有机合成与推断解题方法优秀课件

O CH3 CH3
COOC2H5
OH CH3I 或(CH3)2SO4
OCH3 HI
OH
OH
试题解析
由甲苯与氯气在催化剂作用下生成对氯甲苯 （A）；由对氯甲苯在一定条件下生成对甲基酚； 对甲基酚与一碘甲烷反应生成对甲基酚醚，生成 对甲基酚醚是为了防止在氧化苯环上的甲基变成 羧基时，而把酚羟基氧化，所以把酚羟基提前保 护起来。
+ HBr
2）不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2 3）醇与HX取代
C2H5OH + HBr
CH2BrCH2Br
△
C2H5Br + H2O
③引入羟基（—OH）
1）烯烃与水的加成
催化剂
CH2==CH2 +H2O 加热加压 CH3CH2OH
2）醛（酮）与氢气加成
催化剂
CH3CHO +H2 Δ
(3)能发生加成反应的有机物通常含有
、
、
、 苯环 ，其中 反应。
、 苯环只能与 H2 发生加成
(4)能发生银镜反应或能与新制的 Cu(OH)2 悬浊液反应生成
红色沉淀的有机物必含有。
(5)能与钠反应放出 H2 的有机物必含有 —OH或—COOH。 (6)能与 Na2CO3 或 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 或使石蕊试液 变红的有机物中必含有 —COOH 。 (7)能发生消去反应的有机物为醇、 卤代烃 。 (8)能发生水解反应的有机物为 卤代烃、 酯类 、二糖或多糖、
燃烧，烯烃催化氧化(信息题)； 如：烯烃的氧化
④脱羧反应(信息题)。
4．有时候还要考虑官能团的保护(如酚羟基易被氧化)
例:工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯 HO ，其生产过各如下图
COOC2H5
CH3
Cl2
催化剂 ①
一 定条件
A ②
O CH3
C2H5OH
B
④
⑤
COOH
OH
CH3
IH
⑥
CH3I
③
OH
CH2==CH2↑ +H2O
170℃
2）某些卤代烃的消去引入C=C
CH3CH2Br +NaOH
醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
3）炔烃不完全加成引入C=C
CH≡CH + HBr
催化剂
△
CH2=CHBr
②引入卤原子（—X）
1）烃与X2取代
光照
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
Br
+ Br2 催化剂
本题是官能团保护
5.官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化等消除羟基(—OH) ③通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。
6.有机物的成环规律
（1）烷、烯、炔烃的成环
ＣＨ３（ＣＨ2）５ＣＨ３
烯烃的氧化
③炔烃的聚合 ④
(2)烃的衍生物的缩合成环 —羟基缩合成环
羟基—羧基酯化成环
（7）掌握加聚反应和缩聚反应的特点
（8）能依据合成高分子的组成和结构特点分析 其链节和单体
高考有机化学 怎么考？
有机综合题的主要考查形式：
1.根据官能团的衍变关系及有机计算或题给的新 信息，确定有机物的 分子式或结构简式；推断官能 团的种类、结构式(或名称)、性质；确定同分异构体 的数目或结构简式;
⑤引入-COOH的方法有：
醛的氧化 酯的水解 某些苯环侧链的氧化
2.官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位置
变化等。
①官能团种类变化：
CH3CH2-Br 水解
氧化
CH3CH2-OH
CH3-CHO
氧化
酯化Βιβλιοθήκη Baidu
CH3-COOCH2CH3
CH3-COOH
②官能团数目变化：
消去
CH3CH2-Br
CH2=CH2 加Br2
CH3CH2OH
3）卤代烃的水解（碱性） 水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
4）酯的水解
稀H2SO4
CH3COOC2H5 + H2O △ CH3COOH+C2H5OH
④引入-CHO或羰基的方法有：羟基直接相连的碳上有 两个氢（伯醇）氧化为醛；羟基相连的碳上有一个氢 （仲醇）氧化为酮；羟基相连的碳上没氢不能被氧化
2.写出指定反应的反应类型、反应条件或反应的 化学方程式;
3.根据题给的新信息，按指定的路线合成新的有 机物。
有机综合题的 解题策略
一、要必备的基础知识 二、解题基本思路 三、解题方法和策略
一、要必备的基础知识
1. 官能团的引入方法
①引入C=C双键
1）某些醇的消去引入C=C
浓硫酸
CH3CH2 OH
有机合成与推断解 题方法
高考有机化学 要考什么？
11个了解Ⅰ； 8个掌握Ⅱ； 1个综合应用Ⅲ
1个综合应用： (1)有机化合物的组成与结构 (2) 烃及其衍生物的性质与应用 (3)糖类、氨基酸和蛋白质 (4)合成高分子化合物 以上四部分的综合应用
8个掌握： （1）掌握研究有机化合物的一般方法
（2）根据官能团、同系物和同分异构体等概念， 掌握有机物的组成和结构
③羧基—羧基缩合成环 ④羧基—氨基缩合成环
(3)其他成环 ①
②
推断题必备的基础知识
寻找题眼.确定范围---【有机物·性质】
有机推断题常见的突破口 1．由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类)
(1) 能使溴水褪色的有机物通常含有
(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有
、
、
或为 苯的同系物 。
CH2Br－CH2Br
③官能团位置变化：
CH3CH2CH2-Br
消去
CH3CH=CH2
加HBrCH3CH-CH3 Br
3．碳骨架的构建 (1)碳链增长的反应主要有：①酯化反应 ②加聚反应 ③缩聚反应 ④根据题中所给信息
如：卤代烃与 NaCN 的取代 R—X＋NaCN—△ —→ R—CN＋NaX ， R—CN＋2H2O＋H＋——△→ RCOOH＋NH＋ 4 。 (2)减少碳链的反应主要有：①水解反应：酯的水解，糖 类、蛋白质的水解；②裂化和裂解反应；③氧化反应：
（3）判断和正确书写有机化合物的同分异构体 （不包括手性异构体）
（4）掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物 （卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构 和性质
（5）从官能团的角度掌握有机化合物的性质， 并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互 影响
（6）根据加成反应、取代反应和消去反应的特 点，判断有机反应类型
蛋白质 。 (9)遇 FeCl3 溶液显紫色的有机物必含有 酚羟基。 (10)能发生连续氧化的有机物是含有 —CH2OH 结构的醇或 烯烃。比如有机物 A 能发生如下氧化反应：A―→B―→C， 则 A 应是 含有—CH2OH的醇 ，B 是 醛，C 是 酸 。