第七章：脂质

2-二酰基-3-O-(α-D-吡喃型半乳糖基(1→6)-O-β-D吡喃型半乳糖基)-甘油。
• 此外，还有三半乳糖基甘油二酯，6-O-酰基单半乳糖基甘油二酯等。
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• 糖鞘脂分子母体结构是神经酰胺。脂肪酸连接在长链鞘氨醇的C-2氨基上，
构成的神经酰胺糖类是糖鞘脂的亲水极性头。 • 重要的糖鞘脂有脑苷脂和神经节苷脂。脑苷在脑中含量最多，肺、肾次之， 肝、脾及血清也含有。脑中的脑苷脂主要是半乳糖苷脂，其脂肪酸主要为二 十四碳脂酸;而血液中主要是葡萄糖脑苷脂神经节苷脂是一类含唾液酸的酸 性糖鞘酯。唾液酸又称为N-乙酰神经氨酸它通过α-糖苷键与糖脂相连。神经 节苷脂分子由半乳糖(Gal)、N-乙酰半乳糖(GalNAc)、葡萄糖(Glc)、N-脂酰鞘
• 细胞膜上的鞘糖脂与细胞生理状况密切相关。鞘糖脂的组成，无论是神
经酰胺部分还是糖链部分，都表现出一定的种族、个体、组织以及同一
组织内各部分细胞的专一性。即使同一类细胞,在不同的发育阶段,鞘糖脂 的组成也不同。 • 糖脂又是细胞表面抗原的重要组分，某些正常细胞癌化后，表面糖脂成 分有明显变化;一些已分离出来的癌细胞特征抗原，也已证明是糖脂类物 质。细胞表面的糖脂还是许多胞外生理活性物质的受体(表2),参与细胞识 别和信息传递过程。
第七章：脂质
目录
第二节：磷脂 第三节：糖脂
第四节：甾醇类化合物
第一节：三酰甘油
三酰甘油又称甘油三酯 （triglyceride），是1分子甘油和3
分子脂肪酸结合而成的酯。各种
三酰甘油的区别在于所含脂肪酸 残基是否相同和它们的位置。若3
个脂肪酸皆相同，则称单纯甘油
酯；若有所不同，称为混合甘油 酯。动植物的脂肪和油是单纯甘
• 磷脂，是含有磷脂根的类脂化合物，是生命基础物质。而细胞膜 就由4 0%左右蛋白质和50%左右的脂质（磷脂为主）构成。它是 由卵磷脂，肌醇磷脂，脑磷脂等组成。这些磷脂分别对人体的各 部位和各器官起着相应的功能。
• 人体所有细胞中都含有磷脂，它是维持生命活动的基础物质。磷 脂对活化细胞，维持新陈代谢，基础代谢及荷尔蒙的均衡分泌， 增强人体的免疫力和再生力，都能发挥重大的作用。概括来讲磷 脂的基本功用是：增强脑力，安定神经，平衡内分泌，提高免疫 力和再生力，解毒利尿，清洁血液，健美肌肤，保持年轻，延缓 衰老。
• 磷脂根据甘油骨架的不同可以分为磷酸甘油 （glycerolphospholiid）和鞘磷脂（sphingolipid）。它们 都是极性脂。极性脂由极性部分（叫做极性头）和非极 性部分（叫做非极性尾）组成。其中，甘油磷脂又可以 根据极性头部集团的不同区分为磷脂酰胆碱 （Phosphatidyl cholines,PC）、磷脂酰乙醇胺 （Phosphatidyl ethanolamines,PE）、磷脂酰丝氨酸 （Phosphatidyl serines,PS）、磷脂酰肌醇（Phosphatidyl inositols,PI）、磷脂酰甘油（PG）、甘油磷脂酸 （phosphatidic acid,PA）等。
• 依照氨基醇的不同可分以下几类：各种甘油磷脂的极性头部和电荷量
• （1）、 磷脂酰胆碱（卵磷脂）（PC），HO—CH2CH2N+（CH3）3（胆碱）， 分布：，植物：大豆等，动物：脑、精液、肾上腺、红细胞，蛋卵黄（810%）。作用：控制肝脂代谢，防止脂肪肝的形成。 • （2）、 磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PE），HO—CH2CH2—N+H3（乙醇胺）， 参与血液凝结。 • （3）、 磷脂酰丝氨酸（PS），HO—CH2CH—COO-（丝氨酸）， N+H3，注： （1）—（3）X均为氨基醇。 • （4）、 磷脂酰肌醇（PI）， • （5）、 磷脂酰甘油（PG） • （6）、 二磷脂酰甘油（心磷脂）
• 糖基酰基甘油(glycosylacylglycerid)，糖基酰甘油结构与磷脂相类 似，主链是甘油，含有脂肪酸，但不含磷及胆碱等化合物。糖类 残基是通过糖苷键连接在1，2-甘油二酯的C-3位上构成糖基甘油 酯分子。
• 自然界存在的糖脂分子中的糖主要有葡萄糖、半乳糖，脂肪酸多为不饱和脂 肪酸。根据国际生物化学名称委员会的命名:单半乳糖基甘油二酯和二半乳 糖基甘油二酯的结构分别为1，2-二酰基-3-O-β-D-吡喃型半乳糖基-甘油和1，
甾醇类化合物的提取 分离多以乙醇提取原料，
然后用乙醚萃取，再用
NaHCO3水溶液萃取乙醚 溶液，除去酸性部分， 然后用硅胶柱层析分离 甾醇类化合物.
光谱图
色 谱 峰 1 5-a-胆甾烯 2 粪酯醇 3 胆固醇 4 菜籽甾醇 5 粪醇 6 菜油甾醇 7 豆甾醇 8 β-谷甾醇
• 物理性质 • 依加工和漂白程度不同而呈乳白、浅黄或棕色，易溶于 乙醚、苯、三氯甲烷、正己烷，不溶于丙酮、水等极性
溶剂。属于两性表面活性剂，具有乳化性。
• 折叠化学性质
• 可进行水解反应，乙酰基化，羟基化，酰基化，磺化，饱和化
（氧化使磷脂饱和），活化（引入不饱和基团）等反应。
第三节：糖脂
糖和脂质结合所形成的物质的总 ※分类：糖基酰甘油和糖鞘脂 称。在生物体分布甚广，但含量较少， 仅占脂质总量的一小部分。糖脂亦分 为两大类:糖基酰甘油和糖鞘脂。糖 鞘脂又分为中性糖鞘脂和酸性糖鞘脂。
• 1、水解和皂化 甘油三酯→(酸、碱、酶)→甘油＋脂肪酸 甘油三酯→（碱）→甘油＋脂肪酸盐→肥皂 皂化值：完全皂化1g油脂所需KOH的mg数
2、氢化和卤化（加成反应）
• 氢化--甘油三酯中不饱和键发生氢化反应，使双键 饱和 • 卤化--卤素中的br2、I2加入不饱和的双键上，产生 饱和的卤代脂 • 碘值--指100g油脂所能吸收的碘的克数（表示了油 脂的不饱和度）
第二节：磷脂
甘油磷脂：甘油、脂肪酸、 磷脂和一分子氨基醇组成. 磷脂(Phospholipid)，也 称磷脂类、磷脂质，是指含 有磷酸的脂类，属于复合脂。 磷脂组成生物膜的主要成分， 分为甘油磷脂与鞘磷脂两大 类，分别由甘油和鞘氨醇构 成。磷脂为两性分子，一端 为亲水的含氮或磷的头，另 一端为疏水(亲油)的长烃基 链。由于此原因，磷脂分子 亲水端相互靠近，疏水端相 互靠近，常与蛋白质、糖脂、 胆固醇等其它分子共同构成 脂双分子层，即细胞膜的结 构。
3、乙酰化
• 乙酰化作用 油脂中含-OH的脂肪酸可与乙酸酐或其他酰化 剂作用形成相应的酯.CH3CO乙酰化值 中和1g乙酰化的油脂分解出的乙酸所需KOH的 mg数.
4、氧化和酸败 • 天然油脂暴露在空气中过久会被氧化而产生臭味. • 原因：甘油三酯氧化产生过氧化物，进而讲解成醛、 酮、酸等挥发性物质
氨醇(Cer)、唾液酸(NeuAc)组成。神经节苷脂广泛分布于全身各组织的细胞
膜的外表面，以脑组织最丰富。
• 鞘脂类 鞘脂类分子由 3个基本结构成份组成(见图):一是鞘
氨醇，是长链的带有氨基的二醇，链长约18碳原子左右;
二是长链脂肪酸，链长约18~26碳原子，以酰胺键与鞘氨 醇相结合，称为神经酰胺;三是极性基团的头部，通常联 接在鞘氨醇第一个碳原子的羟基上。因极性基团不同， 形成不同类型的鞘脂，如:含有磷酸的称为鞘磷脂，含有 糖基的，称为鞘糖脂。鞘糖脂分子中的糖基数目不等。
油酯和混合甘油酯的复杂混合物，
其脂肪酸组成随生物的不同而变 化。脂肪和油的区别仅在于前者
在室温下为固体，后者在室温下
为液体。
• 1、一般无色、无嗅、无味，呈中性，比重小于1. • 2、不溶于水，溶于有机溶剂中。 • 3、甘油三酯的熔点是有其脂肪酸组成决定的 一般随饱和脂肪酸的数目和链长的增加而升高. 随不饱和脂肪酸（双键）的数目的增加而降低. 油：室温下液态 脂：室温下固态