醇-高中化学选修5有机化学基础课件(人教版)
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CH3CH2OH （A） —OH
—CHCH3 （OH B）
—CH2 OH
（D）
（E）CH3
CH3—
—OH
（C）
—CH2 OH
（F）
2、分类：
一元醇：只含一个羟基
①根 据羟
基数 目
CH3OH
又称木精或木醇，是无色透 明液体，易溶于水，有剧毒 ，10ml就可以使人永久失明
二元醇：含两个羟基
CH2OH
无色、粘稠、有甜味的液体，
多元醇分子中羟基越多，一方面增加了分 子间形成氢键的概率，使多元醇的沸点升 高；另一方面增加了醇分子与水分子间形 成氢键的概率使多元醇具有易溶于水的性 质。
四、醇的代表物质－乙醇
1．乙醇的组成与结构
Βιβλιοθήκη Baidu
分子式
结构式 HH
C2H6O
H—C—C—O—H HH
结构简式
官能团 —OH（羟基）
空间模型:
球棍模型
写出正丙醇、乙二醇、丙三醇分别与金属钠反应的化学方 程式，讨论醇分子中羟基数目与n(醇)和n(氢气)之间的关系
2CH3CH2CH2OH + 2Na → 2CH3CH2CH2ONa + H2 ↑
醇分子有一个羟基时， n(醇) ︰n(氢气) = 2 ︰1
CH2－OH
CH2－ONa
+ 2Na →
CH2－OH
5-甲基-2-乙基-1-己醇 ⑤CH3CH2CH(CH2OH)2
2-乙基-1,3-丙二醇
二、醇的同分异构体和同系物
1.（1）醇的同分异构体
和
—CH3 —OH （酚类）也互为同分异构体
例.写出C4H10O 可能有的结构简式
醇：4种；醚：3种
2.同系物 结构相似：官能团种类相同、数目相等
（1） C2H5OH、 CH2 - OH 与 CH2 - OH
4/8/2020 6:06 PM
（2）取代反应
分子间的取代反应生成醚 与HX反应生成卤代烃 与羧酸酯化反应生成酯
（1）分子间脱水
乙醚 C2H5-OH + H-O-C2H5
浓H2SO4 140℃
C2H5-O-C2H5
+
H2O
注意：其他的醇在发生分子间脱水时无需指明 温度，可直接写加热符号
（2）乙醇与氢卤酸反应： （制备卤代烃的方法）
HH
||
H—C — C —OH + H— Br
||
HH
对比卤代烃的水解
C2H5—Br+ H2O
（3）酯化反应 酸脱-OH醇脱H
CH3COOH
+
HOC2H5
浓H2SO4
△
CH3COOC2H5+H2O
乙酸乙酯(果香味) 可逆
反应
注意：醇类不仅仅和有机酸发生反应，和无机酸也可以， 丙三醇和硝酸发生反应生成硝化甘油，硝化甘油主要用做 炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。
小结
烷烃
卤代烃
与
消
HX
去
醇
、
反
X2
应
加
成
烯烃
谢谢
例题：给下列醇命名
CH3 CH3 CH3−CH−C−OH
CH2−CH3
2,3-二甲基-3-戊醇
练习 写出下列醇的名称
①CH3CH(CH3)CH2OH 2—甲基—1—丙醇
②
2—丁醇
C③HC3HC3HC2HC(HCOHH3)CCH(C3H3)OHCH2CH3
2，3—二甲基—3—戊醇
④CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OH
CH2OH
易溶于水，凝固点低，可做 内燃机的抗冻剂
多元醇: 含多个羟基
CH2OH CHOH CH2OH
俗称：甘油 ，无色、粘稠、有
甜味的液体，与水以任意比例 混溶，可做化妆品，也可以制 成硝化甘油
②根 据羟 基所 连烃 基的 种类
脂肪醇 芳香醇
饱和 CH3CH2OH 不饱和 CH2=CHCH2OH
互为同系物吗？ 不是
CH2 - OH CH - OH CH2 - OH
（2）
CH2OH OH 与
互为同系物吗
？
不是
三、 醇的物理性质--醇的沸点
思考与交流： 对比表格中的数据，你能得出什么结论？
名称 甲醇 乙烷 乙醇 丙烷 丙醇 丁烷
结构简式
CH3OH C2H6
C2H5OH C3H8
C3H7OH C4H10
CH2－ONa
CH2－OH
CH2－ONa
+H2↑
醇分子有二个羟基时， n(醇) ︰n(氢气) = 1 ︰1
2CH－OH + 6Na → 2 CH －ONa + 3H2↑
CH2－OH
CH2－ONa 醇分子有三个羟基时， n(醇) ︰n(氢气) = 2 ︰3
小结：计算可用此关系式： 2 mol -OH→→1mol H2
结论：2、饱和一元醇随相对分子质量的增加 沸点升高
原因：组成和结构相似的由分子组成的物质，相对 分子质量越大，范德华力越大，物质的熔沸点越高
思考：对比下面表格中的数据，你能得出什么结论？
名称 分子中羟基数目 沸点/℃
乙醇
1
78.5
乙二醇
2
1-丙醇
1
97.2
1,2-丙二醇
2
丙三醇
3
259
结论：3、含相同碳原子的醇，羟基数越多， 沸点升高
沉在液面下
钠的形状是否变化 熔成小球
仍是块状
有无声音
发出嘶嘶响声
没有声音
有无气泡
放出气泡
放出气泡
剧烈程度
剧烈
缓慢
化学方程式
22NNa＋aO2HH2＋OH＝2↑
[结论]水中氢原子比乙醇羟基上的氢原子活泼。
学生交流讨论解决P49思考与交流
4/8/2020 6:06 PM
应用：证明醇分子中羟基的存在和数目
相对分子质量 32 30 46 44 60 58
沸点/℃ 64.7 78.5 97.2
结论：1、相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的 沸点远高于烷烃
醇分子间形成氢键示意图：
R
R
O
H
H
O H
O
R
R
O
H
H
H
O
O
R
R
原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原 子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间 形成了氢键）
1）置换反应
（
跟金属反应 (如K、Na、Ca、Mg、Al)
与钠反应
2CH3CH2—O—H +2Na →2CH3CH2ONa +H2↑
凡含有-OH的物质（液态）一般都能和钠反 应放出H2 。
[问题]比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二者羟基上 氢原子的活泼性
钠与水
钠与乙醇
钠是否浮在液面上 浮在水面
4/8/2020 6:06 PM
比例模型
2．乙醇的物理性质
无色、透明、有特殊香味的液体；沸点78℃； 易挥发；密度比水小，与水任意比互溶，是一 种良好的有机溶剂，俗称酒精。
应用：1、制饮料 2、杀菌消毒
3、乙醇的化学性质
5
H
4
HH
C—C—O—H
H
H2
官能团－－羟基（－OH） 1
3
醇的化学性质主要有羟基决定，氧原子吸引电子的能 力强于碳原子和氢原子，所以乙醇中的碳氧键和氧氧键 有较强的极性，在反应中容易断裂。 乙醇中的-OH受-C2H5的影响，乙醇为非电解质。
第三章 烃的含氧衍生物
第1节 醇 酚
第1课时
醇
1．掌握醇的分类、物理性质、及命名。 2．了解乙醇的结构和主要性质及重要应用。 3．重点学习乙醇的化学性质取代反应。
一、醇的概念、分类及命名
1．概念
羟基与 烃基 或 苯环侧链 上的碳原子相连的 化合物，其官能团是 羟基 （—OH）。
指出下列物质哪些是醇？
原因：分子中羟基越多，分子间形成的氢键数目越多， 分子间作用力越大，沸点就越高
三、 醇的物理性质--溶解性
（1）甲、乙、丙醇与水任意比混溶，这是因为甲、 乙、丙醇分子与水分子形成了氢键 。 （2）碳原子数相同时，含有羟基数目越多的物质， 在水中的溶解度越大。
随碳原子数目增多，一元醇的溶解度减少，1~3个 碳的醇可以和水任意比互溶；4~11个碳的醇为油状 液体，可以部分溶解于水，12个碳以上的醇，一般 为无色无味的蜡状固体，难溶于水。
CH2OH
脂环醇
—OH
3. 命名(可仿照烯、炔烃命名)
(1)选主链 ：选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，
根据主链碳原子数命名为某醇；
(2)编号位：从离羟基近的一端，给主链碳原子依次编序号； (3)写名称：取代基位置−取代基名称−羟基位置−母体名称（羟基
位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用一、二、三等表示 ）
—CHCH3 （OH B）
—CH2 OH
（D）
（E）CH3
CH3—
—OH
（C）
—CH2 OH
（F）
2、分类：
一元醇：只含一个羟基
①根 据羟
基数 目
CH3OH
又称木精或木醇，是无色透 明液体，易溶于水，有剧毒 ，10ml就可以使人永久失明
二元醇：含两个羟基
CH2OH
无色、粘稠、有甜味的液体，
多元醇分子中羟基越多，一方面增加了分 子间形成氢键的概率，使多元醇的沸点升 高；另一方面增加了醇分子与水分子间形 成氢键的概率使多元醇具有易溶于水的性 质。
四、醇的代表物质－乙醇
1．乙醇的组成与结构
Βιβλιοθήκη Baidu
分子式
结构式 HH
C2H6O
H—C—C—O—H HH
结构简式
官能团 —OH（羟基）
空间模型:
球棍模型
写出正丙醇、乙二醇、丙三醇分别与金属钠反应的化学方 程式，讨论醇分子中羟基数目与n(醇)和n(氢气)之间的关系
2CH3CH2CH2OH + 2Na → 2CH3CH2CH2ONa + H2 ↑
醇分子有一个羟基时， n(醇) ︰n(氢气) = 2 ︰1
CH2－OH
CH2－ONa
+ 2Na →
CH2－OH
5-甲基-2-乙基-1-己醇 ⑤CH3CH2CH(CH2OH)2
2-乙基-1,3-丙二醇
二、醇的同分异构体和同系物
1.（1）醇的同分异构体
和
—CH3 —OH （酚类）也互为同分异构体
例.写出C4H10O 可能有的结构简式
醇：4种；醚：3种
2.同系物 结构相似：官能团种类相同、数目相等
（1） C2H5OH、 CH2 - OH 与 CH2 - OH
4/8/2020 6:06 PM
（2）取代反应
分子间的取代反应生成醚 与HX反应生成卤代烃 与羧酸酯化反应生成酯
（1）分子间脱水
乙醚 C2H5-OH + H-O-C2H5
浓H2SO4 140℃
C2H5-O-C2H5
+
H2O
注意：其他的醇在发生分子间脱水时无需指明 温度，可直接写加热符号
（2）乙醇与氢卤酸反应： （制备卤代烃的方法）
HH
||
H—C — C —OH + H— Br
||
HH
对比卤代烃的水解
C2H5—Br+ H2O
（3）酯化反应 酸脱-OH醇脱H
CH3COOH
+
HOC2H5
浓H2SO4
△
CH3COOC2H5+H2O
乙酸乙酯(果香味) 可逆
反应
注意：醇类不仅仅和有机酸发生反应，和无机酸也可以， 丙三醇和硝酸发生反应生成硝化甘油，硝化甘油主要用做 炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。
小结
烷烃
卤代烃
与
消
HX
去
醇
、
反
X2
应
加
成
烯烃
谢谢
例题：给下列醇命名
CH3 CH3 CH3−CH−C−OH
CH2−CH3
2,3-二甲基-3-戊醇
练习 写出下列醇的名称
①CH3CH(CH3)CH2OH 2—甲基—1—丙醇
②
2—丁醇
C③HC3HC3HC2HC(HCOHH3)CCH(C3H3)OHCH2CH3
2，3—二甲基—3—戊醇
④CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OH
CH2OH
易溶于水，凝固点低，可做 内燃机的抗冻剂
多元醇: 含多个羟基
CH2OH CHOH CH2OH
俗称：甘油 ，无色、粘稠、有
甜味的液体，与水以任意比例 混溶，可做化妆品，也可以制 成硝化甘油
②根 据羟 基所 连烃 基的 种类
脂肪醇 芳香醇
饱和 CH3CH2OH 不饱和 CH2=CHCH2OH
互为同系物吗？ 不是
CH2 - OH CH - OH CH2 - OH
（2）
CH2OH OH 与
互为同系物吗
？
不是
三、 醇的物理性质--醇的沸点
思考与交流： 对比表格中的数据，你能得出什么结论？
名称 甲醇 乙烷 乙醇 丙烷 丙醇 丁烷
结构简式
CH3OH C2H6
C2H5OH C3H8
C3H7OH C4H10
CH2－ONa
CH2－OH
CH2－ONa
+H2↑
醇分子有二个羟基时， n(醇) ︰n(氢气) = 1 ︰1
2CH－OH + 6Na → 2 CH －ONa + 3H2↑
CH2－OH
CH2－ONa 醇分子有三个羟基时， n(醇) ︰n(氢气) = 2 ︰3
小结：计算可用此关系式： 2 mol -OH→→1mol H2
结论：2、饱和一元醇随相对分子质量的增加 沸点升高
原因：组成和结构相似的由分子组成的物质，相对 分子质量越大，范德华力越大，物质的熔沸点越高
思考：对比下面表格中的数据，你能得出什么结论？
名称 分子中羟基数目 沸点/℃
乙醇
1
78.5
乙二醇
2
1-丙醇
1
97.2
1,2-丙二醇
2
丙三醇
3
259
结论：3、含相同碳原子的醇，羟基数越多， 沸点升高
沉在液面下
钠的形状是否变化 熔成小球
仍是块状
有无声音
发出嘶嘶响声
没有声音
有无气泡
放出气泡
放出气泡
剧烈程度
剧烈
缓慢
化学方程式
22NNa＋aO2HH2＋OH＝2↑
[结论]水中氢原子比乙醇羟基上的氢原子活泼。
学生交流讨论解决P49思考与交流
4/8/2020 6:06 PM
应用：证明醇分子中羟基的存在和数目
相对分子质量 32 30 46 44 60 58
沸点/℃ 64.7 78.5 97.2
结论：1、相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的 沸点远高于烷烃
醇分子间形成氢键示意图：
R
R
O
H
H
O H
O
R
R
O
H
H
H
O
O
R
R
原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原 子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间 形成了氢键）
1）置换反应
（
跟金属反应 (如K、Na、Ca、Mg、Al)
与钠反应
2CH3CH2—O—H +2Na →2CH3CH2ONa +H2↑
凡含有-OH的物质（液态）一般都能和钠反 应放出H2 。
[问题]比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二者羟基上 氢原子的活泼性
钠与水
钠与乙醇
钠是否浮在液面上 浮在水面
4/8/2020 6:06 PM
比例模型
2．乙醇的物理性质
无色、透明、有特殊香味的液体；沸点78℃； 易挥发；密度比水小，与水任意比互溶，是一 种良好的有机溶剂，俗称酒精。
应用：1、制饮料 2、杀菌消毒
3、乙醇的化学性质
5
H
4
HH
C—C—O—H
H
H2
官能团－－羟基（－OH） 1
3
醇的化学性质主要有羟基决定，氧原子吸引电子的能 力强于碳原子和氢原子，所以乙醇中的碳氧键和氧氧键 有较强的极性，在反应中容易断裂。 乙醇中的-OH受-C2H5的影响，乙醇为非电解质。
第三章 烃的含氧衍生物
第1节 醇 酚
第1课时
醇
1．掌握醇的分类、物理性质、及命名。 2．了解乙醇的结构和主要性质及重要应用。 3．重点学习乙醇的化学性质取代反应。
一、醇的概念、分类及命名
1．概念
羟基与 烃基 或 苯环侧链 上的碳原子相连的 化合物，其官能团是 羟基 （—OH）。
指出下列物质哪些是醇？
原因：分子中羟基越多，分子间形成的氢键数目越多， 分子间作用力越大，沸点就越高
三、 醇的物理性质--溶解性
（1）甲、乙、丙醇与水任意比混溶，这是因为甲、 乙、丙醇分子与水分子形成了氢键 。 （2）碳原子数相同时，含有羟基数目越多的物质， 在水中的溶解度越大。
随碳原子数目增多，一元醇的溶解度减少，1~3个 碳的醇可以和水任意比互溶；4~11个碳的醇为油状 液体，可以部分溶解于水，12个碳以上的醇，一般 为无色无味的蜡状固体，难溶于水。
CH2OH
脂环醇
—OH
3. 命名(可仿照烯、炔烃命名)
(1)选主链 ：选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，
根据主链碳原子数命名为某醇；
(2)编号位：从离羟基近的一端，给主链碳原子依次编序号； (3)写名称：取代基位置−取代基名称−羟基位置−母体名称（羟基
位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用一、二、三等表示 ）