烷烃系统命名法上课讲义

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烷烃系统命名法

烷烃系统命名法

一、普通命名法:

1、通常把烷烃泛称“某烷”,某是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,自十一起用汉字数字表示。

例如:(1)CH4叫甲烷,CH3CH3叫乙烷,CH3CH2CH3叫丙烷;

(2)C15H32叫十五烷。

2、为了区别异构体,用“正”、“异”和“新”来表示。

(1)CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷

(2)CH3—CH—CH3 异丁烷

CH3

(3)CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 正戊烷

(4)CH3—CH—CH2—CH3 异戊烷

CH3

CH3

(5) CH3—C—CH3 新戊烷

CH3

普通命名法简单方便。但只能使用于结构比较简单的烷烃。对于结构比较复杂的烷烃必须用系统命名法。

二、系统命名法:

在系统命名法中,对于支链烷烃,把它看作直链烷烃的烷基取代基衍生物。

烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烃基;烷烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烷基。通式:C n H2n+1 (n≥1),通常用“R—”表示。

常见的烷基:

CH3—甲基 CH3—CH2—乙基

CH3—CH2—CH2—正丙基 CH3—CH—异丙基

CH3

对于支链烷烃的命名法可按照下列步骤进行:

1、定主链,称“某烷”。

选定分子里最长碳链为主链,并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。(碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。)

例一: CH3 — CH — CH2— CH2— CH2 — CH3

CH3

在上式中线内的碳链为最长的,作为母体,含六个碳原子故叫己烷。甲基则当作取代基。

2、写编号,定支链所在的位置。

①在选定主链以后,就要进行主链的位次编号,也就是确定取代基的位次,主链从一端向另一端编号,号数用1,2,3┉等表示,读成1位,2位,3位等。

②对简单的烷烃从距离支链最近的一端开始编号,位次和取代基名词之间要用“—”半字线连接起来。在有几种编号的可能时,应当选定使取代基的位次为最小。

例二: 1 2 3 4 5 6

CH3—CH 2— CH — CH2— CH2— CH3

CH3

3、写名称,相同基合并写,不同取代基从小到大写。

①如果含有几个相同的取代基时,把它们合并起来,取代基的数目用一、

二、三┉等来表示,写在取代基的前面;如果含有几个不同的取代基时,就把小的取代基名称写在前面,大的写在后面(烷基的大小顺序是:甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基),其位次必须逐个注明,位次的数字之间要用“,”隔开。

例三: CH3

CH3— CH2—C—— CH — CH2— CH3

∣∣

CH3 CH2 CH3

命名:2,2-二甲基-3-乙基己烷读做:2,2二甲基3乙基己烷

②当具有相同长度的链可作为主链时,选定具有支链数目最多(或支链最简单)的碳链。

例四: CH3

CH3—CH— CH— CH — CH— CH2— CH3

∣∣∣

CH3 CH2 CH3

CH2CH3

命名:2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷

确定主链位次的原则是:

①最长原则:选定最长碳链为主链

②最简原则:当有两条相同碳原子的主链时,选支链最简单的一条为主链。

③最近原则:起点离支链最近

④最小原则:当支链离两端的距离相同时,以取代基所在位置的数值之和最小为正确。

练习:写出下列各化合物的结构简式

(1) 3,3-二乙基戊烷

(2) 2,2,3-三甲基丁烷

(3) 2-甲基-4-乙基庚烷

【小结】

1.命名步骤:

(1)找主链──最长的主链;

(2)写编号──靠近支链(小、多)的一端开始编号;

(3)写名称──相同基合并写,不同取代基从小到大写。

2.名称组成:

取代基位置─取代基名称主链名称

3.数字意义:

阿拉伯数字──取代基位置;

汉字数字──相同取代基的个数。

数字和汉字之间加“─”

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