《卤代烃》PPT课件完美版1

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烷烃衍生物,它的_化__学___性__质__稳___定__、__无___毒___,具有__不__燃__、烧 易_挥___发__、__易__液___化__等特点,被广泛用作__制__冷___剂___、_灭___火__剂____、
_溶__剂____等。但是,含氯、溴的氟代烷可对臭氧产生破坏作用,形
成臭氧空洞,危及地球上的生物。
___越__低___。
一、卤代烃的分类及性质 3.卤代烃的物理性质
(3)密度:一卤代烷的密度较相应的烷烃大,但一氯代烷的密度
都比水的小。在同系物中,密度随烃基的增大而呈现__递__减____的
趋势,这是卤素原子的质量分数逐渐减小的缘故。
烃基相同卤原子不同的卤代烃中,密度和沸点最低的是__氟__代__烃__。
溴乙烷的主要化学性质及反应条件是? (1) 水解反应
(2)消去反应
足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质, 使受伤部位皮肤表面温度骤然下降,减轻伤员的痛感, 这种物质的主要成分属于卤代烃。日常生活中经常用到 卤代烃,如塑料水管PVC材料聚氯乙烯及生产原料氯乙 烯,不粘锅内涂材料聚四氟乙烯等。今天我们在溴乙烷 结构和性质的基础上,学习有关卤代烃的性质。
一、卤代烃的消去反应和水解反应 2.卤代烃的消去反应
(2)卤代烃的消去反应规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br。 ②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能 发生消去反应。例如,
一、卤代烃的消去反应和水解反应
2.卤代烃的消去反应
(2)卤代烃的消去反应规律
③直接连接在苯环上的卤原子不能消去,如
Baidu Nhomakorabea
反应条件 NaOH醇溶液、加热 NaOH水溶液、加热
实质
失去HX分子,形成 —X被—OH取代
不饱和键
C—X 与 C—H 断 裂 C—X 断 裂 形 成 C—
键的变化 形 成 C===C 或 C≡C OH键
与H—X
一、卤代烃的消去反应和水解反应 3.卤代烃的消去反应及与水解反应的区别
(1)有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子 时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如:
析 】
才能发生消去反应,由此分析只有B正确。
一、卤代烃的消去反应和水解反应 1.水解反应
卤代烃水解时,只断裂碳卤键(
)。即
,因此所有的卤代烃均能发生水解反应,只是难易程度不同。
一、卤代烃的消去反应和水解反应
2.卤代烃的消去反应
(1)消去反应的实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分 子,从而形成不饱和化合物。 例如,

④有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生
消去反应可能生成不同产物。例如:
一、卤代烃的消去反应和水解反应 2.卤代烃的消去反应
(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二 元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如,
一、卤代烃的消去反应和水解反应 3.卤代烃的消去反应及与水解反应的区别
发生消去反应的产物为


(2)二元卤代烃发生消去反应后,可在有机物中引入 三键,例如:
二、卤代烃中卤素原子的检验
卤代烃分子中虽然含有卤素原子,但C—X键在加热时,一般不 易断裂,在水溶液体系中不电离,无X-(卤素离子)存在,所以向卤 代烃中直接加入AgNO3溶液,将得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的 沉淀。具体实验原理和检验方法如下:
第二节 卤代烃(第二课时)
卤代烃的性质与应用 一、卤代烃的分类及性质
1.卤代烃是烃分子中的一个或多个氢原子被__卤___素__原__子____取代后所 得到的化合物。它的官能团为___-__X___。
2.卤代烃的分类
(1)根据分子中所含卤素的不同,可分为_氟___代__烃__、__氯___代__烃_、 _溴__代___烃__、__碘__代___烃_。 (2)根据分子中所含烃基的不同,可分为____饱__和___卤__代__烃_____和 __不__饱___和__卤___代_。烃 (3)根据分子中卤素原子的数目不同,可分为__一__卤___代__烃___和 _多__卤___代__烃。
一、卤代烃的分类及性质 4.卤代烃的化学性质
(1)卤代烃的消去反应——氢氧化钠醇溶液共热
一、卤代烃的分类及性质 4.卤代烃的化学性质 (2)水解(取代)反应——氢氧化钠水溶液 CH3OH+HCl CH2OHCH2OH+2HBr
一卤代烃可制一元醇,二卤代烃可制二元醇。
二、卤代烃与环境污染
有些多卤代烃,如氟氯代烷(商品名为氟利昂),是含氟和氯的
一、卤代烃的分类及性质
3.卤代烃的物理性质
(1)溶解性:卤代烃都___不__溶___于___水,可溶于有机溶剂。 (2)沸点:卤代烃的沸点随烃基的增大呈现__递___增___的趋势,且较 相应的烷烃__高______。这是因为C—X键具有极性,增大了分子
间作用力的缘故。同一卤代烃的同分异构体中支链越多,沸点
卤代烃的化学性质较活泼,这是由于卤素原子(官能团)的作用。 卤素原子结合电子的能力比碳原子强,当它与碳原子形成碳卤键时, 共用电子对偏向卤素原子,故碳卤键的极性较强,在其他试剂作用 下,碳卤键很容易断裂而发生化学反应。
一、卤代烃的消去反应和水解反应 3.卤代烃的消去反应及与水解反应的区别
消去反应
水解反应
卤 代 烃 的 功 与 过
【例题一】
下列物质既能发生消去反应,又能发生水解反应的是( ) A.一氯甲烷 B.1-溴-2-甲基丙烷 C.1-氯-2,2-二甲基丙烷 D.3-氯-2,2,4,4-四甲基戊烷
答案
B
卤代烃均能发生水解反应。能发生消去反应的卤
【 解
代烃特点是与连卤原子的碳邻近的碳原子上有H原子,
1.实验原理
HX+NaOH=NaX+H2O HNO3+NaOH=NaNO3+H2O AgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。
二、卤代烃中卤素原子的检验
2.实验操作
(1)取少量卤代烃加入试管中;(2)加入NaOH溶液;(3)加热(加热 是为了加快水解反应速率);(4)冷却;(5)加入稀HNO3酸化(加入 稀HNO3酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3 反应干扰实验;二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3);(6)加入 AgNO3溶液
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