大学有机化学 第三章开链烃资料
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名： 2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷 2,3,5-trimethyl-4-propyloctane
1234 5 6 7 8 CH3CH2CHCH3
5-甲基 - 3-乙基 辛烷
(异戊烷)
CH3
CH3-C-CH3
CH3
Neopentane
(新戊烷)
(二) 系统命名法： 1、直链烷烃：根据烷烃分子中的碳原子数称为“某 烷”但不加“正”；十以内用天干顺序称呼，十以上 用中文数字。
CH4 methane C2H6 ethane C3H8 propane C4H10 butane C5H12 pentane C6H14 hexane
异己烷 Isohexane
CH
3
CH
3
C CH CH CH
223
CH
3 新庚烷
Neoheptane
CH3CH2CH2CH3
n-Butane (正丁烷)
CH3CHCH3
CH3
isobutane (异丁烷)
CH3CH2CH2CH2CH3
n-Pentane
(正戊烷)
CH3CHCH2CH3
CH3
Isopentane
1°CH3
1°CH3
伯氢原子( 1ºH ):与伯碳原子相连的氢
仲氢原子( 2ºH ):与仲碳原子相连的氢
叔氢原子( 3ºH ): 与叔碳原子相连的氢
1°CH3
1° 2° 3° 2°
CH3—CH2—CH—CH2—C—C1H°3
1°CH3
1°CH3
指出下列分子中各碳原子的类型（伯、仲、叔、季）？
2° 2° 1°
“正”表示直链烷烃，常常可以省略。
“异”表示末端为 (CH3)2CH ，此外别无支链的烷烃。 “新”表示末端为 (CH3)3C ，此外别无支链的烷烃。
例： CH3(CH2)5CH3
（正）庚烷 n- heptane
CH3(CH2)12CH3 （正）十四烷 n- dodecane
CH3 CH3 CH CH2CH2CH3
2,2,4-三甲基己烷 2,2,4-trinethylhexane
（1）定主链：链的长短（长的优先）;侧链数 目（多的优先);侧链位次大小（小的优先）. （2）定编号：最低系列原则 （3）写名称：取代基的位置、数目、名称、官
能团的位置、母体名称。
基的表示
烃基-烃分子中去掉一个氢原子，所剩下的基团， 脂肪烃基用R- 表示。
碳原子和氢原子的类型
伯碳原子(1ºC ) : 只与1个其他碳原子直接相连 仲碳原子(2ºC ): 与2个其他碳原子直接相连 叔碳原子(3ºC ) :与3个其他碳原子直接相连 季碳原子(4ºC ) :与4个其他碳原子直接相连
1°CH3 C1°H3—C2°H2—C3°H—C2°H2—C—4°C1H°3
同系物——同系列中的各个化合物互称为同系物 同系列差—CH2
Butane(C4H10)
Pentane(C5H12)
烷烃的结构特征
▪ 烷烃属于饱和烃，分子中所有碳原子均为SP3杂化 ▪ 分子内的键均为σ单键，可沿键轴“自由”旋转 ▪ 键间的键角109°28′，空间呈正四面体排布 ▪ 可产生碳链异构和构象异构
英文简写 Me Et n-Pr i-Pr n-Bu s-Bu i-Bu t-Bu
neo-Pentyl
规则：
☆基与母体的关系 所有的基都放在母体的前面。
☆基与基的关系
基与基之间用短线隔开。
☆位次与基的关系 位次与基也用短线条隔开。
☆位次与位次的关系 表示相同基的若干个位次，
必须用逗点隔开。
1 2 3 4 5 6 2,4,5 6 5 4 3 2 1 2,3,5
1°
CH3
3° 3°
CH CH
CH2CH2CH3
3°
CH CH CH2CH3
3°
2° 1°
CH3 CH3 CH3
1° 1°
1°
1° 1°
4°
2°
1°
4° 2°
2° 3°
2°
二、烷烃的命名
(一) 习惯命名法： 1、分子中碳原子的数目用甲、乙、丙、丁、戊、
己、庚、辛、壬、癸、十一、……表示；
2、碳链异构用“正、异、新”表示
CH3CHCH2CHCHCH3 CH3 H3C CH3
1 确定主链: 最长链为主链。 2 编 号: 第一行 取代基编号为2, 4, 5;
第二行 取代基编号为2, 3, 5;
根据最低系列原则, 用第二行编号。
3. 命 名: 2,3,5-三甲基己烷
2,3,5-trimethylhexane
123 4
5
烷基的英文名称： 烷烃的词尾(-ane)换成(-yl)
烷基 CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2 CH3CHCH3 CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CHCH3
(CH3)2CHCH2 (CH3)3C (CH3)3CCH2
烷基名称 甲基 乙基 正丙基 异丙基 正丁基 仲丁基 异丁基 叔丁基 新戊基
876 5
4
CH3CH2CH2CH CH
CH3 6 CH2
7 CH2
6
78
3
21
CH CHCH3
CH3 CH3
8 CH3
1 确定主链： 有两个等长的最长链。 比侧链数: 一长链有四个侧链，另一长
链有二个侧链，多的优先。
2编 3命
号：第一行取代基编号4,5,6,7 ; 第二行取代基编号2,3,4,5;
Ⅰ 烷 烃(Alkanes)
烷烃—分子中所有碳原子彼此都以单键相连，其余 价键都与氢原子相连。 一、烷烃的结构 甲烷是烷烃中最简单的分子，其成键方式如下:
109.5 o
CH3CH3 (Ethane)的结构
109.5oC(tetrahedral)
H s bond H H
H
154pm
H
H
通式:：CnH2n+2； 同系列—分子式和结构特征相同的一系列化合物
第四章 开 链 烃
Ⅰ 烷烃 Ⅱ 烯烃和炔烃 Ⅲ 二烯烃
开链烃
烃(hydrocarbon)—仅由碳、氢两种元素组成的化合物. 根据碳原子的结合方式分类：
烷烃 单烯烃
开链烃 烯烃
多烯烃
烃
炔烃
脂环烃 (环烷烃、环烯烃、环炔烃) 环烃
芳香烃
Ⅰ、烷烃
一、烷烃的结构 二、烷烃的命名 三、烷烃的异构和构象 四、烷烃的性质
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷
C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C12H26
heptane 庚烷 octane 辛烷 nonane 壬烷 decane 癸烷 undecane十一烷 dodecane 十二烷
2、含支链的烷烃： 把支链作为取代基。取代基在前，母体在后。
1234 5 6 7 8 CH3CH2CHCH3
5-甲基 - 3-乙基 辛烷
(异戊烷)
CH3
CH3-C-CH3
CH3
Neopentane
(新戊烷)
(二) 系统命名法： 1、直链烷烃：根据烷烃分子中的碳原子数称为“某 烷”但不加“正”；十以内用天干顺序称呼，十以上 用中文数字。
CH4 methane C2H6 ethane C3H8 propane C4H10 butane C5H12 pentane C6H14 hexane
异己烷 Isohexane
CH
3
CH
3
C CH CH CH
223
CH
3 新庚烷
Neoheptane
CH3CH2CH2CH3
n-Butane (正丁烷)
CH3CHCH3
CH3
isobutane (异丁烷)
CH3CH2CH2CH2CH3
n-Pentane
(正戊烷)
CH3CHCH2CH3
CH3
Isopentane
1°CH3
1°CH3
伯氢原子( 1ºH ):与伯碳原子相连的氢
仲氢原子( 2ºH ):与仲碳原子相连的氢
叔氢原子( 3ºH ): 与叔碳原子相连的氢
1°CH3
1° 2° 3° 2°
CH3—CH2—CH—CH2—C—C1H°3
1°CH3
1°CH3
指出下列分子中各碳原子的类型（伯、仲、叔、季）？
2° 2° 1°
“正”表示直链烷烃，常常可以省略。
“异”表示末端为 (CH3)2CH ，此外别无支链的烷烃。 “新”表示末端为 (CH3)3C ，此外别无支链的烷烃。
例： CH3(CH2)5CH3
（正）庚烷 n- heptane
CH3(CH2)12CH3 （正）十四烷 n- dodecane
CH3 CH3 CH CH2CH2CH3
2,2,4-三甲基己烷 2,2,4-trinethylhexane
（1）定主链：链的长短（长的优先）;侧链数 目（多的优先);侧链位次大小（小的优先）. （2）定编号：最低系列原则 （3）写名称：取代基的位置、数目、名称、官
能团的位置、母体名称。
基的表示
烃基-烃分子中去掉一个氢原子，所剩下的基团， 脂肪烃基用R- 表示。
碳原子和氢原子的类型
伯碳原子(1ºC ) : 只与1个其他碳原子直接相连 仲碳原子(2ºC ): 与2个其他碳原子直接相连 叔碳原子(3ºC ) :与3个其他碳原子直接相连 季碳原子(4ºC ) :与4个其他碳原子直接相连
1°CH3 C1°H3—C2°H2—C3°H—C2°H2—C—4°C1H°3
同系物——同系列中的各个化合物互称为同系物 同系列差—CH2
Butane(C4H10)
Pentane(C5H12)
烷烃的结构特征
▪ 烷烃属于饱和烃，分子中所有碳原子均为SP3杂化 ▪ 分子内的键均为σ单键，可沿键轴“自由”旋转 ▪ 键间的键角109°28′，空间呈正四面体排布 ▪ 可产生碳链异构和构象异构
英文简写 Me Et n-Pr i-Pr n-Bu s-Bu i-Bu t-Bu
neo-Pentyl
规则：
☆基与母体的关系 所有的基都放在母体的前面。
☆基与基的关系
基与基之间用短线隔开。
☆位次与基的关系 位次与基也用短线条隔开。
☆位次与位次的关系 表示相同基的若干个位次，
必须用逗点隔开。
1 2 3 4 5 6 2,4,5 6 5 4 3 2 1 2,3,5
1°
CH3
3° 3°
CH CH
CH2CH2CH3
3°
CH CH CH2CH3
3°
2° 1°
CH3 CH3 CH3
1° 1°
1°
1° 1°
4°
2°
1°
4° 2°
2° 3°
2°
二、烷烃的命名
(一) 习惯命名法： 1、分子中碳原子的数目用甲、乙、丙、丁、戊、
己、庚、辛、壬、癸、十一、……表示；
2、碳链异构用“正、异、新”表示
CH3CHCH2CHCHCH3 CH3 H3C CH3
1 确定主链: 最长链为主链。 2 编 号: 第一行 取代基编号为2, 4, 5;
第二行 取代基编号为2, 3, 5;
根据最低系列原则, 用第二行编号。
3. 命 名: 2,3,5-三甲基己烷
2,3,5-trimethylhexane
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烷基的英文名称： 烷烃的词尾(-ane)换成(-yl)
烷基 CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2 CH3CHCH3 CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CHCH3
(CH3)2CHCH2 (CH3)3C (CH3)3CCH2
烷基名称 甲基 乙基 正丙基 异丙基 正丁基 仲丁基 异丁基 叔丁基 新戊基
876 5
4
CH3CH2CH2CH CH
CH3 6 CH2
7 CH2
6
78
3
21
CH CHCH3
CH3 CH3
8 CH3
1 确定主链： 有两个等长的最长链。 比侧链数: 一长链有四个侧链，另一长
链有二个侧链，多的优先。
2编 3命
号：第一行取代基编号4,5,6,7 ; 第二行取代基编号2,3,4,5;
Ⅰ 烷 烃(Alkanes)
烷烃—分子中所有碳原子彼此都以单键相连，其余 价键都与氢原子相连。 一、烷烃的结构 甲烷是烷烃中最简单的分子，其成键方式如下:
109.5 o
CH3CH3 (Ethane)的结构
109.5oC(tetrahedral)
H s bond H H
H
154pm
H
H
通式:：CnH2n+2； 同系列—分子式和结构特征相同的一系列化合物
第四章 开 链 烃
Ⅰ 烷烃 Ⅱ 烯烃和炔烃 Ⅲ 二烯烃
开链烃
烃(hydrocarbon)—仅由碳、氢两种元素组成的化合物. 根据碳原子的结合方式分类：
烷烃 单烯烃
开链烃 烯烃
多烯烃
烃
炔烃
脂环烃 (环烷烃、环烯烃、环炔烃) 环烃
芳香烃
Ⅰ、烷烃
一、烷烃的结构 二、烷烃的命名 三、烷烃的异构和构象 四、烷烃的性质
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷
C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C12H26
heptane 庚烷 octane 辛烷 nonane 壬烷 decane 癸烷 undecane十一烷 dodecane 十二烷
2、含支链的烷烃： 把支链作为取代基。取代基在前，母体在后。