最新3第三章脂类
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典型种类： ➢ 鞘氨醇(sphingosine) ➢ 神经酰胺(ceramide) ➢ 鞘磷脂(sphingolipids)
研究生生物化学
脂类
附2：糖脂(Glycolipids)
单糖残基与脂类以糖苷键相连所形成的化合物。 糖脂也是构成双层脂膜的结构物质，主要分布在细胞膜外
侧的单分子层中。动物细胞膜所含的糖脂主要是脑苷脂。
不同的磷脂，其磷酸酯基 组成也不相同。
极性端 非极性端
研究生生物化学
脂类
附：磷脂的结构类型
O
O CH2O C R1 R2 C O CH O
CH2O P O X OH
X= H X= CH2CH2N(CH3)2 X= CH2CH2NH2 X= CH2CH(OH)CHOH X= CH2CH(NH2)COO-
研究生生物化学
脂类
附：Cholesterol
是脊椎动物细胞的重要成分，以中性脂的形式分布在双层脂膜内， 对生物膜中脂类的物理状态有一定的调节作用，有利于保持膜的流 动性和降低相变温度（液晶态）。
与膜的透性、 神经髓鞘的绝缘物质及动物细胞对某种毒素的保护 作用有关。
CH3
CH3
CH
CH2
CH2
CH2
典型抗氧化剂： ➢ Superoxidae dismutase (SOD) ➢ Catalase (过氧化氢酶)：谷胱甘肽过氧化物酶
(glutathione peroxidase) ➢ Vitamin E：生育酚，与VC协同作用，可循环作用。
研究生生物化学
3、磷 脂 类
磷脂：分子中含磷酸的复 合脂，可根据所含醇的不 同，分为甘油磷脂类和鞘 氨醇磷脂类。
3第三章脂类
研究生生物化学
脂类
Content
生物学功能和组成 脂酰甘油类 磷脂类 萜类和类固醇 结合脂
研究生生物化学
(3)甘油脂及其性质
溶解度：去污剂和表面活性剂 熔点:油和脂的区别 光学活性： 皂化和皂化值： 酸败和酸值： 氢化： 氯化： 乙酰化值：测定羟基
CH2O H
OH
OO
OH
OH
半乳H=CH (CH2)12CH3 OH
神经鞘氨醇
研究生生物化学
脂类
4、Terpene & Steroid
Terpene: 聚异戊二烯，构成番茄红素、胡萝卜素、VA、 紫菌素；使植物散发出香味；保护植物免受高温损伤。 Steroid: 又称为甾类，以环戊烷多氢菲为结构基础。 存在形式有：胆固醇（cholesterol）、胆汁酸（bile acid）。存在于动物（脑、肝、肾和蛋黄中）和酵母内， 参与膜组成，与人类动脉硬化有关。
脂类
研究生生物化学
脂类
附：脂质过氧化作用
Radical & Reactive Oxygen：自由基又称游离基，指含 有奇数价电子的原子或原子团，具有顺磁性、反应性强和 寿命短的特点。含氧自由基的一类高反应活性分子，如： O2· / H2O2 / ·OH / 1O2（单线态氧）
产生自由基的途径：辐射诱导、热诱导、单电子氧化还原 （Fenton reaction: H2O2 + Fe2+ = ·OH ）
优良的两亲性分子。 ➢ 磷脂分子在水溶液中，由于水分子的作用，能够形成双层脂
膜结构或微团结构。 ➢ 磷酸甘油二脂在水溶液中主要是形成双层脂膜，这种性质使
它具有形成生物膜（双层脂膜）的特性。
研究生生物化学
脂类
(1)甘油磷脂(Glycerophospholipid)
主要是磷酸甘油二脂：甘 油中第1，2位碳原子与脂 肪酸酯基（主要是软脂酸 和18C油酸）相连，第3位 碳原子则与磷酸酯基相连。
OH OH
X=
OH
O
OH OH
CH2O C R3
O
O-
CH O C R4
X=
P OCH2CHCH2 O P OH2C
O
O-
OH
O
磷脂酸 磷脂酰胆碱（卵磷脂） 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰甘油 磷脂酰丝氨酸 磷脂酰肌醇
二磷脂酰甘油脂
研究生生物化学
脂类
(2)鞘磷脂(Sphingomyelin)
由鞘氨醇、脂肪酸和磷酰胆碱组成：长的不饱和 氨基醇(不是甘油)以酰胺键连接脂肪酸，其羟基 以酯键与磷酸胆碱相连。
分析测定：GLC、MS、IR、UV、et al.
结束语
谢谢大家聆听！！！
22
脂质过氧化作用对机体的损害：导致蛋白质分子聚合，进 而引发：损害生物膜，动脉粥样硬化；与酶、金属离子共 同作用导致黑色素沉积（老年斑），影响RNA代谢，导致 细胞凋亡。
研究生生物化学
脂类
附：抗氧化剂的保护作用
Antioxidant & Free Racical Scavenger：具有还原性而 能够抑制靶分子自动氧化（抑制自由基链式反应）的物质； 直接还原自由基生成非自由基的抗氧化剂。
CH CH3
HO
研究生生物化学
脂类
5、结合脂－Lipoproteins
脂与蛋白组成的复合物。 主要类型： 核蛋白类：如凝血酶致活酶，脂占50%，核酸占18%； 磷蛋白类：如卵黄中的脂磷蛋白，脂占18% 单纯蛋白类：如：血浆脂蛋白，脑蛋白脂 如：血浆脂蛋白，临床医学可按五个密度范围分级，可
所含醇的种类：甘油和鞘 氨醇(sphingosine)
鞘氨醇：见P60，2-氨-4十八碳烯-1，3-二醇
脂类
研究生生物化学
附：磷脂的通性和主要功能
脂类
电荷和极性：呈兼性离子形式，净电荷各不相同； 水解作用：弱碱或强碱可致其不同程度水解； 氧化作用：含的不饱和脂肪酸易被氧化成过氧化物聚合体； 磷脂分子中含有亲水性的磷酸酯基和亲脂性的脂肪酸链，是
用于化验和诊断；见 P117
研究生生物化学
脂类
附：脂质的分离与分析方法
提取与分离：以非极性溶剂（乙醚、氯仿、苯） 提取（酯、蜡和色素类），用极性有机溶（乙醛 或甲醇）剂提取膜脂类（磷脂、糖脂和固醇类）.
分离：制备色谱，如：硅胶吸附层析，以氯仿 （非极性脂）、丙酮（不荷电极性脂）、甲醇/乙 醇（荷电极性脂）分级洗脱
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脂类
附2：糖脂(Glycolipids)
单糖残基与脂类以糖苷键相连所形成的化合物。 糖脂也是构成双层脂膜的结构物质，主要分布在细胞膜外
侧的单分子层中。动物细胞膜所含的糖脂主要是脑苷脂。
不同的磷脂，其磷酸酯基 组成也不相同。
极性端 非极性端
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脂类
附：磷脂的结构类型
O
O CH2O C R1 R2 C O CH O
CH2O P O X OH
X= H X= CH2CH2N(CH3)2 X= CH2CH2NH2 X= CH2CH(OH)CHOH X= CH2CH(NH2)COO-
研究生生物化学
脂类
附：Cholesterol
是脊椎动物细胞的重要成分，以中性脂的形式分布在双层脂膜内， 对生物膜中脂类的物理状态有一定的调节作用，有利于保持膜的流 动性和降低相变温度（液晶态）。
与膜的透性、 神经髓鞘的绝缘物质及动物细胞对某种毒素的保护 作用有关。
CH3
CH3
CH
CH2
CH2
CH2
典型抗氧化剂： ➢ Superoxidae dismutase (SOD) ➢ Catalase (过氧化氢酶)：谷胱甘肽过氧化物酶
(glutathione peroxidase) ➢ Vitamin E：生育酚，与VC协同作用，可循环作用。
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3、磷 脂 类
磷脂：分子中含磷酸的复 合脂，可根据所含醇的不 同，分为甘油磷脂类和鞘 氨醇磷脂类。
3第三章脂类
研究生生物化学
脂类
Content
生物学功能和组成 脂酰甘油类 磷脂类 萜类和类固醇 结合脂
研究生生物化学
(3)甘油脂及其性质
溶解度：去污剂和表面活性剂 熔点:油和脂的区别 光学活性： 皂化和皂化值： 酸败和酸值： 氢化： 氯化： 乙酰化值：测定羟基
CH2O H
OH
OO
OH
OH
半乳H=CH (CH2)12CH3 OH
神经鞘氨醇
研究生生物化学
脂类
4、Terpene & Steroid
Terpene: 聚异戊二烯，构成番茄红素、胡萝卜素、VA、 紫菌素；使植物散发出香味；保护植物免受高温损伤。 Steroid: 又称为甾类，以环戊烷多氢菲为结构基础。 存在形式有：胆固醇（cholesterol）、胆汁酸（bile acid）。存在于动物（脑、肝、肾和蛋黄中）和酵母内， 参与膜组成，与人类动脉硬化有关。
脂类
研究生生物化学
脂类
附：脂质过氧化作用
Radical & Reactive Oxygen：自由基又称游离基，指含 有奇数价电子的原子或原子团，具有顺磁性、反应性强和 寿命短的特点。含氧自由基的一类高反应活性分子，如： O2· / H2O2 / ·OH / 1O2（单线态氧）
产生自由基的途径：辐射诱导、热诱导、单电子氧化还原 （Fenton reaction: H2O2 + Fe2+ = ·OH ）
优良的两亲性分子。 ➢ 磷脂分子在水溶液中，由于水分子的作用，能够形成双层脂
膜结构或微团结构。 ➢ 磷酸甘油二脂在水溶液中主要是形成双层脂膜，这种性质使
它具有形成生物膜（双层脂膜）的特性。
研究生生物化学
脂类
(1)甘油磷脂(Glycerophospholipid)
主要是磷酸甘油二脂：甘 油中第1，2位碳原子与脂 肪酸酯基（主要是软脂酸 和18C油酸）相连，第3位 碳原子则与磷酸酯基相连。
OH OH
X=
OH
O
OH OH
CH2O C R3
O
O-
CH O C R4
X=
P OCH2CHCH2 O P OH2C
O
O-
OH
O
磷脂酸 磷脂酰胆碱（卵磷脂） 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰甘油 磷脂酰丝氨酸 磷脂酰肌醇
二磷脂酰甘油脂
研究生生物化学
脂类
(2)鞘磷脂(Sphingomyelin)
由鞘氨醇、脂肪酸和磷酰胆碱组成：长的不饱和 氨基醇(不是甘油)以酰胺键连接脂肪酸，其羟基 以酯键与磷酸胆碱相连。
分析测定：GLC、MS、IR、UV、et al.
结束语
谢谢大家聆听！！！
22
脂质过氧化作用对机体的损害：导致蛋白质分子聚合，进 而引发：损害生物膜，动脉粥样硬化；与酶、金属离子共 同作用导致黑色素沉积（老年斑），影响RNA代谢，导致 细胞凋亡。
研究生生物化学
脂类
附：抗氧化剂的保护作用
Antioxidant & Free Racical Scavenger：具有还原性而 能够抑制靶分子自动氧化（抑制自由基链式反应）的物质； 直接还原自由基生成非自由基的抗氧化剂。
CH CH3
HO
研究生生物化学
脂类
5、结合脂－Lipoproteins
脂与蛋白组成的复合物。 主要类型： 核蛋白类：如凝血酶致活酶，脂占50%，核酸占18%； 磷蛋白类：如卵黄中的脂磷蛋白，脂占18% 单纯蛋白类：如：血浆脂蛋白，脑蛋白脂 如：血浆脂蛋白，临床医学可按五个密度范围分级，可
所含醇的种类：甘油和鞘 氨醇(sphingosine)
鞘氨醇：见P60，2-氨-4十八碳烯-1，3-二醇
脂类
研究生生物化学
附：磷脂的通性和主要功能
脂类
电荷和极性：呈兼性离子形式，净电荷各不相同； 水解作用：弱碱或强碱可致其不同程度水解； 氧化作用：含的不饱和脂肪酸易被氧化成过氧化物聚合体； 磷脂分子中含有亲水性的磷酸酯基和亲脂性的脂肪酸链，是
用于化验和诊断；见 P117
研究生生物化学
脂类
附：脂质的分离与分析方法
提取与分离：以非极性溶剂（乙醚、氯仿、苯） 提取（酯、蜡和色素类），用极性有机溶（乙醛 或甲醇）剂提取膜脂类（磷脂、糖脂和固醇类）.
分离：制备色谱，如：硅胶吸附层析，以氯仿 （非极性脂）、丙酮（不荷电极性脂）、甲醇/乙 醇（荷电极性脂）分级洗脱