大豆异黄酮研究进展(综述)

大豆异黄酮研究进展

营养与食品卫生学

摘要：本文介绍了大豆异黄酮的研究进展，包括大豆异黄酮的分布和组成、物理化学性质、生理作用、毒理作用等，大豆异黄酮具有抗肿瘤、防治心血管疾病等功能。

关键字：大豆异黄酮生理功能药理作用毒理作用研究进展

近年来，随着人民生活水平的不断提高，人民的膳食结构发生了变化，引起了很多癌症和心血管等疾病，健康问题越来越引起人们的重视。我国大豆资源丰富，豆制品作为传统饮食一直受到亲赖。由于近年来对黄酮类物质的研究的深入，发现大豆异黄酮具有很多生理，药理功能，成为近来研究的热点。大豆异黄酮是大豆中一种具有生理功能的活性物质，随着其保健作用研究开发的不断深入，大豆异黄酮的存在形式及生理功能的机理正逐渐被人们认识。

大豆异黄酮是大豆生长中形成的一类次生代谢产物，国外最早报道始于1931年，Walz[1]（1931)用90%甲醇首先从豆奶中提取了7,7,4'-三羟基异黄酮-7-葡萄糖苷；Walter[2]（1941）最早报道了大豆片商业制品中异黄酮的含量。后来Gyogy[3]等（1964）、Naim[4]等（1973；1974）、Eldridge[5]等（1982）分离测定了丹贝（tempe）、大豆分离蛋白、脱脂蛋白、大豆粉和大豆浓缩蛋白中的异黄酮，分离出的异黄酮为大豆苷原（daidzein）、大豆苷（daidzin）、染料木黄酮（genistein）、染料木酮苷（genistin）、大豆黄素苷（glycitin）。20世纪80年代以来，国内外学者对大豆异黄酮的生理功能、制备、检测、应用等进行了广泛的研究，目前已达到一定深度。

1大豆异黄酮的来源、分布与组成

大豆异黄酮(Soybean Isoflavone)是一种植物化学素，属植物黄酮类，主要来源于豆科植物的荚豆类，大豆中的含量较高，为0.1％-0.5％。主要是指3-苯并吡喃酮为母核的化合物[6]，大豆中天然存在的大豆异黄酮总共有12种，可以分为3类，即黄豆苷类(Daidzin groups)、染料木苷类(Genistin groups)、黄豆黄素苷类(Glycitin groups)。每类以游离型、葡萄糖苷型、乙酰基葡萄糖苷型、丙二酰基葡萄糖苷型等4种形式存在。游离型的苷元(Aglycon)占总量的2％-3％，包括染料木黄酮(Genistein)、黄豆苷元(Daidzein)和黄豆黄素(Glycitein)。结合型的糖苷(Glycosides)占总量的97％～98％,主要以染料木苷(Genistein)和黄豆苷(Daidzin)及丙二酰染料木苷(6'-O-ma-1onylGenistin)和丙二酰黄豆苷(6'一O—malonyldaid-zin)形式存在，约占总量的95％。种植环境、加工方法、遗传因素等对大豆异黄酮的含量和成分有一定影响，表现为不同大豆品种中异黄酮总量及各组分比例的差异。

2大豆异黄酮的性质

2.1物理性质

纯大豆异黄酮是无色的晶体物质[7]。染料木黄酮为无色片状结晶，黄豆苷元为无色针状结晶[8]。工业上的大豆异黄酮产品为白色或淡黄色粉末[9]。大豆异黄

酮与豆制品的苦涩味和收敛性有关，游离型的苷元（尤其是染色木黄酮和黄豆苷元）比其糖苷化合物具有更强的不愉快风味。合成的黄豆苷元的熔点为320-321℃（分解）[10]，合成的染料木黄酮的熔点为295-296℃[11]，合成的以及从大豆胚芽中提取的黄豆黄素的熔点为337-339℃[12]。

2.2化学性质

大豆异黄酮中只有葡萄糖苷配基即游离型苷元的生物活性最高，大豆异黄酮中的共轭苷在加热和碱性条件下可以水解去掉丙二酰基和乙酰基而转化成葡糖苷。碱水解条件pH值为8-13，水解程度随pH值及温度的升高而加大。大豆异黄酮中的葡糖苷在强酸高温或酶存在的条件下可水解去掉葡萄糖基而转变成葡萄糖苷配基形式。酶解法所采用的酶为β-葡萄糖苷酶，水解最适合条件以酶的活性最高为准。

3生理功能

3.1抗癌作用

Barnes总结了G对体外和体内癌模型的作用效果,三分之二的结果报道G 使癌风险(发生率,潜伏期,癌数量)显著减少。体外癌模型中,G抑制人癌细胞株增殖的IC50值范围较大(2.6-79Lmol/L或1-30Lg/mL),仅少数例子IC50低于13.2Lmol/L(5Lg/mL),这被认为是消费大豆膳食的血清浓度上限。D可抑制黑色素瘤B16细胞生长,降低体内生瘤能力。D对人早幼粒细胞HL-60有分化诱导作用,且与维甲类化合物有分化诱导协同作用。尽管流行病和癌模型研究表明异黄酮对癌症有防治作用，但其作用于癌细胞的生化位点和作用机理还不清楚，近年来的研究主要集中在抑制酶和增长因子作用，弱雌激素和抗雌激素作用以及抗氧化作用等方面来研究的。

3.2抗氧化作用

在微核测试系统中发现，G和D在相对较高浓度下抑制脂质过氧化。G也能有效防治UVA-和UVB-或过氧化基团诱导的脂质氧化。G和D抑制佛波酯诱导的HL-60细胞过氧化氢形成。异黄酮没有抑制NADPH的酶促氧化作用，提示其抗氧化机制可能是自由基消除作用。大豆异黄酮可增强人血浆抗氧化能力，尤其增强LDL 抗氧化修饰能力，因此能够起到防止心血管疾病的积极作用［13］。大豆异黄酮具有降低LDL颗粒体积和防止LDL过度氧化的作用，通过这种作用减少脂肪在冠状动脉壁沉积，从而减少粥样硬化率。有研究发现酯化的大豆异黄酮更容易并入LDL，以发挥其抗氧化作用。大豆异黄酮的抗氧化特性首先是通过清除活性氧自由基，预防脂质过氧化的产生和阻断脂质过氧化的链式反应来发挥其作用的［14］。大豆中G和D与活性氧自由基相互作用而表现为抗氧化作用，且摄入含异黄酮的食物比单独补充抗氧化剂效果更好［15］。大豆异黄酮诱导体内抗氧化酶的活性，其中包括超氧化物歧化酶以及过氧化氢酶和谷胱甘肽过氧化物酶。

3.3抗衰老作用

脂质过氧化物是生物体细胞过氧化产物,在细胞内的含量与年龄正相关,是衰老的标志之一；GSH-Px是机体内重要的抗氧化酶,与SOD一样均为细胞内自由基的防御酶体系。在以大豆异黄酮原粉为材料进行的小鼠饲养试验中,设置了三个剂量组(高剂量组为200mg/100m1,中剂量组为40mg/100ml,低剂量组为8mg/100m1,30d后测定全血GSH-Px含量；饲喂45d后处死小鼠,取背部皮肤测定羟脯氨酸含量。结果显示较高剂量的大豆异黄酮对动物衰老有一定的抑制和延缓作用[16]。