邻氯苯甲酸的合成研究进展
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化
学
工
程
师
Ｃ ｅ ｃｌ Ｅ ｇ ｅｒ ｈ ｍｉ ｎｉ ｅ ａ ｎ 文章编号 ：０ ２ １ ２ （０ ０）４ ０ ４ — ３ １０ — ４ ２ １ ０ — ｏ６ ０ １
２１ ０ ０年第 ４期
：
：
； 刁
邻 氯苯 甲酸的合 成研 究进 展
述
杨 立 霞
（ 河北理工大学 化工与生物技术学院 。 河北 唐山 ０ ３ ０ ） ６ ０ ９
氧化法 、 氯化水解法 、 仿生催化氧化法等合成方法 。
有 些 厂家 为 降低 成本 ， 接 用邻 氨基 苯 甲酸重 直
１１ 重 氮 化 法 ．
降解反 应 ：
氮化 ， 但邻氨基苯甲酸是生产糖精钠 的副产物 ， 目
前 来源很 少 ， 原料 的短缺 限制 了工 业生 产 。
人ＣＯａａ ａ 一 ＯＮ ｏ ｏ 州 ｃ Ｈ
邻 氯 苯 甲酸是 一 种 用途 极 广 的农 药 、 药 和染 医 料 行业 的重要 中间体 ， 在农 药 上 主要 用 于合 成杀 虫
剂（ 苏脲 号） 防霉 剂 ， 医药 上 主要 用 于合 成 抗 和 在
重氮 化反应 ：
ＣＯＯＨ ２ ＨＣＩ Ｎａ ＋ ＮＯ：一 Ｈ ＋ ＣＩ ２ Ｏ Ｎａ ＋ Ｈ￣
Ｖ ＣＯＮＨ２
∞№
此方法 的优点是反应条件温和 ， 但其缺点是工
＋Ｎａ ＋ ０ ＣＩ Ｈ２
Ｖ ＮＨ ＣＯＯＮａ
ＣＯ ＯＮ ａ
Ｄ ｅ ｅｏｐｍ ｅ ｆｓ ｈｅ ｉ ｖｌ ｎｔｏ ｙｎｔ ｓｓｏｆｏ－ｃ ｏｒ ｂｅ ｚｏ ｃａｃｄ ｈｌ ｏ ｎ ｉ ｉ ＹＡＮＧ ｉ ｉ Ｌ —ｘａ
（ ｏｌｇ ｆ ｈ ｍｉ ｌ ｎ ｉｅｒ ｇａｄＢｏｏｉ ｌ ｅｈ ｏｏｙ Ｈｅｅ Ｐ ｌｔｃｎｃＵｎｖｒｔ，ａ ｇｈ ｎ０ ３ ０ 。 ｈｎ） Ｃ ｌ ｅｏ ｅ ｃ ｇｎｅｉ ｎ ｉ ｇｃ ｃｎｌｇ ， ｂ ｉ ｏ ｅｈ ｉ ｅ Ｃ ａＥ ｎ ｌ ａＴ ｙ ｉ ｓ ｙＴｎ ｓａ ６ ０ ９ Ｃ ｉａ ｅｉ
精神病药奋乃静 、拟 肾上腺药 曾鲁本辛和喘通 、 抗 真菌药 克霉 唑 、 丙 嗪 、 胺酮 和 双氯 灭痛 等 药 物 ， 氯 氯
是 碱 量法 和碘 量 法 的标 准试 剂 ， 作 胶粘 剂 和油 漆 用 的 防腐 剂 ， 还可 用 于有 机 合 成 的 原 料 、 料 及 彩 色 染
Ａｂ ｔ ａ ｔ ｈ ａｅ ｔ ｅ ｅ ｃ ｎ ｒ ｇ ｅ ｓ ｉ ｒ ｄ ｃ ｉｎ ｏ 一 ｈ ｏ ｏ ｅ ｚ ｉ ｃｄ ｉ ｒ ｖｅ ｅ ． — ｈ ｏ ｏ ｅ ｚ ｉ ｓ ｒ ｃ ：Ｔ ｅ ｌｔｓ ｓ ａ ｈ ａ ｄ ｐ ｏ ｒ ｓ ｎ ｐ ｏ ｕ ｔ ｆ ０ ｃ ｌｒ ｂ ｎ ｏ ｅ ａ ｉ ｓ ｅ ｉｗ ｄＯ ｅ ｌｒ ｂ ｎ ｏ ｃ ｒ ｏ ａ ｉ ａ ｅ ｓ ｎｈ ｓｚ ｄ ｂ ｉｚ ｔ ａｉ ｎ ｍｅｈ ｄ，ｘ ｄ ｔ ｎ ｍｅ ｈ ｄ ａ ｄ ｃ ｌ ｒ ｔ ｎ ｈ ｄ ｌ ｓ ｔｏ ． ｈ ｄ ａ ｔ ｇ ｃ ｄ ｃ ｎ ｂ ｙ ｔ ｅ ｉｅ ｙ ｄ ａ ｏｉ ｔ ｔ ｏ ｏ ｉ ａｉ ｔ ｏ ｎ ｈ ｏ ａｉ ｙ ｏ ｙ ｉ ｍｅｈ ｄＴ ｅ ａ ｖ ｎ ａ ｅ ｚ ｏ ｏ ｏ ｓ ａ ｄ ｄ ｓ ｄ ａ ｔｇ ｆａｌ ｏ ｔ ｏ ｔ ｏ ｓ ａｅ ａ ｓ ｎ ｌ ｓ ｅ ． ｄ ｔｅ ｐ ｓｉ ｌ ｕ ｕ ｅ ｏ ｓ ａ ｃ ｎ ｅ ｅｏ ｍｅ ｔ ｆ ｎ ｉａ ｖ ｎａ ｅ ｏ ｌ ｓ ｒｓ ｆｍｅｈ ｄ Ｆ ｌｏ ａ ａ ｙ ｉ ｄ Ａｎ ｈ ｏ ｓｂ ｅ ｆ ｔｒ ｆ ｅ ｅ ｒ ｈ ａ ｄ ｄ ｖ ｌｐ ｎ ｚ ｒ ｏ ｔ ｅ ｏ ｃ ｌｒ ｂ ｎ ｏｃ ａ ｉ ｓａ ｓ ｒｓ ｎ ｅ ． ｈ － ｈ ｏ ｏ ｅ ｚ ｉ ｃｄ ｉ ｌｏ ｐ ｅ ｅ ｔｄ Ｋｅ ｒ ｓ ｏ ｃ ｌ ｒ ｂ ｎ ｏｃ ａ ｉ ｙ ｗｏ ｄ ： － ｈ ｏｏ ｅ ｚ ｉ ｃｄ；ｓ ｎ ｈ ｓｓ ｉｎ ｍｅｉ— ａａ ｙ ｉ ｙ ｔ ｅ ｉ ；ｂ ｏ ｉ ｔ ｃ ｔｌ ｓｓ ｃ
摘
要： 本文总结 了国内外 近年来邻 氯苯 甲酸合成 的研究进展 ， 主要介绍 了重氮化法 、 氧化法 、 氯化水解
法、 仿生催化 氧化法 ， 分析 了各工艺 的优缺点 ， 并结合 目前国 内的发展状况 ， 对今后我 国邻氯苯 甲酸的研制和
发 展 作 出展 望 。 关 键 词 ： 氯 苯 甲酸 ； 成 工 艺 ； 生 催 化 氧 化 邻 合 仿 中图 分 类 号 ： ６ ２ ０ ２． ５ 文 献标 识 码 ： Ａ
胶片 ， 其市 场前 景较 为广 阔¨ 】 氯苯 甲酸 作 为一 。。邻 种 重要 的精 细有 机 化工 产 品 ， 近 年来得 到 广 泛 的 在
桑德 迈耶尔 反应 ：
一
入
Ｎ＿ Ｎｃｌ
Ｏ０Ｈ Ｃ
＋ Ｎ２
ｕ ： ｃ－
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重 氮 化 法 是 以 苯 酐 为 原 料 ，首 先 与 Ｎ Ｏ 和 ａＨ
行 重 氮 化 反应 ， 得重 氮 盐 在 亚 铜 盐 催 化 下 ， 氮 所 重
１ 合 成 工 艺 的研 究 现状
Ｉ 本 甲皈 明舍 厩 多 柙 跆线 ， 妥 伺 夏 氮化 、 ５ 氯 王
基 置换 成 氯基 而 发生 桑 德迈 耶 尔转 化反 应 ， 邻氯 得
苯 甲酸 粗产 品 ， 制 后得成 品［。 经精 ３ １
Ｎ Ｈ进 行 酰胺 化 反 应 ，生 成邻 甲酰胺 基 苯 甲酸 ＨＯ
研 究 。本 文就 最近 十几 年来 邻氯 苯 甲酸 的合 成工 艺
加 以论 述 。
钠 ，经 Ｎ Ｏ １ ａ Ｃ 降解 反应 ，生成 邻氨 基 苯 甲酸 钠 ， 中 和 ， 制 而得 邻 氨 基 苯 甲酸 ， 精 然后 用 Ｎ ２Ｏ 、 Ｃ 进 ａ ，Ｈ １ Ｓ
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：
； 刁
邻 氯苯 甲酸的合 成研 究进 展
述
杨 立 霞
（ 河北理工大学 化工与生物技术学院 。 河北 唐山 ０ ３ ０ ） ６ ０ ９
氧化法 、 氯化水解法 、 仿生催化氧化法等合成方法 。
有 些 厂家 为 降低 成本 ， 接 用邻 氨基 苯 甲酸重 直
１１ 重 氮 化 法 ．
降解反 应 ：
氮化 ， 但邻氨基苯甲酸是生产糖精钠 的副产物 ， 目
前 来源很 少 ， 原料 的短缺 限制 了工 业生 产 。
人ＣＯａａ ａ 一 ＯＮ ｏ ｏ 州 ｃ Ｈ
邻 氯 苯 甲酸是 一 种 用途 极 广 的农 药 、 药 和染 医 料 行业 的重要 中间体 ， 在农 药 上 主要 用 于合 成杀 虫
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要： 本文总结 了国内外 近年来邻 氯苯 甲酸合成 的研究进展 ， 主要介绍 了重氮化法 、 氧化法 、 氯化水解
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发 展 作 出展 望 。 关 键 词 ： 氯 苯 甲酸 ； 成 工 艺 ； 生 催 化 氧 化 邻 合 仿 中图 分 类 号 ： ６ ２ ０ ２． ５ 文 献标 识 码 ： Ａ
胶片 ， 其市 场前 景较 为广 阔¨ 】 氯苯 甲酸 作 为一 。。邻 种 重要 的精 细有 机 化工 产 品 ， 近 年来得 到 广 泛 的 在
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重 氮 化 法 是 以 苯 酐 为 原 料 ，首 先 与 Ｎ Ｏ 和 ａＨ
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Ｉ 本 甲皈 明舍 厩 多 柙 跆线 ， 妥 伺 夏 氮化 、 ５ 氯 王
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研 究 。本 文就 最近 十几 年来 邻氯 苯 甲酸 的合 成工 艺
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钠 ，经 Ｎ Ｏ １ ａ Ｃ 降解 反应 ，生成 邻氨 基 苯 甲酸 钠 ， 中 和 ， 制 而得 邻 氨 基 苯 甲酸 ， 精 然后 用 Ｎ ２Ｏ 、 Ｃ 进 ａ ，Ｈ １ Ｓ