竹叶兰化学成分研究

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[摘要] 目的:分离鉴定竹叶兰中的化学成分。方法:用乙醇提取, 硅胶、 )*+,-.*/012"% 及 34) 柱色谱分离, 用 56, 分别为反式2"2丙烯酸, (’2羟基2#2甲氧基苯 78, 9:8 和 :) 等波谱方法确定结构。结果:分得 ; 个化合物, #2 基) [ (" !) (’2,A.<=/A2#2B*C,=/A+,*>AD) 、 对羟基苯甲醇 ( " 2,A.<=/AF*>GAD 2二十二烷酯 2, "2+<=+*>=?@ -@?., #2 2.*@=EAD *EC*<!] 、 三十烷醇 ( C<?-@=>C->=D #) 、 对羟基苄乙基醚 ( " 2,A.<=/AF*>GAD*C,AD *C,*< $) 、 (#2,A.<=/2 -D@=,=D ") #2羟基2; 甲氧基联苄 。结论:; 个化合物均为首次从竹叶兰属植物中分离得到。 A2;2B*C,=/AF?F*>GAD %) [关键词] 竹叶兰; 化学成分 [中图分类号]8 "&’ $ ! [文献标识码]H [文章编号]!%%!2;#%" ("%%’) %"2%!’I2%#
第 "( 卷第 " 期 "%%’ 年 " 月
中国中药杂志
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竹叶兰化学成分研究
刘美凤!,韩 芸",邢东明!,王 伟!,徐丽珍#,杜力军!,丁 怡!!
(! $ 清华大学 生物科学与技术系 药物药理研究室, 北京 !%%%&’; 北京 !%%%&#; " $ 北京科技大学 化学系, 北京 !%%%(’) # $ 中国医学科学院 中国协和医科大学 药用植物研究所,
[收稿日期] "%%#2%I2%; [通讯作者]
! 丁怡, (%!%) (%!%) M*D: N"I(’I, O-/: N"II#N#%, P2
B-?D:A?.?>QR B-?D $ CE?>Q,K-$ *.K$ @>
万方数据
第 9$ 卷第 9 期 9’’: 年 9 月
中国中药杂志
!"#$% &’()$%* ’+ !"#$,-, .%/,)#% .,0#1%
竹叶兰 #$%&’(&) *$)+(&(,-.() (4$ 4=>) 1=@,< $ 为兰 别名长杆兰, 科 3<@,?.-@*-* 竹叶兰属 #$%&’(&) 植物, 草姜, 山荸荠, 竹兰, 禾叶竹叶兰, 文哈海 (傣名) , 为 云南西双版纳地区傣族人民常用的植物药, 资源丰 富, 分布较广, 收载于 《中药大辞典》 中, 具有清热解 毒, 祛风除湿, 散瘀止痛, 消炎, 利尿的作用, 用于治 疗黄疸, 热淋, 水肿, 脚气水肿, 疝气腹痛, 风湿痹痛, 胃痛, 尿 路 感 染, 毒 蛇 咬 伤, 疮 痈 肿 毒, 跌打损伤
) 灯 下显蓝色荧光, ( /0/12 ) : !" #$ % &’ ( 。 *+,-. !
,D ) 9 2 : # & )< 9< 2< :< #< &<
计算值 化合物% 2, 2<+二羟基+#+甲氧基联苄 ):# 4 ) )’3 4 3 )#& 4 2 $$ 4 ) )&’ 4 ) )’& 4 # ):: 4 9 )98 4 : )93 4 $ )9# 4 3 )93 4 $ )98 4 : ):: 4 # )’8 4 ) )#& 4 : $$ 4 ) )&’ 4 # )’& 4 3 ):) 4 # )98 4 : )98 4 2 )9# 4 $ )98 4 2 )98 4 : 23 4 8 23 4 : ## 4 9 ):2 4 3 )’3 4 9 )#3 4 # $8 4 2 )&’ 4 9 )’: 4 & ):9 4 & )): 4 & )#& 4 : ))9 4 ’ )98 4 2 ))8 4 3 2& 4 ’ 2# 4 8 #8 4 $
物活性方面的研究报道, 为了阐明竹叶兰的生物活 性成分, 作者首次对云南产的竹叶兰进行了系统的 化学成分研究, 从其脂溶性部位分离得到 ; 个化合 ( ’2羟 基2#2甲 氧 基 苯 物, 分 别 为 反 式2"2丙 烯 酸, #2 基) [ (" ! ) , (’2,A.<=/A2 2二十二烷酯 "2+<=+*>=?@ -@?., #2 (!) 、 对羟基苯甲醇 #2B*C,=/A+,*>AD) 2.*@=EAD *EC*< ] ( " 2,A.<=/AF*>GAD -D@=,=D ) (") 、 三十烷醇 ( C<?-@=>2 (#) 、 对羟基苄乙基醚 ( " 2,A.<=/AF*>GAD*C,AD C->=D ) ($) 、 #2羟 基2; 甲 氧 基 联 苄( #2,A.<=/A2;2 *C,*< ) ( %) 。; 个化合物均为首次从竹叶 B*C,=/AF?F*>GAD) 兰属植物中分离得到。 ! 仪器与材料 核磁共振谱用 J<KL*< H: ;%% 型核磁共振仪测
\D1 4 9$,T==VG 9 ?GQFVKFM,9’’:
, , , 。 ?@A+-B 9, /+&) 39 4 ( : /+3) &# 4 ( : /+)<) ): 4 ( $ /+9<) ()*, , ()*, 3 4 &) 5, ! 6 )# 4 # *7, 3+*) 3 4 ’3 55, ! 6 8 4 ’, (,GO 4 )" # $ :)#) E [ - P *] 。根据以上数据鉴定该 , ()*, , ()*, 化合 物 为 对 羟 基 苄 乙 基 醚( 9 4 ’ *7, &+*) 3 4 ’2 5, ! 6 9 4 ’ *7, 9+*) & 4 $) & +LM5FDNMQGH7M1G;LM1 , ()*, , 5, ! 6 8 4 ’ *7, #+*) & 4 9$ 5, ! 6 )# 4 # *7, 8+*) 。 G;LGF) ( 9*, , ( 2*, , :4 )$ ;, ! 6 3 4 ’ *7, )<+*) 2 4 $2 =, >/*2 ) ) 化合物% 为黄色油状物 (氯仿) 。 ( /0+ *+,-. (9*, , ( 多 个 *, , ) 4&) !, 9<+*) ) 4 99 % ) 4 :) !) ’ 4 8) :3 4 2: (9*, , (2*, /12) ;, ! 6 3 4 # *7, 2<+*, #<+*) 3 4 9# ! )2 (2*, 。 ( /0/12 ) : (/ ;, ! 6 3 4 ’ *7, /*2 ) /+,-. )&3 4 : ! , ()*, , (9*, !, 9<+*, :<+*, &<+*) & 4 23 QF =, :+*) & 4 2) QF , , , , 6 >) ):8 4 ( ’ /+2) ):& 4 ( 8 /+:) ):: 4 ( 3 /+3) )93 4 ( ’ /+ , (2*, , (:*, =, 9+*, &+*) 2 4 3# =, >/*2 ) 9 4 $) !, +*, <+ & & , ( /+&) , ( /+8) , ( /+#) , ( /+ )92 4 ’ ))# 4 3 )): 4 3 )’$ 4 2 )) )2 。 /+,-. ( /0/12 ) :)&’ 4 #( /+2 ) ,)#& 4 :( /+ *) ! , , , , 9) &: 4 ( & /+)<) #& 4 ( ’ >/*2) 2) 4 ( $ /+9<) 9$ 4 3, 9$ 4 &, , ( /+)) , ( /+)< ) , ( /+2< , , #) ):: 4 # ):) 4 # )98 4 : /+#< ) ( 多个 /*9 ) , ( /*2 ) 。 9$ 4:, 9$ 4 2, 98 4 8, 9& 4 ’, 99 4 3 ): 4 ) ( /+9<, , ( /+: ) , ( /+& ) , )98 42 /+&<) )9# 4 $ )’8 4 ) )’& 4 3 E ( CD= 4 )" # $ :#’9 [-] 。其光谱数据与文献 ( ) ?@A+-B ( /+:) , ( >/*2 ) , ( /+ ) , ( /+ /+9 , $$ 4 ) ## 4 9 23 4 8 23 4 : & [9] 报道 的阿魏酸二十二烷酯相符合, 故鉴定该化合 [2, :] 。其光 谱 数 据 与 文 献 报 道 的 2, <) 2<+二 羟 基+# & 物为反式+9+丙烯酸, (:+羟基+2+甲氧基苯基) 2+ +二十 甲氧基联苄 (2, 的一部 2<+5ILM5FDNM+#+!G;LDNMQIQGH7M1) 二 烷 酯[ ( 9% ) , ( :+LM5FDNM+2+ +9+"FD"GHDIJ KJI5,2+ 分和联苄 ( QIQGH7M1) 的一部分相符合, ( ,GO 4 ) ?@A+-B 。 !G;LDNM"LGHM1) +5GJD=M1 G=;GF) E [ - P *] 。故鉴定该化合物 为 2+羟 基+# " # $ :993 化合物 " 为 针 状 晶 体 (甲 醇) , !" ))# % ))& 甲氧基联 (2+LM5FDNM+#+!G;LDNMQIQGH7M1) 。 ) (-G>0) : (9*, (。 *+,-. 3 4 )& 55, ! 6 & 4 #, 9 4 ’ *7, )2 ! 表 ) 化合物%的 /+,-. 化学位移值 ( /0/12) , (9*, , 2+*, #+*) & 4 3: 55, ! 6 & 4 #, 9 4 ’ *7, 9+*, &+*)
[!] 。作者迄今未见国内外对该植物化学成分及生 等
定, 质谱 P72:) 用 HP7 :) S ;% )4(% M:) 为内标物; 型质谱仪测定, OHJ2:) 用 T-FE+*@* 型质谱仪测定; (未校 熔点用 U S ’ 数字显示显微熔点测定仪测定 正) 。 色谱用硅胶 1 (!%% V "%% 目, 均为 "%% V #%% 目) 青岛海洋化工厂产品; )*+,-.*/01 S "% 为 W,-<B-@?公司产品进口分装; 34) )W S !"% S 34) S JW 进口分 装, 购自金欧亚科技发展有限公司; )?D?@- Q*D N% O";’ 高效薄层板和反相高效薄层板为德国 :P8XY 公司 产品。本实验样品为 "%%" 年 ’ 月采自云南省西双 版纳地区, 经中国科学院昆明植物研究所杨崇仁教 授鉴定为 # / *$)+(&(,-.() 。 " 提取分离 竹叶兰干燥根茎 (’ LQ) 粉碎, (;Z 乙醇回流提取 提取液合并, 减压浓缩, 与硅胶 (!%% V "%% 目) # 次, 拌匀后, 置索氏提取器中, 依次用石油醚, 醋酸乙酯, 丙酮, 甲醇回流提取。醋酸乙酯提取物经硅胶 ( "%% 柱色谱, 石油醚2醋酸乙酯 (!%% [ ! V ! [ !%%) V #%% 目) 梯度洗脱, 得到化合物!, 和 的粗品和化合物 $ % " (#%% BQ ) , ( ;% BQ ) , 化合物!和$的粗品用 # (氯仿2甲醇 ! [ ! 洗脱) 进行纯 )*+,-.*/012"% 柱色谱 (;%% BQ) 和$ ("%% BQ) , 化合 化, 分别得到化合物 ! 物%的粗品用 34) 柱色谱 (甲醇洗脱) 进行纯化, 分 ("%% BQ) 。 别得到化合物% # 鉴定 化合物! 白色粉末 (氯仿) , 在 #N; >B 紫外 ・ !’I ・
)2 (9*, 。 ( /0/12 ) : ( /+)) , : 4:3 =, /*9 >*) /+,-. )#3 4 $ ! , ( /+2, , ( /+9, , )22 4 ( # /+:) )9$ 4 8 /+#) ))& 4 ) /+&) &# 4 ) E (/*9 >*) 。 ?@A+-B ( ,GO 4 )" # $ :)92 [ - P *] 。根 据以 上 数 据 鉴 定 该 化 合 物 为 对 羟 基 苯 甲 醇 ( & +LM+
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