第二节-芳香烃
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CH3 A
A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断A 环上的四溴代物的异构体的数目有 A 9种 B 10种 C 11种 D 2种
换元法：若A环上的m元溴代物的数目和A环 上的n元溴代物的异构体的数目相等，则m、n
的 关系 m+n=6 ：
5.某烃的分子式为C10H14，它不能是溴水褪色， 但可以使高锰酸钾褪色，分子结构中只含有一
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱 溶液反复洗涤分液可以使褐色褪去，还溴苯以本来的 面目。
除去溴苯中的溴，用NaOH溶液
②硝化反应:苯环上的 H 原子被硝基所代替的反应
+ HO NO2
浓 H2SO4 50-60℃
NO2 + H2O
硝基苯
注意：a、反应温度55°~60°C，水浴加热
b、浓硫酸作用是催化剂、吸水剂
③温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。
④长导管的作用：冷凝回流。
⑤不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝 基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。
⑥为提纯硝基苯，5%NaOH溶液洗涤,然后再用蒸馏 水洗涤.最后将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行 蒸馏,得到纯硝基苯
3）加成反应：
Ni +3H2 180-250℃
个烷基，符合条件的烃有（B ）
A.2 B.3
C.4
D.5
6. 3.6g的某烃完全燃烧后的生成物通入足量 石 灰水中，充分反应后得到27g白色沉淀;又知该烃 蒸气的密度为同温同压下氧气密度的3.75倍.
试求: ①该烃的分子式 C9H12
②若该烃不能使溴水褪色,但能使酸性高锰酸 钾溶液褪色,请写出它可能的结构简式并命名。
2.取代反应
①卤代反应
规律：和卤素反应，条件不同产物不同。
1）光照取代侧链； 2）铁粉催化取代苯环。
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
Cl + HCl
产物以邻、对
CH3
+
Cl2 Fe
CH3
+ HCl
位取代为主
百度文库
Cl
②硝化反应
2,4,6 - 三硝基甲苯
2,4,6-三硝基甲苯(TNT)淡黄色针状晶体，不溶于
水。不稳定，易爆炸 CH3—对苯环的影响使取代反应更易进行
2.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应，作催化剂
3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。 4.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流(回流苯、溴)（或冷凝器）
5.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它 们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会 生成溴化氢。 7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎 样使之恢复本来的面目？
c、硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状 的液体，密度比水大，不溶于水
硝基苯的制备实验装置
硝基苯的制备实验重要结论
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～60℃以下，再 慢慢滴入苯，边加边振荡。（因为反应放热，温度过高， 苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70～ 80℃时会发生反应。）
②因为反应需要加热，且一定要控制在100℃以下，故 采用水浴加热。
A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应 B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴 水褪色
C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上 D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体
3.下列分子的一氯代物有多少种？
3种
4种
3种
2种
3种
5种
4、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3
一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲 苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成 炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
课堂练习
1.下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的
是( C )
A．苯和甲苯
B．1己烯和二甲苯
C．苯和1己烯
D．己烷和苯
2.分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个
取代基，下列说法中正确的是（ D ）
+ 3Cl2
紫外线
C6H6Cl6
课堂练习
1.在分子
中，在同一平面内的碳原子最少
CH3 CH3
应有__9_个；
2.2芳香烃
第二课时 苯的同系物
苯的同系物的概念、通式、结构特点
1、概念： 分子中只含有一个苯环，苯环上的 氢原子被烷基取代的芳香烃。
2、通式： CnH2n-6(n≥6)
3、结构特点：只有一个苯环，侧链全是烷基
(1) 无色、有特殊气味的液体。 (2) 密度比水小（0.88g/ml），不溶于水，易 溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂）
(3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低， 易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体
(4) 苯有毒。
3、苯的化学性质
1）氧化反应——可燃性
点燃
2C6H6 + 15 O2
12CO2+6 H2O
不饱和度的应用
已知维生素A的结构简式如下图，式中以线示键，线的 交点与端点处代表碳原子，并用氢原子数补足四价，但 C、H原子未标记出来。则维生素A的分子式为 _C_2_0H__30_O____。
溴苯的制备实验装置
c、反应现象：
①混合液呈现微沸状态 （放热反应）； ②反应器内充满红棕色 气体，导管口有白雾， 锥形瓶中滴入AgNO3 (a q) ，出现浅黄色沉淀； ③烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有油 状的褐色液体。
②硝化反应:苯环上的 H 原子被硝基所代替的反应
+ HO NO2
6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。
键参数的比较
C—C C==C 苯中碳碳键
键角
109o28’ 120o 120o
键能 (KJ/mol)
348 615 约494
键长 (10-10 m)
1.54 1.33 1.40
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6 个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的特殊(独特)的键。
浓 H2SO4 50-60℃
NO2 + H2O
硝基苯
注意：a、反应温度55°~60°C，水浴加热
b、浓硫酸作用是催化剂、吸水剂
c、硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状 的液体，密度比水大，不溶于水
溴苯的制备实验重要问题和结论
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 苯 液溴 Fe屑（大密度加到小密度里）
递变规律：①随着碳原子数递增，苯的同系物 的熔沸点升高，密度增大；②相同碳原子数的 苯的同系物的同分异构体中，苯环上的侧链越 短，侧链在苯环上分布越分散，物质的熔沸点 越低。
苯的同系物的化学性质
1.氧化反应 ①可燃性 ②可使酸性高锰酸钾褪色
R C H KMnO4
（H+） R'
COOH
苯环影响侧 链，使侧链 能被强氧化 剂氧化
①现象：火焰明亮并伴有大量的黑烟
②注意：不能被高锰酸钾氧化使其褪色
2）苯的取代反应
①卤代反应:苯环上的 H 原子被卤素原子所代
替的反应
+ Br2 FeBr3
Br
+HBr
溴苯 注意： a、溴苯是无色液体，密度比水大，有毒
b、苯只能与液溴发生取代反应，不能和 溴水取代
c、反应条件：催化剂（FeBr3）
2.2芳香烃
第一课时 苯
【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪 种物质？什么是苯及其同系物？
分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。
甲苯
C7H8
萘 C10H8
最简单的芳香烃是：苯
蒽 C14H10
苯
一、苯(benzene)的结构与化学性质
现代技术对苯分子结构的研究表明:
苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的
不饱和度
不饱和度是反映有机化合物不饱和 程度的量化指标，即缺氢程度，常用Ω 表示。Ω值越大，则有机物的不饱和度 越大。
不饱和度的计算
1.根据原子个数计算
不饱和度的计算
2.根据官能团推算
有机物分子中每增加一个双键或一个环，其不 饱和度就增加1；每增加一个三键，其不饱和度就 增加2。
不饱和度（Ω）＝双键数＋环数＋三键数×2
1、苯的分子结构 (1) 分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH (2) 苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。
苯为平面形分子。
(3) 苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳 单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。
H
C
(4) 结构式 H C
CH
HC
CH
C
H
(5) 结构简式
（凯库勒式）或
2、苯的物理性质
苯的同系物的同分异构体的书写
书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变， 变换取代基的位置及取代基碳链的长短即可。
写出苯的同系物C8H10的所有同分异构体。
苯的同系物的物理性质及递变规律
物理性质：碳原子数较少的苯的同系物，在通 常状况下都是无色、有特殊气味的液体，密度 小于水，不溶于水，易溶于有机溶剂，其本身 也是有机溶剂。
3.加成反应
CH3
+3H2
催化剂 △
CH3
萘 C10H8
蒽 C14H10
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
稠环芳香烃
芳香烃的来源及其应用
自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其 他芳香烃后，很长时间里煤是一切芳香烃的 主要来源。
自20世纪40年代以来，随着石油化学工 业的发展，通过石油化学工业中的催化重整 等工艺可以获得芳香烃。
A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断A 环上的四溴代物的异构体的数目有 A 9种 B 10种 C 11种 D 2种
换元法：若A环上的m元溴代物的数目和A环 上的n元溴代物的异构体的数目相等，则m、n
的 关系 m+n=6 ：
5.某烃的分子式为C10H14，它不能是溴水褪色， 但可以使高锰酸钾褪色，分子结构中只含有一
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱 溶液反复洗涤分液可以使褐色褪去，还溴苯以本来的 面目。
除去溴苯中的溴，用NaOH溶液
②硝化反应:苯环上的 H 原子被硝基所代替的反应
+ HO NO2
浓 H2SO4 50-60℃
NO2 + H2O
硝基苯
注意：a、反应温度55°~60°C，水浴加热
b、浓硫酸作用是催化剂、吸水剂
③温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。
④长导管的作用：冷凝回流。
⑤不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝 基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。
⑥为提纯硝基苯，5%NaOH溶液洗涤,然后再用蒸馏 水洗涤.最后将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行 蒸馏,得到纯硝基苯
3）加成反应：
Ni +3H2 180-250℃
个烷基，符合条件的烃有（B ）
A.2 B.3
C.4
D.5
6. 3.6g的某烃完全燃烧后的生成物通入足量 石 灰水中，充分反应后得到27g白色沉淀;又知该烃 蒸气的密度为同温同压下氧气密度的3.75倍.
试求: ①该烃的分子式 C9H12
②若该烃不能使溴水褪色,但能使酸性高锰酸 钾溶液褪色,请写出它可能的结构简式并命名。
2.取代反应
①卤代反应
规律：和卤素反应，条件不同产物不同。
1）光照取代侧链； 2）铁粉催化取代苯环。
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
Cl + HCl
产物以邻、对
CH3
+
Cl2 Fe
CH3
+ HCl
位取代为主
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Cl
②硝化反应
2,4,6 - 三硝基甲苯
2,4,6-三硝基甲苯(TNT)淡黄色针状晶体，不溶于
水。不稳定，易爆炸 CH3—对苯环的影响使取代反应更易进行
2.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应，作催化剂
3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。 4.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流(回流苯、溴)（或冷凝器）
5.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它 们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会 生成溴化氢。 7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎 样使之恢复本来的面目？
c、硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状 的液体，密度比水大，不溶于水
硝基苯的制备实验装置
硝基苯的制备实验重要结论
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～60℃以下，再 慢慢滴入苯，边加边振荡。（因为反应放热，温度过高， 苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70～ 80℃时会发生反应。）
②因为反应需要加热，且一定要控制在100℃以下，故 采用水浴加热。
A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应 B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴 水褪色
C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上 D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体
3.下列分子的一氯代物有多少种？
3种
4种
3种
2种
3种
5种
4、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3
一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲 苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成 炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
课堂练习
1.下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的
是( C )
A．苯和甲苯
B．1己烯和二甲苯
C．苯和1己烯
D．己烷和苯
2.分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个
取代基，下列说法中正确的是（ D ）
+ 3Cl2
紫外线
C6H6Cl6
课堂练习
1.在分子
中，在同一平面内的碳原子最少
CH3 CH3
应有__9_个；
2.2芳香烃
第二课时 苯的同系物
苯的同系物的概念、通式、结构特点
1、概念： 分子中只含有一个苯环，苯环上的 氢原子被烷基取代的芳香烃。
2、通式： CnH2n-6(n≥6)
3、结构特点：只有一个苯环，侧链全是烷基
(1) 无色、有特殊气味的液体。 (2) 密度比水小（0.88g/ml），不溶于水，易 溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂）
(3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低， 易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体
(4) 苯有毒。
3、苯的化学性质
1）氧化反应——可燃性
点燃
2C6H6 + 15 O2
12CO2+6 H2O
不饱和度的应用
已知维生素A的结构简式如下图，式中以线示键，线的 交点与端点处代表碳原子，并用氢原子数补足四价，但 C、H原子未标记出来。则维生素A的分子式为 _C_2_0H__30_O____。
溴苯的制备实验装置
c、反应现象：
①混合液呈现微沸状态 （放热反应）； ②反应器内充满红棕色 气体，导管口有白雾， 锥形瓶中滴入AgNO3 (a q) ，出现浅黄色沉淀； ③烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有油 状的褐色液体。
②硝化反应:苯环上的 H 原子被硝基所代替的反应
+ HO NO2
6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。
键参数的比较
C—C C==C 苯中碳碳键
键角
109o28’ 120o 120o
键能 (KJ/mol)
348 615 约494
键长 (10-10 m)
1.54 1.33 1.40
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6 个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的特殊(独特)的键。
浓 H2SO4 50-60℃
NO2 + H2O
硝基苯
注意：a、反应温度55°~60°C，水浴加热
b、浓硫酸作用是催化剂、吸水剂
c、硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状 的液体，密度比水大，不溶于水
溴苯的制备实验重要问题和结论
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 苯 液溴 Fe屑（大密度加到小密度里）
递变规律：①随着碳原子数递增，苯的同系物 的熔沸点升高，密度增大；②相同碳原子数的 苯的同系物的同分异构体中，苯环上的侧链越 短，侧链在苯环上分布越分散，物质的熔沸点 越低。
苯的同系物的化学性质
1.氧化反应 ①可燃性 ②可使酸性高锰酸钾褪色
R C H KMnO4
（H+） R'
COOH
苯环影响侧 链，使侧链 能被强氧化 剂氧化
①现象：火焰明亮并伴有大量的黑烟
②注意：不能被高锰酸钾氧化使其褪色
2）苯的取代反应
①卤代反应:苯环上的 H 原子被卤素原子所代
替的反应
+ Br2 FeBr3
Br
+HBr
溴苯 注意： a、溴苯是无色液体，密度比水大，有毒
b、苯只能与液溴发生取代反应，不能和 溴水取代
c、反应条件：催化剂（FeBr3）
2.2芳香烃
第一课时 苯
【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪 种物质？什么是苯及其同系物？
分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。
甲苯
C7H8
萘 C10H8
最简单的芳香烃是：苯
蒽 C14H10
苯
一、苯(benzene)的结构与化学性质
现代技术对苯分子结构的研究表明:
苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的
不饱和度
不饱和度是反映有机化合物不饱和 程度的量化指标，即缺氢程度，常用Ω 表示。Ω值越大，则有机物的不饱和度 越大。
不饱和度的计算
1.根据原子个数计算
不饱和度的计算
2.根据官能团推算
有机物分子中每增加一个双键或一个环，其不 饱和度就增加1；每增加一个三键，其不饱和度就 增加2。
不饱和度（Ω）＝双键数＋环数＋三键数×2
1、苯的分子结构 (1) 分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH (2) 苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。
苯为平面形分子。
(3) 苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳 单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。
H
C
(4) 结构式 H C
CH
HC
CH
C
H
(5) 结构简式
（凯库勒式）或
2、苯的物理性质
苯的同系物的同分异构体的书写
书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变， 变换取代基的位置及取代基碳链的长短即可。
写出苯的同系物C8H10的所有同分异构体。
苯的同系物的物理性质及递变规律
物理性质：碳原子数较少的苯的同系物，在通 常状况下都是无色、有特殊气味的液体，密度 小于水，不溶于水，易溶于有机溶剂，其本身 也是有机溶剂。
3.加成反应
CH3
+3H2
催化剂 △
CH3
萘 C10H8
蒽 C14H10
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
稠环芳香烃
芳香烃的来源及其应用
自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其 他芳香烃后，很长时间里煤是一切芳香烃的 主要来源。
自20世纪40年代以来，随着石油化学工 业的发展，通过石油化学工业中的催化重整 等工艺可以获得芳香烃。