第4章 立体化学
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（+）-香芹酮有芫荪的香气，而 其（−）-异构体则有留兰香的气味。
H
(+)-香芹酮
H
()-香芹酮
许多医药、农药等具有生理活性的分子也都具有手性， 而且往往是其中一种对映体具有所期望的疗效，另一种 活性很弱或者没有活性，甚至有严重的副作用。
例如，左旋的氯霉素具有抗菌作用，而右旋氯霉素无 抗菌作用；舞毒蛾性引诱素的一种异构体在浓度极稀时 就有活性，而另一种在浓度极高时也无活性。一个令人 震惊的例子是所谓“反应停”事件，其R-对映体具有镇 静作用，而S-对映体则有强烈致畸胎作用。
• 本章着重介绍分子手性及
手性引起的对映异构
§3.1 手性与对映异构
• 异构现象在有机化学中普遍存在 • 分为构造异构和立体异构两大类 ： 构造异构——分子中的原子连接次序（bonding sequence）不同 而导致的异构现象 立体异构——构造相同、但原子在空间中的取向（orientation） 不同，由此导致的异构现象
细胞表面和酶的活性部位等受体大多是手性的。因此，有生物活性的手 性化合物，其两个对映体的生理活性具有显著差异。
（+）-葡萄糖有营养价值，在动物的代谢中起着独特的作用，而（−） -葡萄糖无作用；
（+）-赖氨酸可以作为食品营养强化剂，而（−）-赖氨酸无作用。
味觉和嗅觉也是有手性的
O O
R-天冬氨酰苯丙氨酸甲酯味道 是苦的，而S-异构体是甜的；
苹果酸
1874年荷兰化学家范霍夫（22岁） 和法国化学家勒贝尔（27岁）分别发现， 当时已知的旋光性有机化合物中，都含 有一个连有4个不同一价原子或基团的 碳原子，当这4个原子或基团在碳原子 周围按四面体排列时，就有两种不同的 排列方式，两种不同排列方式之间的关 系相当于物体和镜像的关系，不能叠合。 由此提出了碳的四面体学说，并开创了 立体化学的先河。
想法归纳了一下，惊奇地发现，物质的旋光特性的差异和它们的分子空间结 构密切相关，这就是物质产生旋光异构的秘密所在。 范霍夫认为，在已有的经典有机结构理论中，人们还不了解原子所处的 实际位臵，所以原有的化学结构式不能反映某些有机化合物的异构现象。他 根据自己的研究，于1875年发表了《空间化学》一文，首次提出“不对称 碳原子”的概念。不对称碳原子的存在，使酒石酸分子产生两个变体——右 旋酒石酸和左旋酒石酸；二者混合后，可得到非光活性的外消旋酒石酸。
2001年的诺贝尔化学奖被三位从事不对称合成的有机化学家分享， 标志立体化学研究已进入繁荣时期
立体化学——静态立体化学和动态立体化学
• 静态立体化学也称分子立体 化学，主要研究立体结构不 同引起的立体异构、物理性 质以及光谱性质等 • 动态立体化学也叫反应立体 化学，主要研究有机反应中 的立体结构转变、立体结构 对有机反应的影响等
手性碳原子是导致分子具有手性的常见特征，很多手性分子中具有手性 碳原子。但手性碳原子并不是分子具有手性的唯一特征。
像N、P、S、Si等原子也能代替手性碳原子作为手性原子
CH3 N CH Ph 2 C2H5 Ph
:
CH3 PhCH2 N C H 2 5 Ph
:
CH3 S O p-CH3C6H4
S O
第四章 立 体 化 学
Stereochemistry
第四章 立 体 化 学
三维空间的化学 研究分子中原子或原子团在三 维空间中的排列状况、不同的排列 引起的异构现象以及对分子的物理 性质和化学性质所产生的影响的有 机结构理论 最重要的有机结构理论之一， 没有立体化学知识，就很难理解有 机化学、生物化学 立体化学是在范霍夫和勒贝尔 1874年提出的碳原子四面体学说 的基础上发展起来的。
§3.2 手性的判别
• 手性分子是不能与其镜像完全叠合的分子. • 因此，一个分子能否与其镜像完全重叠就是判断其是否具有 手性的根本标准。 • 而分子能否与其镜像完全重叠与分子的对称性有关，一个分 子是否具有手性，可以根据其对称性进行判断。 • 自然界存在着大量具有对称性的物体，譬如人和许多动物、 球体、立方体、圆柱体等等，显然这些物体的对称性是不一 样的，对称的程度也是不同的。 • 对称的本质是指在一个物体或结构中某种固定模式有规律地 重复出现。
c d a b
镜面
范霍夫(1852～1911)
c d b a
荷兰物理化学家 1875至1887年建立了 化学平衡理论，并对立 体化学、物理化学、化 学动力学的发展作出了 重大贡献。于1901年 获奖
19世纪中叶，有机化合物的经典结构理论已由凯库勒和布特列洛夫等人 基本建立。同时，越来越多地发现某些有机化合物具有旋光现象。巴斯德首 先发现酒石酸、葡萄糖具有左旋和右旋两种形式。后来威利森努斯也发现了 乳酸的旋光现象。范霍夫在巴黎由武兹指导，同勒〃贝尔分别对某些有机化 合物为什么有旋光性的问题进行了实验和探索。1874年，范霍夫和勒〃贝尔 分别提出了碳的四面体构型学说。 一天，范霍夫在乌德勒支大学图书馆里阅读威利森努斯研究乳酸的论文， 他随手画出乳酸的化学式，当目光集中到分子中心的碳原子上时，他联想到 如果将这个碳上的不同取代基都换成氢，那么乳酸分子就变成一个甲烷分子。 他进而想像，甲烷分子中的氢原子和碳原子若排列在同一平面上，情况会怎 样呢？这个偶然产生的想法，使范霍夫激动地奔出图书馆。在大街上他边走 边想，让甲烷分子中的4个氢原子全部与碳原子排列在同一平面上是否可能呢？ 这时，数学、物理学等知识广博的范霍夫突然想起，自然界中一切都趋向 于最小能量的状态。这种情况，只有当氢原子均匀地分布在碳原子周围的 空间时才能达到。那么在空间里甲烷分子是个什么样子呢？范霍夫猛然领悟，
环烷烃、 烯烃
重点
对映异构体 enantiomers
其它非对映异构体 (有2个或多个手性中心) other diastereoisomers
3.1.1 手性与对映异构
人的左右手外形相似，但 不能重合。如果把左手看成物 体，那么右手正好是它的镜像， 反之亦然。两个手互为不能重 合的镜像。
左右手在空间中不能重叠
有机化学中的异构现象
组成相同， 分子中的原 子连接次序 不同
同分异构体 isomers 立体异பைடு நூலகம்体 stereoisomers
构造相同、 但原子在空 间中的取向 不同
构造异构体 constitutional isomers 非对映异构体 diastereoisomers 顺反异构体 cis-trans isoners
任何物体都有自己的镜像，其中许多物体和我们的左右手一样，它 们和自己的镜像在空间中是不能重叠的。物体和它的镜像不能重叠，这 种特征称为手征性（chirality），简称手性，有这种特征的物体，我们 称它是手性的（chiral）。反过来说，有手性的物体和自己的镜像不能 重合。 还有一些物体与其镜像在空间中能够重叠，称为非手性的 （achiral）。
螺 壳 是 手 性 的
右手性
常青油麻藤( Mucuna sempervirens )，叶与嫩 茎，右手性
紫 藤 ， 右 手 性
的型 的人 螺 ，体 旋 则它内 都们常 满组见 足成氨 右的基 手蛋酸 规白都 则质是 中 α
L-
大多数生物分子是手性的。 譬如，DNA分子具有手性， 其双螺旋是右旋的。
• 手性碳原子只是手性中心的一个常见例子。
化分手 合别性导 物称轴致 为和分 轴手子 手性具 性面有 化，手 合相性 物应的 和的因 面化素 手合还 性物有
CH3 C H C C H
CH3
CH3 H
CH3 C C C H
NO2
O2N
O2N NO2 CO2H HO2C
HO2C CO2H
axially chiral compound
不能重叠，有手性。
O
O
O
O
其中的螺原子并非手性碳原子，但分子的手性却是因 为分子中其他原子在它周围的不对称排列引起的。
• 如果一个 分子的手性起因于其中原子或基团围绕分子中某 一 点 的 不对 称 排 列， 这个点称为 手性中心 （ stereogenic centre ） 。 具 有 手 性 中 心 的 化 合 物称为中 心 手 性 化 合 物 （centrally chiral compound）。
自然界中一切都趋向于最小能量的状 态。这种情况，只有当氢原子均匀地 分布在碳原子周围的空间时才能达到。
H C H H H
CO2H HO C H CH3
H H C H H
正四面体！这才是甲烷分 子最恰当的空间排列方式
H C H H H a b C c d d c b C a
用4个不同的取代基换去碳 原子周围的氢原子，显然， 它们在空间有两种不同的可 能排列方式，并且一个是另 一个的镜像
O O N O R-thalidomide O S-thalidomide H N O O H N O N O
• 手性是自然界的基本属性之一。分子的不对称性在生命科 学中起着极为关键的作用。因为许多主要的生物学活性是 通过严格的手性匹配产生分子识别而实现的。比如，人体 对药物有很高的选择性。药物进入人体后与酶、核酸等相 互作用才能产生效用。但是人的各种酶有识别和选择性， 要选择与之相匹配的药物的立体结构。这些药是消旋体， 好像人的左右手一样，它的左旋与右旋共生在同一分子结 构中。如果只有左旋有疗效作用，而右旋没有甚至有相反 的作用，那么科学家们把没有作用的一部分剔除，只利用 有效用的一部分，就像分开人的左右手一样，分开左旋和 右旋体，再把有效的对映体作为新的药物，这种药物的疗 效是原来药物的几倍甚至几十倍。这就是国际药物学家都 在研究的课题--手性药物及其开发。
范霍夫（右）与美国化学 正四面体！当然是正四面体！这才是甲烷分子最恰当的空间排列方式，由 此进一步想象，假如用4个不同的取代基换去碳原子周围的氢原子，显然，它 会的创始人之一克拉克 们可能在空间有两种不同的排列方式。想到这里，范霍夫跑回图书馆，在乳 酸的化学式旁画出了两个正四面体，并且一个是另一个的镜像。他把自己的 （左）在一起
CH3 C6H4CH3-p
R1R2R3R4N+型季铵离子、R1R2R3N+→O-型叔胺N-氧化物及R1R2R3S+ 型叔锍离子、R1R2S=O型亚砜和R1R2R3P:型叔膦化合物等也有手性
• 另有一些手性分子中，中心碳原子所连接的四个原子或基
团并非全部不同，其中有两个甚至三个相同，但也与其镜 像不能重叠，因而是有手性的 。例如，橄榄蝇信息素与其镜像
3.1.2 手性碳原子和手性中心
乳酸分子中，含有一个连有4个不同一价原子或基团的碳原子
（ Cabcd ） ， 这 种 碳 原 子 叫 做 不 对 称 碳 原 子 或 手 性 碳 原 子 （stereogenic carbon），通常在其右上角加一星号表示。
CO2H H C* OH CH3
乳酸
CO2H H C* OH CH2CO2H
映：反映 、倒影
• 乳酸（2-羟基丙酸）就是一个典型例子：
互为镜像、 且不能重 叠
CO2H C H CH3 OH
镜子
CO2H C HO CH3 H
• 两个乳酸异构体分子互相呈对映关系，它们在空间中不能相互重叠。 因此，对映异构是指分子式、构造式相同，但构型不同，而且互呈镜 像对映关系的立体异构现象。 • 手性分子的定义是不能与其镜像重合的分子，对映异构只存在于的分 子有手性的情况，手性分子与其镜像互为对映体。
因此，手性是借以表示物体与其镜像不能重合这一特性的术语。
许多有机分子也象手一样，与其镜像不能重合，这种分子叫手性分子 (chiral molecule) 。当一个分子的镜像不能与这个分子本身重合时，这个分子 就是一个手性分子。
具有手性的分子，必然存在另一个与其自身互为镜像、不能重合的异构 体，或者说，一个异构体分子的空间结构正好是另一个异构体在镜子中的镜 像，正如左右手互为不能重合的镜像一样。这种互为物体和镜像关系且不能 相互重合的一对异构体就叫对映异构体，简称对映体（enantiomer），这种 异构现象称为对映异构现象（enantiomerism）。
planarily chiral compound
3.1.3 手性的生物意义
手性是宇宙中三维物体的基本属性
生命体系从宏观到微观都与手性密切相关。
譬如，除了手和脚，人体的内部结构也是有手性的，人体 的心脏位于左侧，而肝脏位于右侧。 海螺的螺壳也是手性的，其螺旋方向是右旋的。 藤类植物沿树干螺旋攀援，其攀援方式是右旋上升的。
H
(+)-香芹酮
H
()-香芹酮
许多医药、农药等具有生理活性的分子也都具有手性， 而且往往是其中一种对映体具有所期望的疗效，另一种 活性很弱或者没有活性，甚至有严重的副作用。
例如，左旋的氯霉素具有抗菌作用，而右旋氯霉素无 抗菌作用；舞毒蛾性引诱素的一种异构体在浓度极稀时 就有活性，而另一种在浓度极高时也无活性。一个令人 震惊的例子是所谓“反应停”事件，其R-对映体具有镇 静作用，而S-对映体则有强烈致畸胎作用。
• 本章着重介绍分子手性及
手性引起的对映异构
§3.1 手性与对映异构
• 异构现象在有机化学中普遍存在 • 分为构造异构和立体异构两大类 ： 构造异构——分子中的原子连接次序（bonding sequence）不同 而导致的异构现象 立体异构——构造相同、但原子在空间中的取向（orientation） 不同，由此导致的异构现象
细胞表面和酶的活性部位等受体大多是手性的。因此，有生物活性的手 性化合物，其两个对映体的生理活性具有显著差异。
（+）-葡萄糖有营养价值，在动物的代谢中起着独特的作用，而（−） -葡萄糖无作用；
（+）-赖氨酸可以作为食品营养强化剂，而（−）-赖氨酸无作用。
味觉和嗅觉也是有手性的
O O
R-天冬氨酰苯丙氨酸甲酯味道 是苦的，而S-异构体是甜的；
苹果酸
1874年荷兰化学家范霍夫（22岁） 和法国化学家勒贝尔（27岁）分别发现， 当时已知的旋光性有机化合物中，都含 有一个连有4个不同一价原子或基团的 碳原子，当这4个原子或基团在碳原子 周围按四面体排列时，就有两种不同的 排列方式，两种不同排列方式之间的关 系相当于物体和镜像的关系，不能叠合。 由此提出了碳的四面体学说，并开创了 立体化学的先河。
想法归纳了一下，惊奇地发现，物质的旋光特性的差异和它们的分子空间结 构密切相关，这就是物质产生旋光异构的秘密所在。 范霍夫认为，在已有的经典有机结构理论中，人们还不了解原子所处的 实际位臵，所以原有的化学结构式不能反映某些有机化合物的异构现象。他 根据自己的研究，于1875年发表了《空间化学》一文，首次提出“不对称 碳原子”的概念。不对称碳原子的存在，使酒石酸分子产生两个变体——右 旋酒石酸和左旋酒石酸；二者混合后，可得到非光活性的外消旋酒石酸。
2001年的诺贝尔化学奖被三位从事不对称合成的有机化学家分享， 标志立体化学研究已进入繁荣时期
立体化学——静态立体化学和动态立体化学
• 静态立体化学也称分子立体 化学，主要研究立体结构不 同引起的立体异构、物理性 质以及光谱性质等 • 动态立体化学也叫反应立体 化学，主要研究有机反应中 的立体结构转变、立体结构 对有机反应的影响等
手性碳原子是导致分子具有手性的常见特征，很多手性分子中具有手性 碳原子。但手性碳原子并不是分子具有手性的唯一特征。
像N、P、S、Si等原子也能代替手性碳原子作为手性原子
CH3 N CH Ph 2 C2H5 Ph
:
CH3 PhCH2 N C H 2 5 Ph
:
CH3 S O p-CH3C6H4
S O
第四章 立 体 化 学
Stereochemistry
第四章 立 体 化 学
三维空间的化学 研究分子中原子或原子团在三 维空间中的排列状况、不同的排列 引起的异构现象以及对分子的物理 性质和化学性质所产生的影响的有 机结构理论 最重要的有机结构理论之一， 没有立体化学知识，就很难理解有 机化学、生物化学 立体化学是在范霍夫和勒贝尔 1874年提出的碳原子四面体学说 的基础上发展起来的。
§3.2 手性的判别
• 手性分子是不能与其镜像完全叠合的分子. • 因此，一个分子能否与其镜像完全重叠就是判断其是否具有 手性的根本标准。 • 而分子能否与其镜像完全重叠与分子的对称性有关，一个分 子是否具有手性，可以根据其对称性进行判断。 • 自然界存在着大量具有对称性的物体，譬如人和许多动物、 球体、立方体、圆柱体等等，显然这些物体的对称性是不一 样的，对称的程度也是不同的。 • 对称的本质是指在一个物体或结构中某种固定模式有规律地 重复出现。
c d a b
镜面
范霍夫(1852～1911)
c d b a
荷兰物理化学家 1875至1887年建立了 化学平衡理论，并对立 体化学、物理化学、化 学动力学的发展作出了 重大贡献。于1901年 获奖
19世纪中叶，有机化合物的经典结构理论已由凯库勒和布特列洛夫等人 基本建立。同时，越来越多地发现某些有机化合物具有旋光现象。巴斯德首 先发现酒石酸、葡萄糖具有左旋和右旋两种形式。后来威利森努斯也发现了 乳酸的旋光现象。范霍夫在巴黎由武兹指导，同勒〃贝尔分别对某些有机化 合物为什么有旋光性的问题进行了实验和探索。1874年，范霍夫和勒〃贝尔 分别提出了碳的四面体构型学说。 一天，范霍夫在乌德勒支大学图书馆里阅读威利森努斯研究乳酸的论文， 他随手画出乳酸的化学式，当目光集中到分子中心的碳原子上时，他联想到 如果将这个碳上的不同取代基都换成氢，那么乳酸分子就变成一个甲烷分子。 他进而想像，甲烷分子中的氢原子和碳原子若排列在同一平面上，情况会怎 样呢？这个偶然产生的想法，使范霍夫激动地奔出图书馆。在大街上他边走 边想，让甲烷分子中的4个氢原子全部与碳原子排列在同一平面上是否可能呢？ 这时，数学、物理学等知识广博的范霍夫突然想起，自然界中一切都趋向 于最小能量的状态。这种情况，只有当氢原子均匀地分布在碳原子周围的 空间时才能达到。那么在空间里甲烷分子是个什么样子呢？范霍夫猛然领悟，
环烷烃、 烯烃
重点
对映异构体 enantiomers
其它非对映异构体 (有2个或多个手性中心) other diastereoisomers
3.1.1 手性与对映异构
人的左右手外形相似，但 不能重合。如果把左手看成物 体，那么右手正好是它的镜像， 反之亦然。两个手互为不能重 合的镜像。
左右手在空间中不能重叠
有机化学中的异构现象
组成相同， 分子中的原 子连接次序 不同
同分异构体 isomers 立体异பைடு நூலகம்体 stereoisomers
构造相同、 但原子在空 间中的取向 不同
构造异构体 constitutional isomers 非对映异构体 diastereoisomers 顺反异构体 cis-trans isoners
任何物体都有自己的镜像，其中许多物体和我们的左右手一样，它 们和自己的镜像在空间中是不能重叠的。物体和它的镜像不能重叠，这 种特征称为手征性（chirality），简称手性，有这种特征的物体，我们 称它是手性的（chiral）。反过来说，有手性的物体和自己的镜像不能 重合。 还有一些物体与其镜像在空间中能够重叠，称为非手性的 （achiral）。
螺 壳 是 手 性 的
右手性
常青油麻藤( Mucuna sempervirens )，叶与嫩 茎，右手性
紫 藤 ， 右 手 性
的型 的人 螺 ，体 旋 则它内 都们常 满组见 足成氨 右的基 手蛋酸 规白都 则质是 中 α
L-
大多数生物分子是手性的。 譬如，DNA分子具有手性， 其双螺旋是右旋的。
• 手性碳原子只是手性中心的一个常见例子。
化分手 合别性导 物称轴致 为和分 轴手子 手性具 性面有 化，手 合相性 物应的 和的因 面化素 手合还 性物有
CH3 C H C C H
CH3
CH3 H
CH3 C C C H
NO2
O2N
O2N NO2 CO2H HO2C
HO2C CO2H
axially chiral compound
不能重叠，有手性。
O
O
O
O
其中的螺原子并非手性碳原子，但分子的手性却是因 为分子中其他原子在它周围的不对称排列引起的。
• 如果一个 分子的手性起因于其中原子或基团围绕分子中某 一 点 的 不对 称 排 列， 这个点称为 手性中心 （ stereogenic centre ） 。 具 有 手 性 中 心 的 化 合 物称为中 心 手 性 化 合 物 （centrally chiral compound）。
自然界中一切都趋向于最小能量的状 态。这种情况，只有当氢原子均匀地 分布在碳原子周围的空间时才能达到。
H C H H H
CO2H HO C H CH3
H H C H H
正四面体！这才是甲烷分 子最恰当的空间排列方式
H C H H H a b C c d d c b C a
用4个不同的取代基换去碳 原子周围的氢原子，显然， 它们在空间有两种不同的可 能排列方式，并且一个是另 一个的镜像
O O N O R-thalidomide O S-thalidomide H N O O H N O N O
• 手性是自然界的基本属性之一。分子的不对称性在生命科 学中起着极为关键的作用。因为许多主要的生物学活性是 通过严格的手性匹配产生分子识别而实现的。比如，人体 对药物有很高的选择性。药物进入人体后与酶、核酸等相 互作用才能产生效用。但是人的各种酶有识别和选择性， 要选择与之相匹配的药物的立体结构。这些药是消旋体， 好像人的左右手一样，它的左旋与右旋共生在同一分子结 构中。如果只有左旋有疗效作用，而右旋没有甚至有相反 的作用，那么科学家们把没有作用的一部分剔除，只利用 有效用的一部分，就像分开人的左右手一样，分开左旋和 右旋体，再把有效的对映体作为新的药物，这种药物的疗 效是原来药物的几倍甚至几十倍。这就是国际药物学家都 在研究的课题--手性药物及其开发。
范霍夫（右）与美国化学 正四面体！当然是正四面体！这才是甲烷分子最恰当的空间排列方式，由 此进一步想象，假如用4个不同的取代基换去碳原子周围的氢原子，显然，它 会的创始人之一克拉克 们可能在空间有两种不同的排列方式。想到这里，范霍夫跑回图书馆，在乳 酸的化学式旁画出了两个正四面体，并且一个是另一个的镜像。他把自己的 （左）在一起
CH3 C6H4CH3-p
R1R2R3R4N+型季铵离子、R1R2R3N+→O-型叔胺N-氧化物及R1R2R3S+ 型叔锍离子、R1R2S=O型亚砜和R1R2R3P:型叔膦化合物等也有手性
• 另有一些手性分子中，中心碳原子所连接的四个原子或基
团并非全部不同，其中有两个甚至三个相同，但也与其镜 像不能重叠，因而是有手性的 。例如，橄榄蝇信息素与其镜像
3.1.2 手性碳原子和手性中心
乳酸分子中，含有一个连有4个不同一价原子或基团的碳原子
（ Cabcd ） ， 这 种 碳 原 子 叫 做 不 对 称 碳 原 子 或 手 性 碳 原 子 （stereogenic carbon），通常在其右上角加一星号表示。
CO2H H C* OH CH3
乳酸
CO2H H C* OH CH2CO2H
映：反映 、倒影
• 乳酸（2-羟基丙酸）就是一个典型例子：
互为镜像、 且不能重 叠
CO2H C H CH3 OH
镜子
CO2H C HO CH3 H
• 两个乳酸异构体分子互相呈对映关系，它们在空间中不能相互重叠。 因此，对映异构是指分子式、构造式相同，但构型不同，而且互呈镜 像对映关系的立体异构现象。 • 手性分子的定义是不能与其镜像重合的分子，对映异构只存在于的分 子有手性的情况，手性分子与其镜像互为对映体。
因此，手性是借以表示物体与其镜像不能重合这一特性的术语。
许多有机分子也象手一样，与其镜像不能重合，这种分子叫手性分子 (chiral molecule) 。当一个分子的镜像不能与这个分子本身重合时，这个分子 就是一个手性分子。
具有手性的分子，必然存在另一个与其自身互为镜像、不能重合的异构 体，或者说，一个异构体分子的空间结构正好是另一个异构体在镜子中的镜 像，正如左右手互为不能重合的镜像一样。这种互为物体和镜像关系且不能 相互重合的一对异构体就叫对映异构体，简称对映体（enantiomer），这种 异构现象称为对映异构现象（enantiomerism）。
planarily chiral compound
3.1.3 手性的生物意义
手性是宇宙中三维物体的基本属性
生命体系从宏观到微观都与手性密切相关。
譬如，除了手和脚，人体的内部结构也是有手性的，人体 的心脏位于左侧，而肝脏位于右侧。 海螺的螺壳也是手性的，其螺旋方向是右旋的。 藤类植物沿树干螺旋攀援，其攀援方式是右旋上升的。