徐寿昌有机化学汇总
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有机化学
一、有机化合物的命名 二、共价键理论与分子结构 三、有机化学反应 四、重要的有机化合物 五、有机合成化合物的合成
一、有机化合物的命名
1、IUPAC命名法(系统命名法) 原则：结构与名称一一对应 有机化合物的构造名称： 取代基的位次-取代基的名称+母体名称
如：
COOCH3
2,4,6-三甲基-2-庚烯酸甲酯
11 CH13－CCH－3CCHH－3 CH22－CH13
CH3 3 1
-H
RCH=CH－CH2R RCH2－CO－ HC C－CH2R C6H5－CH2R
练习题：写出下列化合物的系统名称
CH3
1、
2、 CH2=CCOOCH3
3、 CH3O
OCH3 4、
CHO
5、
COOCH3 6、
O
Cl
写出下列反应中涉及的有机化合物名称：
C6H5C6H5CH2-
名称 乙烯基 丙烯基 烯丙基 异丙烯基 乙炔基 苯基 -Ph 或 - 苄基 -Bz
4、官能团的名称及化合物类别：
官能团
SO3H COOH COOR COX CONH2 CN CHO COR OR NH2 OH X NO2
官能团名称 磺酸基 羧基 烷氧基甲酰基 卤甲酰基 氨基甲酰基 氰基 醛基 酰基 烷氧基 氨基 羟基 卤素 硝基
C原子的电子构型1S22S22P2，价电子构型2S22P2
1、C原子的价电子轨道－原子轨道
z
z
y
y来自百度文库
x
x
2S z
y x
2Py
2Px z
y x
2Pz
2、碳原子的三种杂化方式： SP3杂化：S+Px+Py+Pz 4SP3，饱和碳、四面体C
SP2杂化：S+Px+Py 3SP2 ，剩余Pz，双键碳、平面C
Cl O
C OOH
CH3CH=CH2 Cl
O (CH3)2NH (CH3)2N
OH
二、共价键理论与分子结构
有机化学的基本观点：
分子的宏观性质取决于它的微观结构； 化合物的性质(物理、化学、生理、光 电磁性等)是微观结构的宏观反映。 学习各类化合物，首先要： 清楚准确地认识分子结构—分子结构！
一、杂化轨道理论：Pauling
去掉相同的原子之后，相互比较！
再如：
正丁基 异丁基 仲丁基 叔丁基
1级: C
C
C
C
2级: CHH CHH < CCH < CCC
3级: CHH < CCH C/3H 9H
所以：
正丁基 < 异丁基 < 仲丁基 < 叔丁基
(3)不饱和原子团的次序
如： 写出-骨架 补齐化合价
-CH=CH2
HH CCH HH CCH
CH(CH3)3
-CH2CH(CH3)2 -C(CH3)3
异丁基 叔丁基
代号 -Me -Et n-Pr i-Pr n-But s-But i-But t-But
重要的不饱烃基：
不饱和烃 CH2=CH2 CH2=CHCH3
CHCH C6H6 C6H5CH3
不饱和烃基
-CH=CH2 -CH=CHCH3 -CH2CH=CH2 -C(CH3)=CH2 -CCH
原则：
(1)最长：母体名称对应的主链 (2)最小：“首位最小”、“位次之和最小” (3) “-”与“,”等符号的正确使用！
最长：必须连有官能团！
Cl
Cl
4,5-二甲基-2-乙基-1-氯辛烷 3,5,6-三甲基-2-氯壬烷 取代基在母体名称之前的排列次序： 按“次序规则”从小到大排列！
COOH
Cl
NO2 4-甲基-3-硝基-5-氯苯甲酸
PZ
SP杂化：S+Px 2SP，剩余Py和Pz ，叁键碳、直线C
x
x
z
y
x
x
3、两种不同的共价键：键和键 杂化轨道沿轴向重迭形成键—(头顶头)
C－C
or
C－H
P轨道平行重迭形成键—(肩并肩) zz
在有机分子中，凡是单键都是键
HH H－C－ C－ H
HH
乙烷
HH H－C－ C－ O－ H
HH
乙醇
-C CH -CHO
CCH CCH
H CO
H CO
-COOH O CO H O CO H
填上虚原子
HH CCH
(C) (C)
(C)(C) CCH (C) (C)
H CO
(O)(C)
O (C)
CO H (O)
1级原子(蓝色)： C
C
C
C
2级原子(红色)： C/C/H < C/C/C < O/O/H < O/O/O
原子的级别：
-CH2OH
2 H
1-C O H 23
H 2
2H
H C HH
3
-C(CH3)3
-1C
CH
3
H C HH
2H
如：
OCH3 OH N(CH3)2 NH2 C(CH3)3
一级原子： O
O >N
N >C
二级原子： C > H 2C > 2H 3C
所以： OCH3 > OH > N(CH3)2 > NH2 > C(CH3)3
所以： -CH=CH2 < -CCH < -CHO < -COOH 没有相同的原子时，比较双方最大的原子！
3、烃基的名称来自烃的习惯名称： 重要的烷基：
烷烃
烷基
名称
CH4 CH3CH3
-CH3 -CH2CH3
甲基 乙基
CH3CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2
正丙基 异丙基
CH3CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 正丁基 -CH(CH3)CH2CH3 仲丁基
化合物类名(母体名称) 磺酸 酸 酯 酰卤 酰胺 腈 醛 酮 醚 胺 醇 卤代烃 硝基化合物
多官能团化合物母体选择顺序：
+CNNR、3、CCHOOO、HC、OSRO、3HO、R、CORO、RN、HC2、OOXH、、CXO、NHN2O、2
例如：
COOCH3
COOCH3
HNO3
SO3H
H2SO4
NO2
NO2
4-硝基苯甲酸甲酯
2-甲氧基甲酰基-5-硝基苯磺酸
CONH2 3CH3I
CONH2
NH2
+N (CH3)3.I
对氨基苯甲酰胺 对氨基甲酰基苯基三甲基碘化铵
5、C或H的种类
碳原子的种类：伯、仲、叔、季
11 C1H3－4CCH－3CCHH－3 C2H2－C1H3
CH3 3 1
H原子的种类：伯、仲、叔、-H
CH3
2、次序规则
用于判断：双键的Z/E构型、手性碳的R/S构型、 取代基的排列次序
(1)原子的次序： 原子的次序以 原子序数为序，同位素以质量为序：
I > Br > Cl > F > O > N > C > D > H > > .
(2)饱和原子团的次序: 首先以一级原子为序，然后以二级原子为序，再以 三级原子为序，…直到比出大小次序为止。
H H－C－ N H
H H 甲胺
在有机分子中，双键包含1个键和1个键，而叁键
一、有机化合物的命名 二、共价键理论与分子结构 三、有机化学反应 四、重要的有机化合物 五、有机合成化合物的合成
一、有机化合物的命名
1、IUPAC命名法(系统命名法) 原则：结构与名称一一对应 有机化合物的构造名称： 取代基的位次-取代基的名称+母体名称
如：
COOCH3
2,4,6-三甲基-2-庚烯酸甲酯
11 CH13－CCH－3CCHH－3 CH22－CH13
CH3 3 1
-H
RCH=CH－CH2R RCH2－CO－ HC C－CH2R C6H5－CH2R
练习题：写出下列化合物的系统名称
CH3
1、
2、 CH2=CCOOCH3
3、 CH3O
OCH3 4、
CHO
5、
COOCH3 6、
O
Cl
写出下列反应中涉及的有机化合物名称：
C6H5C6H5CH2-
名称 乙烯基 丙烯基 烯丙基 异丙烯基 乙炔基 苯基 -Ph 或 - 苄基 -Bz
4、官能团的名称及化合物类别：
官能团
SO3H COOH COOR COX CONH2 CN CHO COR OR NH2 OH X NO2
官能团名称 磺酸基 羧基 烷氧基甲酰基 卤甲酰基 氨基甲酰基 氰基 醛基 酰基 烷氧基 氨基 羟基 卤素 硝基
C原子的电子构型1S22S22P2，价电子构型2S22P2
1、C原子的价电子轨道－原子轨道
z
z
y
y来自百度文库
x
x
2S z
y x
2Py
2Px z
y x
2Pz
2、碳原子的三种杂化方式： SP3杂化：S+Px+Py+Pz 4SP3，饱和碳、四面体C
SP2杂化：S+Px+Py 3SP2 ，剩余Pz，双键碳、平面C
Cl O
C OOH
CH3CH=CH2 Cl
O (CH3)2NH (CH3)2N
OH
二、共价键理论与分子结构
有机化学的基本观点：
分子的宏观性质取决于它的微观结构； 化合物的性质(物理、化学、生理、光 电磁性等)是微观结构的宏观反映。 学习各类化合物，首先要： 清楚准确地认识分子结构—分子结构！
一、杂化轨道理论：Pauling
去掉相同的原子之后，相互比较！
再如：
正丁基 异丁基 仲丁基 叔丁基
1级: C
C
C
C
2级: CHH CHH < CCH < CCC
3级: CHH < CCH C/3H 9H
所以：
正丁基 < 异丁基 < 仲丁基 < 叔丁基
(3)不饱和原子团的次序
如： 写出-骨架 补齐化合价
-CH=CH2
HH CCH HH CCH
CH(CH3)3
-CH2CH(CH3)2 -C(CH3)3
异丁基 叔丁基
代号 -Me -Et n-Pr i-Pr n-But s-But i-But t-But
重要的不饱烃基：
不饱和烃 CH2=CH2 CH2=CHCH3
CHCH C6H6 C6H5CH3
不饱和烃基
-CH=CH2 -CH=CHCH3 -CH2CH=CH2 -C(CH3)=CH2 -CCH
原则：
(1)最长：母体名称对应的主链 (2)最小：“首位最小”、“位次之和最小” (3) “-”与“,”等符号的正确使用！
最长：必须连有官能团！
Cl
Cl
4,5-二甲基-2-乙基-1-氯辛烷 3,5,6-三甲基-2-氯壬烷 取代基在母体名称之前的排列次序： 按“次序规则”从小到大排列！
COOH
Cl
NO2 4-甲基-3-硝基-5-氯苯甲酸
PZ
SP杂化：S+Px 2SP，剩余Py和Pz ，叁键碳、直线C
x
x
z
y
x
x
3、两种不同的共价键：键和键 杂化轨道沿轴向重迭形成键—(头顶头)
C－C
or
C－H
P轨道平行重迭形成键—(肩并肩) zz
在有机分子中，凡是单键都是键
HH H－C－ C－ H
HH
乙烷
HH H－C－ C－ O－ H
HH
乙醇
-C CH -CHO
CCH CCH
H CO
H CO
-COOH O CO H O CO H
填上虚原子
HH CCH
(C) (C)
(C)(C) CCH (C) (C)
H CO
(O)(C)
O (C)
CO H (O)
1级原子(蓝色)： C
C
C
C
2级原子(红色)： C/C/H < C/C/C < O/O/H < O/O/O
原子的级别：
-CH2OH
2 H
1-C O H 23
H 2
2H
H C HH
3
-C(CH3)3
-1C
CH
3
H C HH
2H
如：
OCH3 OH N(CH3)2 NH2 C(CH3)3
一级原子： O
O >N
N >C
二级原子： C > H 2C > 2H 3C
所以： OCH3 > OH > N(CH3)2 > NH2 > C(CH3)3
所以： -CH=CH2 < -CCH < -CHO < -COOH 没有相同的原子时，比较双方最大的原子！
3、烃基的名称来自烃的习惯名称： 重要的烷基：
烷烃
烷基
名称
CH4 CH3CH3
-CH3 -CH2CH3
甲基 乙基
CH3CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2
正丙基 异丙基
CH3CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 正丁基 -CH(CH3)CH2CH3 仲丁基
化合物类名(母体名称) 磺酸 酸 酯 酰卤 酰胺 腈 醛 酮 醚 胺 醇 卤代烃 硝基化合物
多官能团化合物母体选择顺序：
+CNNR、3、CCHOOO、HC、OSRO、3HO、R、CORO、RN、HC2、OOXH、、CXO、NHN2O、2
例如：
COOCH3
COOCH3
HNO3
SO3H
H2SO4
NO2
NO2
4-硝基苯甲酸甲酯
2-甲氧基甲酰基-5-硝基苯磺酸
CONH2 3CH3I
CONH2
NH2
+N (CH3)3.I
对氨基苯甲酰胺 对氨基甲酰基苯基三甲基碘化铵
5、C或H的种类
碳原子的种类：伯、仲、叔、季
11 C1H3－4CCH－3CCHH－3 C2H2－C1H3
CH3 3 1
H原子的种类：伯、仲、叔、-H
CH3
2、次序规则
用于判断：双键的Z/E构型、手性碳的R/S构型、 取代基的排列次序
(1)原子的次序： 原子的次序以 原子序数为序，同位素以质量为序：
I > Br > Cl > F > O > N > C > D > H > > .
(2)饱和原子团的次序: 首先以一级原子为序，然后以二级原子为序，再以 三级原子为序，…直到比出大小次序为止。
H H－C－ N H
H H 甲胺
在有机分子中，双键包含1个键和1个键，而叁键