有机物的结构和分类(一)
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F
浓H2SO4 △ O
O
+ H2O
该反应的类型是 ⑤ ,E的结构简式是 ⑥ 。 ⑷若Y与E具有相同的碳链,则Z的结构简式为 ⑦ 。
29.(15分)
(1)① D
(2)② C4H8O2 ③ CH3 CH2CH2COOH ④CH3CH(CH3)COOH (3)⑤ 酯化反应(或消去反应) ⑥CH2OHCH2CH2CHO (4)⑦
BC )
练习 2. 下列四种名称所表示的烃,命名正确 的是( );不可能存在的是( ) D A
A.2-甲基-2-丁炔 C.3-甲基-2-丁烯 B.2-乙基丙烷 D.2-甲基-2-丁烯
练 习 3.(CH3CH2)2CHCH3 的 正 确 命 名 C 是 ( ) A.3-甲基戊烷 C.2-乙基丁烷 B.2-甲基戊烷 D.3-乙基丁烷
环烷烃
CnH2n
脂 肪 烃
(分子中含有碳环的烃)
苯和苯的同系物 CnH2n-6 稠环芳香烃
(分子中含有一个 或多个苯环的烃)
2、按官能团分类
类型 烷烃 烯烃 炔烃 官能团 无 —C = C — 类型 醚 醛 酮 官能团
R—O—R (醚) —CHO (醛基) >C=O (羰基) —COOH (羧基) —COOR (酯基)
高考题重现:
4(07全国Ⅱ29)某有机化合物X(C7H8O)与另一有 机化合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2):
X+Y
浓H2SO4 △
Z + H2 O
⑴X是下列化合物之一,已知X不能与FeCl3溶液发生显 色反应,则X是 ① (填标号字母)。
CHO CH3 COOH OH
CH2OH
(A)
有机化学中通常用结构简式而不用分子式表示。
三、有机物的分类
1、按碳架分类
有 机 化 合 物 链状化合物 脂肪族 化合物
脂环化合物
环状化合物 芳香化合物
饱和链烃
烷烃 CnH2n+2
链状烃——链烃
烃
烯烃 CnH2n (烃分子中碳和碳之 不饱和链烃 间的连接呈链状)
炔烃 CnH2n-2
脂环烃
环状烃 芳香烃
一
有机物的结构和分类
考试要求
1.知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合 物的结构。 2.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。
3.了解有机物的主要来源。了解在生活和生产中常见有 机物的性质和用途。了解石油化工、煤化工、农副产 品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。
一、有机物
1、定义:我们把含碳的化合物叫做有机化合物, 简称有机物。而一般把不含碳的的化合物叫做无 机化合物。 2、性质:大多数有机化合物都难溶于水,熔点 低,受热容易分解,容易燃烧,不易导电等。有 机反应比较复杂,反应速率慢,一般需加热和催 化剂,常伴有副反应,产品往往是混合物。
二、有机化学基本概念
1、烃基:
烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余 的部分。 特点:
呈电中性的原子团,含有未成键的单电子, 很活泼、不稳定。
基与根的比较
根 电 性 存 在 显正或负电性 可独立存在 基 电中性 不能独立存在
结 构
不存在单电子
存在单电子
2、有机物组成的常见表示方法:
分子式:反映一个分子中原子的种类和数目。 最简式(实验式):表示物质组成中各元素原子的 最简整数比。 结构式:用短线表示共用电子对的式子,“—”表 示共用一对电子。 电子式:用小黑点或“Χ ”表示原子最外层电子成 键情况的式子。 结构简式:省略结构式中C-H、 C-C单键后的式子。
例:给下列烷烃命名
C- C- C- C- C - C
3
4
5
6
7
C2 C1
C
8
C
名称:3,5-二甲基庚烷
取代基所在的位置
相同取代基的数目
C-C-C-C-C-C-C-C-C
3
9
8
7
6
5
4
C- C- C
C
2 1
命名:2-甲基-4-丙基壬烷
CH 3
CH3-CH2- C - CH - CH 3 4 3 1 2 CH3 CH2 CH3
—C≡C—
—X (卤素)
R—OH (醇羟基) 羟基与苯环直接相连 (酚羟基)
卤代烃
醇类 酚类
羧酸
酯类
小结
链烃 烃
有 机 物
饱和 不饱和
脂肪烃 芳香烃
醇 酚 醚 醛 酮 酸 酯
环烃
烃的衍生物
四、有机物的命名
1、烷烃系统命名法的一般步骤:
选主链——选取最长的链为主链
C - C- C- C- C- C C C
高考题重现:
3(07江苏12)花青苷是引起花果呈颜色的一种花色 素,广泛存在于植物中。它的主要结构在不同pH条件 下,有以下存在形式:
下列有关花青苷说法不正确的是 B A.花青苷可作为一种酸碱指示剂 B.I和Ⅱ中均含有二个苯环 C.I和Ⅱ中除了葡萄糖基外,所有碳原 子可能共平面 D.I和Ⅱ均能与FeCl3溶液发生显色反应
2.烯烃、炔烃的命名小结
(1)选含有双键或三键的最长链为主链
(2)从离双键或叁键最近的一端开始编号
(3)用阿拉伯字母表明双键、三键的位置
(3)其余与烷烃基本相同。 练习:命名下列烃 C 7 6 5 4 3 2 1 C-C-C-C-C≡C-C C C 6,6-二甲基-5-乙基-2-庚炔 C
芳烃
(1)一元取代物
7
6
5
4
3
2
1
(2)如果两端离支链距离相同,从离简单取代基近的 一端开始编号
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 C C C C
(3)如果两边取代基相同且离两端距离相同, 则编号是取代基位次最小
烷烃的命名小结
2、心酮胺是治疗冠心病的药物。它具有如下 结构简式:
下列关于心酮胺的描述,错误的是( A. 可以在催化剂作用下和溴反应 B. 可以和银氨溶液发生银镜反应 C. 可以和氢溴酸反应
B
)
D. 可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应
五、有机物结构和组成的测定方法
1、红外光谱
2、核磁共振谱
3、质谱法
4、燃烧法
高考题重现:
CH3
芳烃的命名
1 单环芳烃
C2H5
甲苯
乙苯
CH2 CH2 CH3
H3C
CH
CH3
正丙苯
异源自文库苯
芳烃
(2)二元取代物
CH3 CH3
芳烃的命名
CH3
CH3
CH3
邻二甲苯 (1,2-二甲苯) 间二甲苯 (1,3-二甲苯)
CH3
对二甲苯 (1, 4-二甲苯)
练习1.萘环上的位置可用α 、β 表示,如
下列化合物中α位有取代基的是(
1(07山东11)下列说法正确的是
B
A.乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2
B.苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应
C.油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.液化石油气和天然气的主要成分都是甲 烷
高考题重现:
2(07重庆9)氧氟沙星是常用抗菌药,其结 构简式如题9图所示,下列对氧氟沙星叙述错 误的是 C
A.酸发生加成、取代反应 B.能发生还原、酯化反应 C.分子内共有19个氢原子 D.分子内共平面的碳原子多于6个
(1)以主链碳原子数命名为某烷(十以内用甲、 乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,十 以上就用数字表示);
(2)用主链碳原子的编号指明取代基的位置; (3)先写简单取代基,相同取代基要合并来写, 并交代相同取代基的数目,(用一、二、三、 四„表示); (4)阿拉伯字母之间要用逗号隔开,阿拉伯字母 与汉字之间要用小短线隔开。(一二三四等看成 是汉字)。
6
命名:3,3,4-三甲基 己烷
CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH3
7
6
5
4
3
2
1
CH3 CH2-CH3
命名:4-甲基-3-乙基庚烷 C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C C C C C C C C C C C C C C C
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
2,4,6,8-四甲基-3,9-二乙基-5,7-二丙基十一烷
学习方法
抓住重点:“一官一代一衍变”。 “一官”即官能团对各类烃的衍生物的决定 作用;
“一代”即各类烃的衍生物的重要代表物的 结构和性质; “一衍变”即各类烃的衍生物之间的相互衍 变关系
1、 下列5个有机化合物中,能够发生酯化、 加成和氧化三种反应的是(C ) ① CH2=CHCOOH ② CH2=CHCOOCH3 ③ CH2=CHCH2OH ④ CH3CH2CH2OH OH ⑤ CH3CH2CHO A.①③④ B.②④⑤ C.①③⑤ D.①②⑤
(B)
(C)
(D)
高考题重现:
4(07全国Ⅱ29)某有机化合物X(C7H8O)与另一有 机化合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2):
X+Y
浓H2SO4 △
Z + H2 O
⑵Y的分子式是 ② ,可能结构式是: ③ 和 ④ 。 ⑶Y有多种同分异构体,其中一种同分异构体E发生银镜 反应后,其产物经酸化可得到 F(C4H8O3)。F可发生如下 反应:
①
C
C
②
C-C-C-C-C-C-C-C-C C- C - C C
注:如果两条链长度相同选含支链多的链为主链
给主链碳原子编号
(1)从离支链最近的一端开始编号
C- C - C- C- C- C- C C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C C C C
O CH2-O-C CH2CH2CH3
浓H2SO4 △ O
O
+ H2O
该反应的类型是 ⑤ ,E的结构简式是 ⑥ 。 ⑷若Y与E具有相同的碳链,则Z的结构简式为 ⑦ 。
29.(15分)
(1)① D
(2)② C4H8O2 ③ CH3 CH2CH2COOH ④CH3CH(CH3)COOH (3)⑤ 酯化反应(或消去反应) ⑥CH2OHCH2CH2CHO (4)⑦
BC )
练习 2. 下列四种名称所表示的烃,命名正确 的是( );不可能存在的是( ) D A
A.2-甲基-2-丁炔 C.3-甲基-2-丁烯 B.2-乙基丙烷 D.2-甲基-2-丁烯
练 习 3.(CH3CH2)2CHCH3 的 正 确 命 名 C 是 ( ) A.3-甲基戊烷 C.2-乙基丁烷 B.2-甲基戊烷 D.3-乙基丁烷
环烷烃
CnH2n
脂 肪 烃
(分子中含有碳环的烃)
苯和苯的同系物 CnH2n-6 稠环芳香烃
(分子中含有一个 或多个苯环的烃)
2、按官能团分类
类型 烷烃 烯烃 炔烃 官能团 无 —C = C — 类型 醚 醛 酮 官能团
R—O—R (醚) —CHO (醛基) >C=O (羰基) —COOH (羧基) —COOR (酯基)
高考题重现:
4(07全国Ⅱ29)某有机化合物X(C7H8O)与另一有 机化合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2):
X+Y
浓H2SO4 △
Z + H2 O
⑴X是下列化合物之一,已知X不能与FeCl3溶液发生显 色反应,则X是 ① (填标号字母)。
CHO CH3 COOH OH
CH2OH
(A)
有机化学中通常用结构简式而不用分子式表示。
三、有机物的分类
1、按碳架分类
有 机 化 合 物 链状化合物 脂肪族 化合物
脂环化合物
环状化合物 芳香化合物
饱和链烃
烷烃 CnH2n+2
链状烃——链烃
烃
烯烃 CnH2n (烃分子中碳和碳之 不饱和链烃 间的连接呈链状)
炔烃 CnH2n-2
脂环烃
环状烃 芳香烃
一
有机物的结构和分类
考试要求
1.知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合 物的结构。 2.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。
3.了解有机物的主要来源。了解在生活和生产中常见有 机物的性质和用途。了解石油化工、煤化工、农副产 品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。
一、有机物
1、定义:我们把含碳的化合物叫做有机化合物, 简称有机物。而一般把不含碳的的化合物叫做无 机化合物。 2、性质:大多数有机化合物都难溶于水,熔点 低,受热容易分解,容易燃烧,不易导电等。有 机反应比较复杂,反应速率慢,一般需加热和催 化剂,常伴有副反应,产品往往是混合物。
二、有机化学基本概念
1、烃基:
烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余 的部分。 特点:
呈电中性的原子团,含有未成键的单电子, 很活泼、不稳定。
基与根的比较
根 电 性 存 在 显正或负电性 可独立存在 基 电中性 不能独立存在
结 构
不存在单电子
存在单电子
2、有机物组成的常见表示方法:
分子式:反映一个分子中原子的种类和数目。 最简式(实验式):表示物质组成中各元素原子的 最简整数比。 结构式:用短线表示共用电子对的式子,“—”表 示共用一对电子。 电子式:用小黑点或“Χ ”表示原子最外层电子成 键情况的式子。 结构简式:省略结构式中C-H、 C-C单键后的式子。
例:给下列烷烃命名
C- C- C- C- C - C
3
4
5
6
7
C2 C1
C
8
C
名称:3,5-二甲基庚烷
取代基所在的位置
相同取代基的数目
C-C-C-C-C-C-C-C-C
3
9
8
7
6
5
4
C- C- C
C
2 1
命名:2-甲基-4-丙基壬烷
CH 3
CH3-CH2- C - CH - CH 3 4 3 1 2 CH3 CH2 CH3
—C≡C—
—X (卤素)
R—OH (醇羟基) 羟基与苯环直接相连 (酚羟基)
卤代烃
醇类 酚类
羧酸
酯类
小结
链烃 烃
有 机 物
饱和 不饱和
脂肪烃 芳香烃
醇 酚 醚 醛 酮 酸 酯
环烃
烃的衍生物
四、有机物的命名
1、烷烃系统命名法的一般步骤:
选主链——选取最长的链为主链
C - C- C- C- C- C C C
高考题重现:
3(07江苏12)花青苷是引起花果呈颜色的一种花色 素,广泛存在于植物中。它的主要结构在不同pH条件 下,有以下存在形式:
下列有关花青苷说法不正确的是 B A.花青苷可作为一种酸碱指示剂 B.I和Ⅱ中均含有二个苯环 C.I和Ⅱ中除了葡萄糖基外,所有碳原 子可能共平面 D.I和Ⅱ均能与FeCl3溶液发生显色反应
2.烯烃、炔烃的命名小结
(1)选含有双键或三键的最长链为主链
(2)从离双键或叁键最近的一端开始编号
(3)用阿拉伯字母表明双键、三键的位置
(3)其余与烷烃基本相同。 练习:命名下列烃 C 7 6 5 4 3 2 1 C-C-C-C-C≡C-C C C 6,6-二甲基-5-乙基-2-庚炔 C
芳烃
(1)一元取代物
7
6
5
4
3
2
1
(2)如果两端离支链距离相同,从离简单取代基近的 一端开始编号
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 C C C C
(3)如果两边取代基相同且离两端距离相同, 则编号是取代基位次最小
烷烃的命名小结
2、心酮胺是治疗冠心病的药物。它具有如下 结构简式:
下列关于心酮胺的描述,错误的是( A. 可以在催化剂作用下和溴反应 B. 可以和银氨溶液发生银镜反应 C. 可以和氢溴酸反应
B
)
D. 可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应
五、有机物结构和组成的测定方法
1、红外光谱
2、核磁共振谱
3、质谱法
4、燃烧法
高考题重现:
CH3
芳烃的命名
1 单环芳烃
C2H5
甲苯
乙苯
CH2 CH2 CH3
H3C
CH
CH3
正丙苯
异源自文库苯
芳烃
(2)二元取代物
CH3 CH3
芳烃的命名
CH3
CH3
CH3
邻二甲苯 (1,2-二甲苯) 间二甲苯 (1,3-二甲苯)
CH3
对二甲苯 (1, 4-二甲苯)
练习1.萘环上的位置可用α 、β 表示,如
下列化合物中α位有取代基的是(
1(07山东11)下列说法正确的是
B
A.乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2
B.苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应
C.油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.液化石油气和天然气的主要成分都是甲 烷
高考题重现:
2(07重庆9)氧氟沙星是常用抗菌药,其结 构简式如题9图所示,下列对氧氟沙星叙述错 误的是 C
A.酸发生加成、取代反应 B.能发生还原、酯化反应 C.分子内共有19个氢原子 D.分子内共平面的碳原子多于6个
(1)以主链碳原子数命名为某烷(十以内用甲、 乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,十 以上就用数字表示);
(2)用主链碳原子的编号指明取代基的位置; (3)先写简单取代基,相同取代基要合并来写, 并交代相同取代基的数目,(用一、二、三、 四„表示); (4)阿拉伯字母之间要用逗号隔开,阿拉伯字母 与汉字之间要用小短线隔开。(一二三四等看成 是汉字)。
6
命名:3,3,4-三甲基 己烷
CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH3
7
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2
1
CH3 CH2-CH3
命名:4-甲基-3-乙基庚烷 C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C C C C C C C C C C C C C C C
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
2,4,6,8-四甲基-3,9-二乙基-5,7-二丙基十一烷
学习方法
抓住重点:“一官一代一衍变”。 “一官”即官能团对各类烃的衍生物的决定 作用;
“一代”即各类烃的衍生物的重要代表物的 结构和性质; “一衍变”即各类烃的衍生物之间的相互衍 变关系
1、 下列5个有机化合物中,能够发生酯化、 加成和氧化三种反应的是(C ) ① CH2=CHCOOH ② CH2=CHCOOCH3 ③ CH2=CHCH2OH ④ CH3CH2CH2OH OH ⑤ CH3CH2CHO A.①③④ B.②④⑤ C.①③⑤ D.①②⑤
(B)
(C)
(D)
高考题重现:
4(07全国Ⅱ29)某有机化合物X(C7H8O)与另一有 机化合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2):
X+Y
浓H2SO4 △
Z + H2 O
⑵Y的分子式是 ② ,可能结构式是: ③ 和 ④ 。 ⑶Y有多种同分异构体,其中一种同分异构体E发生银镜 反应后,其产物经酸化可得到 F(C4H8O3)。F可发生如下 反应:
①
C
C
②
C-C-C-C-C-C-C-C-C C- C - C C
注:如果两条链长度相同选含支链多的链为主链
给主链碳原子编号
(1)从离支链最近的一端开始编号
C- C - C- C- C- C- C C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C C C C
O CH2-O-C CH2CH2CH3