高二化学选修5(苏教版)同步导学案：4-2 第2课时酚的性质和应用

第2课时酚的性质和应用

智能定位

1.通过对苯酚性质的探究活动，学习酚的典型化学性质。

2.了解含酚废水的污染情况及含酚废水的处理。

3.通过对乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差异的原因分析，感悟基团之间存在相互影响。

情景切入

酚在自然界中广泛存在，醇和酚的官能团均为羟基，二者在性质上有哪些差别呢？

自主研习

一、酚

1.概念：羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连而形成的化合物。

2.举例

苯酚：，邻甲基苯酚：，间苯三酚：。

二、苯酚

1.分子组成与结构

2.物理性质

颜色状态气味毒性溶解性

无色晶体特殊有毒常温溶解度不大，高于65℃时与水

互溶；易溶于有机溶剂

3.化学性质

(1)苯酚的酸性

实验步骤实验现象及有关反应方程式实验结论

得到浑浊的液体室温下，苯酚在水中的溶解度较

小

浑浊的液体变澄清，反应方程式为苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性

两液体均变浑浊，反应方程式为分别与HCl和CO2反应生成,说明

苯酚酸性比H2CO3的弱

(2)取代反应

实验操作

实验现象试管中立即产生白色沉淀

化学

方程式

应用用于苯酚的定性检验和定量测定

(3)显色反应

苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。

（4）氧化反应

①在空气中会慢慢被氧化呈红色。

②可以使KMnO4酸性溶液褪色。

−点燃6CO2+3H2O。

③可以燃烧C6H6O+7O2−−→

4.苯酚的应用与毒性

（1）苯酚的应用：苯酚是很重要的化工原料，可用于制造合成纤维、药物、农药、染料等。

（2）酚类化合物的毒性：在石油、煤、化工、制药、油漆工业中产生的废水中含有较多的酚类物质，以苯酚、甲酚污染为主，影响水生动物的生长，含酚废水可回收利用和降解

处理。

三、基团间的相互影响

1.在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离。

2.苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻对位上的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代。

思考讨论

（1）设计实验证明酸性：CH3COOH>H2CO3>,画出实验装置图。

（2）苯酚溶液显弱酸性，能否与弱碱Cu（OH）2反应？

（3）向苯酚钠的水溶液入CO2时，能否生成Na2CO3？

提示：(1)可利用醋酸与碳酸钙反应，并将生成的气体通入苯酚钠溶液中，观察溶液是否变浑浊。如图：

(2),溶液酸性较弱，不能使指示剂变色，可见其

c (H+)很小。Cu(OH)2难溶，其电离出的c (OH-)很小，H+与OH-不足以反应，故苯酚不与弱碱Cu(OH)2反应。

（3）由于苯酚的酸性介于H2CO3和NaHCO3之间，故向苯酚钠入CO2中，无论量的多少均只生成苯酚和碳酸氢钠。

课堂师生互动

知识点1苯酚的结构特点对性质的影响

在苯酚中苯环和羟基之间相互影响，使苯酚具有了一些特殊的性质：

1.苯环对羟基的影响

由于苯环的存在使苯酚中的氢氧键比醇中的氢氧键更易断裂，从而使苯酚具有一定的酸性。

2.羟基对苯环的影响

羟基的存在，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子里的氢原子更活泼，尤其是羟基的邻、对位上的氢原子，故苯酚比苯及苯的同系物易发生取代反应。如苯酚与溴水反应不需要加热或催化剂，立即生成三溴苯酚白色沉淀；而苯或苯的同系物与液溴需在催化剂存在时方能发生反应生成溴苯。

特别提醒

（1）苯酚的检验方法：

①利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀；

②利用与Fe3+的显色反应；

③利用在空气中变色。

（2）与Br2反应，在羟基邻对位取代，若苯环上有多个羟基，则每个羟基的邻对位同样被活化，只要有氢原子，均可被取代。

考例1 在下列反应中，既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响而使它比乙醇中羟基活泼，也不能说明由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环比苯更活泼的是( ) A.

B.

C.

D.

［解析］羟基和苯环连在一起相互影响，一方面苯环使羟基上的H原子活化，比乙醇中羟基上的H原子易电离；另一方面羟基使苯环上邻、对位上的氢原子活化，比苯中的H原子易于取代。依题意要判断酚羟基比醇羟基活泼，即酚羟基发生的反应醇羟基不能发生，B项符合；苯酚苯环上的氢原子比苯上的H原子活泼，即苯酚比苯易于取代，C、D两项符合；而A项反应醇也能发生，无法判断活泼性。加强对有机物分子结构的认识，有助于对有机物化学性质的学习，并能升华所学知识的容，掌握相关知识的共性和特性。

［答案］ A

变式探究1

苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不用催化剂，原因是( )

A.苯环与羟基相互影响，使苯环上氢原子活泼了

B.苯环与羟基相互影响，使羟基上氢原子活泼了

C.苯环影响羟基，使羟基上氢原子活泼了

D.羟基影响苯环，使苯环上氢原子活泼了

［答案］ D

知识点2 脂肪醇、芳香醇、酚的比较

类别脂肪醇芳香醇酚

实例CH3CH2OH

官能团—OH —OH —OH

结构特点—OH与链烃

基相连

—OH与苯环上的

侧链相连

—OH与苯环直接相连

主要化学性质(1)与钠反应；(2)脱水反应；(3)氧化

反应；(4)与HX取代反应；(5)酯化

反应

(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)

显色反应；(4)氧化反应

特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味与FeCl3溶液反应显紫色，与

溴水反应产生白色沉淀说明同碳原子数的芳香醇与酚互为同分异构体

特别提醒

(1)酚与同碳原子数的芳香醇易构成同分异构体；

(2)由于受苯环的影响，使得酚类分子结构中的羟基比醇分子结构中羟基更活泼，醇能发生的反应除消去反应外，酚类也都能发生。另外酚类还有醇不能发生的反应：①与NaOH 反应，②与Na2CO3反应，③显色反应。