高考化学有机化学基础专题复习(优秀版)

[知识归纳] 常见官能团、反应试剂与反应类型的关系 反应类型 官能团种类、试剂或条件
典型反应(或应用)
加成反应(与 H2的加成， 又叫还原反
应)
、—C≡C—
～X2、H2、HBr、H2O等 —CHO、苯环～H2(催化
剂)
CH≡CH＋HCl催――化→剂 CH2==CHCl
CH3—CHO＋H2催――△化→剂 CH3CH2OH
D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有 与乙烯分子中类似的碳碳双键
解析 CH3COOH＋NaHCO3===H2O＋CO2↑+ CH3COONa，A正确；油脂不属于高分子化合物，B错误； C选项均属于取代反应，正确；凡是含碳碳双键的有机物均 可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D正确。
答案 B
加聚反应
nCH2==CHCl催――化→剂 、—C≡C—
取 代
烷烃上的 氢被取代
饱和烃～X2，光照
CH4＋Cl2―― 光→CH3Cl＋ HCl
反 苯环上的 苯环上的氢～X2 应 氢被取代 (催化剂)、HNO3(硫
酸催化)
+Br2催――化→剂 Br＋HBr
酚中苯环 上的氢被
取代
浓溴水(主要取代
—OH邻位、对
[规律总结] 同分异构体的书写与判断方法
1．书写步骤 (1)根据分子式书写同分异构体时，首先判断该有机物是否 有类别异构。 (2)就每一类物质，写出官能团的位置异构体。 (3)碳链异构体按“主链由长到短，支链由简到繁，位置由 心到边”的规律书写。 (4)检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理 检查是否有书写错误。
料。偏二甲肼的化学式为C2H8N2，则C2H8N2不含碳碳键
的同分异构体有
(B)
A．2种 B．3种 C．5种 D．6种
解析 根据化学键连接方式，C2H8N2可能有6种结构： CH3NH—NHCH3，CH3CH2NHNH2，(CH3)2N—NH2， NH2CH2CH2NH2，CH3CH(NH2)2，CH3NHCH2NH2，其中 不含碳碳键的同分异构体只有3种。
与 HNO3 发生酯化反应，而这两种取代反应均需浓硫酸作催
化剂。
答案 A
考点二 同分异构体的判断与书写
典例 2 (2011·新课标全国卷，8)分子式为 C5H11Cl 的同分异
构体共有(不考虑立体异构)
( C)
A．6 种
B．7 种
C．8 种
D．9 种
解析 首先写出 C5H12 的最长的碳链，C—C—C—C—C， 该结构的一氯代物有 3 种；再写出少一个碳原子的主链， C—C(CH3)—C—C，该结构的一氯代物有 4 种；最后写出 三个碳原子的主链，C—C(CH3)2—C，该结构的一氯代物有 1 种，故 C5H11Cl 的同分异构体共有 8 种结构。
OH＋3Br2―→
＋3HBr
位上的氢)
酸性
取
水
代
解
反
碱性
应
酯基 酯基、—X
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH CH3CH2Br＋H2O― Na―O→H CH3CH2OH＋HBr
酯化
—OH～ —COOH，浓硫
酸，△
解析 聚氯乙烯结构简式为
n，其中不含
，
则
不
能
发
生
加
成
反
应
；
2Cu
＋
O2
△ =====2CuO
CuO＋CH3CH2OH―△ ―→CH3CHO＋Cu＋H2O，B 正确；
CH3CH2OH―[―O]→CH3CHO―[―O]→CH3COOH，C 正确；苯、
甲苯上的—H 被—NO2 取代，甘油、纤维素中存在—OH，能
专题十四 有机化学基础
高频考点导悟
考点一 常见有机物的组成、结构和重要性质
典例 1 (2011·山东理综，11)下列与有机物结构、性质相关的
叙述错误的是
()
A．乙酸分子中含有羧基，可与 NaHCO3 溶液反应生成 CO2
B．蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能
水解
C．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝 基苯的反应类型相同
2．判断方法 (1)等效氢法判断一元取代物种类 有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效 氢，其一元取代物就有多少种。 等效氢的判断方法：
①同一个碳原子上的氢原子是等效的。
如 H3C
分子中—CH3 上的 3 个氢原子是等效的。
②同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是 等效的。
中和 —COOH、酚～碱、
反应
OH＋NaOH―→ ONa＋H2O
显(颜) 酚类～Fe3＋、淀粉～ 可分别用于酚类、淀粉、蛋
色反应 I2、含苯环的蛋白 白质的检验 质～浓硝酸
说明：表中的α、β位次含义是与官能团直接相连的碳原子为 α碳原子，与α碳原子相连的碳原子称为β碳原子；α、β碳原 子上的氢原子分别叫α－H、β－H。
命题猜想 1 下列涉及有机物的性质的说法错误的是( ) A．乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应 B．将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜 丝恢复成原来的红色 C．黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸 了 D．HNO3 能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生重要 反应，常用浓硫酸作催化剂
如 H3C
CH3 分子中，在苯环所在的平面内有两
条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。 (2)换元法判断多元取代产物 对多元取代产物的种类判断，要把多元换为一元或二元再判 断，它是从不同视角去想问题，思维灵活，答题简便，如二 氯苯和四氯苯的同分异构体都为 3 种。
命题猜想2 “神七”使用偏二甲肼和四氧化二氮作火箭燃
银氨溶液、新制的 Cu(OH)2 悬浊液～
—CHO
CH3CHO＋2Cu(OH)2―― △→ CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
燃烧型
大多数有机物能燃烧 完全燃烧的产物：C→CO2、 H→H2O 等
消去 反应
—OH(浓硫酸、加 热)、—X(碱的醇溶
液)及有β－H
CH3—CH2OH浓――△硫→酸 CH2==CH2↑＋H2O
催化氧化
2CH3CH2OH＋O2催―化 △ ―→剂
—OH(另要有 α－H)、 2CH3CHO＋2H2O
—CHO～O2
2CH3CHO＋O2催――化 △→剂
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ2CH3COOH
氧
碳碳双键，碳碳三键，
苯环上的侧链最终被氧化成
化 KMnO4 型 苯环上的侧链，
—COOH
反
—OH，—CHO
应 银氨溶液型 或新制的 Cu(OH)2 悬 浊液型