酚酸

没食子酸
（部分水解）
┈┈
酶水解
（高度选择性）
┈┈
酚羟基
使分子中存在许多活性位点，易发生化学反应。
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CLASSIFICATION AND FUNCTION
分类与功能
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分类与功能
CLASSIFICATION AND FUNCTION
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分类与功能
CLASSIFICATION AND FUNCTION
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DETECTION METHOD
检测方法
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检测方法
DETECTION METHOD
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酚酸的提取分离（酚羟基易受外界条件影响） 应尽可能用新鲜的原材料进行酚酸的提取，得到真正的植物原始代谢产物，为生源关系和试验的重现性提供保障。 ① 影响提取效率的因素 溶剂类型、pH、温度、溶剂用量和原料粉末颗粒的大小等； ② 溶剂的种类 要求不仅对酚酸具有很好的溶解性，而且需要有氢键断裂的作用，因为酚酸类化合物在植物体内通 常以氢键和疏水键形式形成稳定的分子复合物； ③ 提取溶媒的pH 酚羟基和羧基使酚酸类化合物显示一定的酸性，在水溶液中随着pH的升高，溶解度增大； ④ 提取温度 提高提取温度可以增加化合物的溶解度和扩散效率，减少溶剂的黏度，使他们容易穿透组织细胞，改 善提取效率。若温度过高易使酚酸结构发生变化，所以通常提取应在室温或者加热短时间内完成；
Van Sumere, et al,”Phenols and Phenolic acids”,1989;
Bandyukova, V. A.”Plant phenol acids, their esters and glycosides”,1982.
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I
I. 抗氧化特性 II. 神经保护作用 III. 对心血管的保 护作用 IV. 抗肿瘤作用 V. 降血糖作用 VI. 抗菌抗病毒作 用 VII. 保肝益肾 VIII. 抗过敏作用 IX. 治疗口腔疾病 X. 抗炎活性 i) 茶多酚
g) 天然低聚芪类化合物
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分类与功能
CLASSIFICATION AND FUNCTION
IV. 抗菌活性
V. 益智作用
III. 抑制突变和抗肿 瘤 IV. 对心血管系统的 作用 V. 保肝利胆作用 VI. 抗病毒和抗肝毒 的作用
d) 间苯三酚类化合物
e) 苯丙酸类化合物
f) 绿原酸及奎宁酸类衍生物
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分类与功能
CLASSIFICATION AND FUNCTION
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RESEARCH PROSPECT
研究前景
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研究前景
RESEARCH PROSPECT
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随着分离、分析技术的提高以及合成方法的发展，更多的酚酸类化合物将会被鉴定和合成。在广泛的 生物活性筛选中，利用活性和功能的对应关系，将来会有越来越多的活性化合物被发现； 鞣花酸鞣制的研究依然停滞于制革工业种植物丹宁提取物的化学成分研究上，作为食品和饮料中共有 且不可避免的成分之一，由于早期的分离鉴定技术落后，我们对它的了解却少之又少。未来可以通过 作用关系和构效机理的研究，为开发新药甚至保健品打下基础； 植物中的一些酚酸物质大多具有水溶性，常常与其它一些物质混合，造成了分离困难，因此对该类物 质的合成方法研究是十分必要的。如果能找到简便易行、收率高的合成方法，以有助于推动创新药物 的研究； 活性研究层面宽泛而未深入，临床研究的文献报道对其作用机制多不确定，文献中多冠以“可能是其 作用机制”，因此化学研究有望继续推进； 研究和开发生物利用度高的酚酸类化合物新制剂是目前急需解决的热点课题之一。
现阶段
分别从化学、生物、医 药、农牧、食品、日用 化学品等角度对该类化 合物进行了深入细致的 研究，已取得相当大的 研究进展。
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来源与分布
SOURCE AND DISTRIBUTION
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国内现状
孙达旺，《植物单宁化学》； 张东明，《酚酸化学》。
G I.
抗真菌和抗细菌作 用 II. 抗氧化活性 III. 抗炎和抗癌作用 IV. 蛋白激酶C抑制活性 V. 肿瘤坏死因子抑制 活性 VI. 细胞毒抗肿瘤活性 VII. 酪氨酸酶抑制活性 VIII. 对环氧酶的抑制活 性 IX. 抗肝毒活性
H
对心脏的保护 作用 II. 防治动脉粥样 硬化 III. 对血管舒张的 作用 IV. 脑保护作用 V. 抗肝纤维化作 用 VI. 抗血栓作用 VII. 改善血液循环 VIII. 防治糖性白内 障 I. h) 丹参的酚酸类化合物
⑤ 提取次数和容积体积
⑥ 原料的粉碎度
提取次数和容积体积增加会带来提取成本和提取时间的增加；
粉碎度与选择的提取试剂和植物的药用部位有关。通常提取采用粗粉或薄片，以20目筛为宜。
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检测方法
DETECTION METHOD
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酚酸的结构测定方法 a. 化学方法（特殊定性反应进行类型分析） b. 波谱分析方法（紫外UV光谱、红外IR光谱、快原子轰击质谱FAB-MS、电喷雾质谱ESI-MS、基质辅助激光解离飞 行时间质谱MALDI-TOF-MS、核磁共振NMR及X射线衍射等） 酚酸的含量测定方法 （药物的质量评价指标） a. 高效液相色谱法（支配地位）、气相色谱法、薄层色谱法、分光光度法、毛细管电泳法和电化学分析法
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分类与功能
CLASSIFICATION AND FUNCTION
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A
I. II.
抗肿瘤作用 抗氧化、抗自由 基作用
B
I. II.
抗氧化作用 抗肿瘤作用
C
III. 杀锥虫作用 IV. 保肝活性 V. 对血管的作用
III. 抗病毒作用 IV. 抗凝血作用 V. EA的抗突变、防 癌作用
④ 亚硝酸盐-醋酸试剂
⑤ 重氮化对氨基苯磺酸试剂
六羟基联苯二酸酯呈红色或褐色，后转为蓝色
酚类呈黄色、橙色或红色
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理化性质
PHYSICO-CHEMICAL PROPERTIES
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酯键（多种水解反应） 酸水解 碱水解和热 水水解
（完全水解）
酚羧酸和多元醇
来源与分布
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来源与分布
SOURCE AND DISTRIBUTION
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酚 酸
在植物界中，酚酸是一类分布很广泛的芳香类次生代谢产物，广泛分布于种子、叶、根、 茎中。该类成分不仅是植物生存的基础物质，也与人们的生活息息相关。
生理活动
• 营养摄取 • 蛋白质合成 • 酶的活性 • 光合反应 • ┈
谷物
果蔬类 关键字
药用作物 茶
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来源与分布
SOURCE AND DISTRIBUTION
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酚酸类天然产物
应用 阶段
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5000多年前
埃及人利用植物多酚做 成了经久耐用的革制品。
2
我国古代奴隶制时期
人们利用皮革的程度已 经相当发达。
3 研究阶段
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酚酸类化合物多数为无定性的固体，只有少数为晶体，可溶于水或者酒精，不溶于氯仿和苯； 酚酸分子中含有多个酚羟基，可以与多种试剂反应生成有颜色的产物；
酚酸的定性和定量反应
① 香草醛-盐酸试剂 ② 三氯化铁试剂 ③ 三氯化铁-铁氰化钾试剂 间苯三酚型化合物呈淡红色 酚羟基呈绿色或蓝色 邻位酚羟基呈蓝色，间位酚羟基呈绿色
抗氧化作用 保护心血管作 用 III. 抗癌作用 IV. 抗炎作用 V. 抗菌、抗病毒 作用 VI. 调节血小板作 用 VII. 免疫调节作用 VIII. 防止急性肾衰 竭 I. II. c) 聚黄烷醇多酚
a) 没食子酸类化合物
b) 鞣花酸鞣质
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分类与功能
CLASSIFICATION AND FUNCTION
近30年来，人类已从植物体内分离、鉴定了近千种酚酸类化合物，对其药理活性也进行了广泛研究； 根据化合物结构进一步分类，主要有九大类： a) 没食子酸类化合物 b) 鞣花酸鞣质 c) 聚黄烷醇多酚 d) 间苯三酚类化合物 e) 苯丙酸类化合物 f) 绿原酸及奎宁酸类衍生物 g) 天然低聚芪类化合物 h) 丹参的酚酸类化合物 i) 茶多酚
结构特点
STRUCTURAL CHARACTERISTICS
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检测方法
DETECTION METHOD
理化性质
PHYSICO-CHEMICAL PROPERTIES
研究前景
RESEARCH PROSPECT
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SOURCE AND DISTRIBUTION
经查阅，以酚酸为题的书籍在国内外寥寥无几。
国外现状
Celestino Santos-Buelga, 《Methods in polyphenol Analysis》;
Rebecca J Robbins, 《Phenolic Acids in foods: An Overview
of Analytical Methodology》; Watzl, Bernhard，et al, ”Phenolic acids”,Ernaehrungs-Umschau 2001,48(10), 413-416;
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STRUCTURAL CHARACTERISTICS
结构特点
2
结构特点
STRUCTURAL CHARACTERISTICS C6-C1型： 原儿茶酸 没食子酸 ┈
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苯甲酸为母核的酚酸类成分
桂皮酸为母核的酚酸类成分
酚酸含有 酚羟基和羧基 C6-C3型： 咖啡酸 阿魏酸 芥子酸 ┈ 其它类型：
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恳请大家批评指正!
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D
I. 抗菌 II. 抗真菌 III. 抗氧化 IV. 抗肿瘤 V. 抗抑郁 VI. 降血糖 VII. 抗炎 VIII. 抗疟原虫 IX. 扩张血管
E
I. II.
抗氧化活性 抗炎镇痛活性
F
I. II.
抗氧化作用 清除体内自由基
III. 抗病毒活性
酚酸类天然产物
汇报人：张留娟 日 期：2016.10.28 学号：11613041 专业：食品安全与营养
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CONTENTS
来源与分布 1
SOURCE AND DISTRIBUTION
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分类与功能
CLASSIFICATION AND FUNCTION
技术进步和学科交叉的新发现
聚黄烷醇多酚、 间苯三酚类 芪类化合物 ┈
这些化合物也 是目前天然产 物化学研究的 热点。
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PHYSICO-CHEMICAL PROPERTIES
理化性质
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理化性质
PHYSICO-CHEMICAL PROPERTIES