．X既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色，还能发生加聚反应
C．Y属于不饱和烃
D．Y的二氯代物有三种
10．组成为C10H14的芳香烃，其苯环上有两个取代基时同分异构体数目为______
A．6种B．9种C．12种D．15种
11．分子式为C8H10且分子中有苯环的有机物共有______种
12．下列物质一定属于同系物的是
A.①和① B．①、①和① C．①和① D．①、①和①
13．下列为制取溴苯实验的有关现象的解释和叙述，其中正确的是
A．实验室制取的溴苯为褐色的液体，是由于溶解了溴而造成的
B．溴苯比水轻，因此溴苯浮在水面上
C．实验室制取溴苯时，导管口出现白烟，是由于HBr遇水蒸气而形成的
D．溴苯和苯的混合物可以用水萃取分离
14．①乙烷①乙烯①乙炔①苯①甲苯①溴乙烷①聚丙烯①环己烯，其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是
A．①①①① B．①①①① C．①①①① D．①①①①
15．某烃结构式如下：－C≡C－CH＝CH－CH3，有关其结构说法正确的是
A. 所有原子可能在同一平面上
B. 所有原子可能在同一条直线上
C. 所有碳原子可能在同一平面上
D. 所有氢原子可能在同一平面上
16．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是
A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水
B．先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液
C．点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色
D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热
17．0.1mol 某种苯的同系物完全燃烧，生成的气体通过浓H2SO4，使浓H2SO4增重10.8g，再通过NaOH溶液，气体减轻39.6g。

这种苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物均是3种，没有四氯代物。

根据以上条件推断此物质的分子式及结构简式。

18．已知分子式为C9H12的有机物，不能与溴水反应褪色，但可使酸性高锰酸钾褪色。

其结构简式有多少种？它与液溴在还原铁粉存在的条件下反应，生成的一溴代物只有1种结构，此烃的结构简式为?
19．从柑桔中炼制出有机物（如图），下列有关它的推测不正确的是
A．分子式为C10H16
B．常温下为液态，难溶于水
C．它属于芳香烃
D．1mol该物质与1mol HCl加成所得产物有四种
20．分子式为C7H8的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应. 该有机物在一定条件下与H2完全加成，其生成物的一氯代物的种类有
A．3种B．4种C．5种D．6种。