第十二章：核磁共振和质谱
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第十二章：核磁共振和质谱
习题
1、 化合物C 7H 14O 2的1H NMR 谱图如下，它是下列结构式中的那一种？ a. CH 3CH 2CO 2CH 2CH 2CH 2CH 3; b, CH 3CH 2CO 2CH 2CH(CH 3)2; c, (CH 3)2CHCO 2CH 2CH 2CH
3
解：化合物为b
2、 化合物C 4H 9NO 3与金属钠反应放出H 2,它的1H NMR 谱图如下，写出它的
结构式。
C 4H 9NO 3的结构为：CH 3CH 3C NO 2解：CH 2OH
3、 一个有机溶剂分子式C 8H 18O 3,不与金属钠作用，它的1H NMR 谱图如下，
写出它的结构式。
解： C8H18O3为二缩乙二醇二乙醚
CH3CH2OCH2CH2OCH2CH3
4、丙烷氯代得到的一系列化合物中有一个五氯代物，它的1H NMR谱图数据
为δ4.5(三重峰)，δ6.1（双峰），写出该化合物的结构式。
解：CH
-CH-CCl3
2
Cl
Cl
5、有两个酯分子式C12H12O2,它的1H NMR谱图分别为a和b,写出这两个酯的
结构式并标出各峰的归属。
a b CH 2-O-C-CH 2CH 3O CH-O-C-CH 3
O
CH 3解：
6、 1,3-二甲基-二溴环丁烷具有立体结构M 和N 。M 的1H NMR 数据为δ2.3(单
峰，6H), δ3.21(单峰，4H)。N 的1H NMR 数据为δ1.88(单峰，6H), δ2.64(双峰，2H), δ3.54(双峰，2H)。写出M 和N 的结构式。
解：M N Br H 3C CH 3CH 3H 3C Br H H H
H CH 3Br 7、 化合物C 11H 12O 经鉴定为羰基化合物，用KMnO 4氧化得到苯甲酸，它的1H
NMR 谱图如下，写出它的结构式并标明各峰的归属。
解：2-CH 3
O
8、3-己烯-1-醇13C NMR 谱图如下，找出烯碳和羟基连碳的共振吸收峰。
解：从左至右1、2吸收峰为烯碳吸收峰
3为CH2-OH吸收峰
9、化合物C3H5Br的13C NMR谱图如下，写出它的结构式。
解：左→右①②为烯碳吸收峰、③为C-Br吸收故化合物为：CH2=CH-CH2Br 10、化合物C6H14Br的13C NMR谱图如下，写出它的结构式。
解：δ=70为C-O吸收化合物为：
CH3CH3
CH33
11、化合物C9H10O2.的13C NMR谱图如下，写出它的结构式。
解：化合物为：分子中有7种化学环境不同的碳从右到左
依次为：1、2、6、5、7、4、3C-O-CH 2-CH 3O
123
4567 12、2,2-二甲基戊烷，2,3-二甲基戊烷和2,4-二甲基戊烷质谱如下，找出下列a,b,c
图相应的结构式。
CH 32CH 2CH 3CH 3CHCH-CH 2CH 3CH 3CH-CH 2-CHCH 3
CH 3CH 3
3
CH 3CH 3CH 3解:互为同分异构体质谱图中有三个吸收峰的结构如下：
m/e 71m/e 57m/e 43CH 3-CH-CH CH 3CH 3CH 3-C 3CH
3
CH 3-CH
CH 3
a 图中m/e 71 的吸收峰最强其结构为：m/e 71CH 3CHCH —CH 2CH 3
CH 3
CH 3
b 图中m/e 57 的吸收峰最强其结构为：CH 3C －CH 2CH 2CH 3
CH 3
CH 3
m/e 57
c 图中m/e 43 的吸收峰最强其结构为：CH 3CH —CH 2—CHCH 3
3
CH 3m/e 43m/e 43
13、化合物A 和B 分子式均为C 4H 10O,它的质谱如下图，写出A 和B 的结构式。
解：化合物A 为正丁醇其裂解过程如下：
CH 3CH 2-CH 2-CH 2OH -e
CH 3-CH 2-CH 2-CH 2OH
m/e 74
CH 3-CH 2-CH-CH 2CH
3CH 22 + H 2O
CH 3CH 2CH
+ CH
3OH
2H 5
m/e 56CH
2
C 3
H 6 + H 2
m/e 41
CH 2=OH + C 3H 7m/e 31
B 化合物为乙醚，其分子离子峰裂解过程如下：
CH 3CH 22CH 3
CH 3CH 2-O=CH-CH 3 + H CH 2=O-CH 2CH 3 + CH 3
CH 2=OH + CH 2=CH 2
CH 3CH=OH + CH 2=CH 2m/e 74
m/e 73m/e 59
m/e 31m/e 45
14、一个链酮m.p.89~90o C ，它的质谱较强峰列表如下，写出它的结构式。
解：该酮为5－壬酮，其分子离子峰裂分过程如下：
CH 3CH 2CH 2CH 2-C-CH 2CH 2CH 2CH 3
O
m/e 142
C 4H 92
2
3-CH 3CH=CH 2
M －42C 4H 92
OH
m/e 100
C 4H 9－C －CH 2CH 2CH 2CH 3-C 4H 9
O
CH 3CH 2CH 2CH 2-C O
m/e 85
CH 3CH 2CH 22-C O -CO 4H 9
m/e 57
C 4H 9C 4H 7m/e 55
2C H C 3H 5m/e 41