第五章 脂类

请给该化合 物命名
脂肪酸 （饱和） O
O
H2C O C R2
R1 C O CH
O
磷
H2C O
脂肪酸 （不饱和）
P O O
脂 酸
phosphatidate
O
甘
O
H2C O C R2
油
R1 C O CH
O
磷
H2C O P O X 脂
O
glycerophospholipid
极性醇
甘油磷脂
由甘油、脂肪酸和磷酸形成磷脂酸 (phosphatidic acids)，磷脂酸和极性醇形成甘 油醇磷脂
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
亚麻酸
花生四烯酸
2. 油脂的性质
2）化学性质 – 由酯键产生的性质 水解和皂化 – 由双键产生的性质 氢化和卤化 氧化和酸败 – 由羟基产生的性质 乙酰化
水解和皂化
水解
皂化价：完全皂化一克油脂所需KOH的毫克数
皂化
氢化和卤化
• 不饱和脂肪酸在有催化剂（如Ni）作用下， 加氢而成为饱和脂肪酸。这种作用叫氢化
（二）糖脂(glycolipids)
– 1. 神经酰胺糖脂(glycosyl ceramides) – 2. 甘油糖脂(glycosyl glycerides)
两亲分子(amphipathic molecules)
5.3.1甘油磷脂-磷酸甘油酯
结构特点：
甘油的第三个羟基 被磷酸、另两个羟 基为脂肪酸酯化， 继而，其中的磷酸 再与氨基醇(如胆碱、 乙醇胺或丝氨酸)或 肌醇结合。
（2）分子中只有一个双键的不饱和脂肪酸， 位置一般都在9-10之间，若双键多余1个，则 更远离羧基。
（3）不饱和脂肪酸大多数为顺式结构，极少 数为反式结构。
（4）饱和脂肪酸熔点高于同等链长的不饱和 脂肪酸。
名称 饱和脂肪酸
分子式
豆蔻酸
CH3(CH2)12COOH
棕榈酸
CH3(CH2)12CH2CH2COOH
硬脂酸
CH3(CH2)12 CH2CH2CH2CH2COOH
花生酸
CH3(CH2)12 CH2CH2CH2CH2 CH2CH2COOH
不饱和脂肪酸
棕榈油酸 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
油酸
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
亚油酸
CH3(CH2)3-(CH2-CH=CH)2-(CH2)7COOH
亚麻酸
CH3-(CH2-CH=CH)3-(CH2)7COOH
花生四烯酸 CH3(CH2)3-(CH2-CH=CH)4-(CH2)3COOH
缩写式
14:0 16:0 18:0 20:0
16:1Δ 9 18:1Δ 9 18:2Δ 9,12 18:3Δ 9,12,15 20:4Δ5,8,11,14
常见的几种脂肪酸
5.1 分类
二 功能：
➢ 1 贮存脂质（storage lipid）； ➢ 2 结构脂质（structural lipid）； ➢ 3 活性脂质（active lipid）
（包括类固醇和萜类物质）
*贮存脂质
*结构脂质
三 脂类的分类*wenku.baidu.com
单纯脂类 - 脂肪酸和醇所形成的酯 （重点）
1. 油脂（脂肪酸与甘油所形成的酯） 2. 蜡（脂肪酸与高级一元醇所形成的酯）
• 氢化后油脂的熔点变高，稳定性增大
植物油氢化-固态
• 不饱和脂肪酸与卤素的加成反应叫卤化
碘价（值） ： 100克油脂样品能吸 收碘的克数。 碘值反映了油脂的不饱和程度。
氧化和酸败
思考：怎么防 不饱和脂肪酸易被氧化生成止过油氧脂化酸物败
油脂或含油食品在加工过程或储藏期间由 于油脂发生变化而产生难闻的味道和气味。 这一现象叫油脂的酸败
复合脂类 - 除了脂肪酸和醇之外还含有其它组分
1. 磷脂（分子中含有磷酸等） 2. 糖脂（分子中含糖）
衍生脂类
1. 脂肪酸及其钠盐、脂肪醛、脂肪胺等 2. 异戊二烯系脂类（甾类及萜类）
1. 油脂的结构
油脂是脂肪酸和甘油所形成的酯，本质即为酰基甘油
一分子脂肪酸与一分子甘油以酯键结合形成单酰甘油 两分子脂肪酸与一分子甘油结合形成二酰甘油 三分子脂肪酸与一分子甘油结合形成三酰甘油
结构特点： ➢ 磷酸基团大多在C3位 ➢ C1位为饱和脂肪酸，C2位多为不饱和脂肪酸 分类依据：磷酸基团连接的醇的种类
甘油磷脂结构通式
-5
两亲脂质 成膜分子 水中成双分子微囊
第 五 章
脂 类
5 脂 类（lipids）
5.1 脂类的概念及分类 5.2 简单脂类(重点) 5.3 复合脂类 5.4 萜类和固醇类 5.5 生物膜相关知识
5.1 脂类的概念
一 概念
生物体中那些不溶于 水，而溶于非极性的有机 溶剂的，结构和功能各异 的多种化合物称为脂类。
对大脂 素多类 组数的成脂元？质而言， 化学本质为脂肪酸+醇及 其衍生物。
成分
溶点
蜂蜡 C15H31COOC31H63 62-65 虫蜡 C25H51COOC26H53 80-83 鲸蜡 C15H31COOC16H33 41-46
5.3复合脂类
（一）磷脂(phospholipids)
– 1. 甘油磷脂(glycerophospholipids) – 2. 鞘氨醇磷脂(sphingomyelins)
引起酸败的原因有：油脂的自动氧化、脂 氧合酶作用、油脂的水解及青霉和曲霉对 油脂的降解
（二） 蜡
蜡是由高级一元醇（长链一元醇，碳原子数16-30 ） 与高级脂肪酸（长链脂肪酸，碳原子数14-16）所 构成的酯。
• 蜡的化学性质比
较稳定，室温下呈
固体
• 蜡大多存在于动
植物体的表面，起
保护作用
名称
三酰甘油（有时称中性脂肪）是油脂的主要存在形式
油 脂 的 分 子 结 构
（1）脂肪酸（fatty acids）
结构：一端长碳氢链，一端羧基。线性为主。 脂肪酸是许多脂质的组成成分，绝大部分脂肪
酸以结合形式存在 分类：饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸，其中，不
饱和脂肪酸的双键大多为顺式结构 动物体不能合成亚油酸和亚麻酸，这两种脂肪
酸属于必需脂肪酸。
亚油酸是ω-6家族 的原初成员
亚麻酸是ω-3家族 的原初成员
*脂肪酸的特点
（1）大多数脂肪酸碳原 子10～20之间，多为偶 数碳原子，以16、18最 常见，饱和脂肪酸中最 常见软脂酸、硬脂酸， 不饱和脂肪酸中常见油 酸、亚油酸。一般我们 简单表示法：
18：0硬脂酸； 18：1Δ9表示油酸。