核酸的结构和功能复旦大学上海医学院生物化学课程

咪唑基团容易发生质子化，进而影响其所在的蛋白质构象，因此是许多蛋白质 功能的调节机制
均含有较大的疏水侧链，其刚性结构特征及疏水相互作用都对蛋白折叠有重要 的影响力，常作为水溶性蛋白的内部支撑结构
有带正电荷的柔性侧链，常作为蛋白的亲水表面，且易于结合带有负电荷的其 他分子，如DNA 是多肽链生物合成的起始氨基酸；参与体内含硫化合物代谢及甲基化反应
此类氨基酸有赖氨酸、精氨酸和组氨酸，其侧链分别含有 氨基、胍基和咪唑基，均可发生质子化，使之带正电荷。
氨基酸分类（五）
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几种特殊氨基酸
• 脯氨酸 （亚氨基酸）
CH2 CH2
CH2
CHCOONH2+
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半胱氨酸
-OOC-CH-CH2-SH + HS-CH2-CH-COO-
+NH3
-HH
+NH3
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参考书
Nelson DL,Lehninger Principles of Biochemistry
Stryer L., Biochemistry Voet and Voet, Biochemistry Simmons WH, Principles of Medical
Biochemistry Harper’s Biochemistry
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一、构成人体蛋白质氨基酸均为L--氨基酸
虽然存在于自然界中的氨基酸有300余种， 但组成人体蛋白质的氨基酸仅有20种，且均属 L- -氨基酸（除甘氨酸外）。
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COO-
CHRH3
C +NH3
H
L-氨基酸的丙甘通氨氨式酸酸
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氨基酸分类
按R-基团结构分
脂肪族氨基酸 芳香族氨基酸
按R-基团极性分
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四、氨基酸的理化性质是其分离和鉴定的依据
（一） 氨基酸具有两性离子特征
由于所有氨基酸都含有可解离的-氨基和-羧基，因 此，氨基酸溶解在水中是一种偶极离子（dipolar ion）， 又称两性离子（zwitterion）。其解离程度取决于所处溶液 的酸碱度。
甲硫氨酸
为体内的毒物或药物甲基化代谢提供甲基，起到解毒的作用
天冬氨酸
神经递质；三羧酸循环中的重要成分；参加合成尿素的鸟氨酸循环
酪氨酸
黑色素
组氨酸
脱羧形成的组胺具有血管舒张作用，并参与多种变态反应
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非蛋白质组成氨基酸及其衍生物功能举例
氨基酸名称 瓜氨酸、鸟氨酸 同型半胱氨酸 β-丙氨酸
L-肉毒碱
功能 参加体内尿素合成 转甲基作用的产物 泛酸（一种维生素）的成分之一 化学结构为L-β-羟--三甲胺丁酸，参 加脂质转运
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第一章
氨基酸
Amino Acids
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生物大分子蛋白质、核酸都是由基本结构单位 组成的多聚体（polymer）；可形成聚合体的基 本结构单位称为单体（monomer）。
蛋白质的基本结构单体是氨基酸 核酸的基本结构单体是核苷酸
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氨基酸的结构与功能
The Structure and Function of Amino Acids
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三、氨基酸及其衍生物具有除形成多肽链外的 多种重要功能
组成蛋白质的氨基酸的其他功能及重要衍生物举例
氨基酸名称
重要功能及衍生物
甘氨酸
神经递质；参加体内嘌呤类、卟啉类和肌酸的合成
谷氨酸
神经递质；其-脱羧产物γ-氨基丁酸亦是重要的神经递质
色氨酸
转化生成重要的神经递质5–羟色胺
精氨酸
产生重要的信号物质一氧化氮（NO）；参加合成尿素的鸟氨酸循环
氧化状态下，多肽链中不相邻的两个半胱氨酸通过二硫键相连，增强蛋白质结 构的稳定性；巯基易与重金属离子结合
携带强负电荷，常位于水溶性蛋白的表面；可结合带正电荷的分子或金属离子
侧链结构大且极性较弱或无极性，常位于水溶性蛋白的内部
是唯一不存在不对称立体结构的氨基酸，有较大的旋转自由度，赋予多肽链更 多的柔性；是最小的氨基酸，能够存在于空间致密的蛋白质中，如胶原
性
酪氨酸、色氨酸
酸性氨基酸 天冬氨酸、谷氨酸
碱性氨基酸 赖氨酸、精氨酸、组氨酸
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（三） 氨基酸-R基团直接影响多肽链结构
重要的L--氨基酸的主要功能特点
名称
结构与Βιβλιοθήκη Baidu能特点
半胱氨酸
天冬氨酸、谷氨酸 苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸 甘氨酸
组氨酸
异亮氨酸、亮氨酸、缬氨酸
赖氨酸、精氨酸
甲硫氨酸 脯氨酸 丝氨酸、苏氨酸
绪论
Biochemistry: Neuberg ,1903 Chemistry of life
运用化学和物理学及生物学原理和技术，主要是 化学原理来研究生命现象的学科。 生物化学研究的最终目的是在分子水平揭示生命 活动的本质，以及致病机制和治疗原理。
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生物化学的内容
1.叙述生化： 组成与结构 2.动态生化： 代谢与调控 3.功能生化： 结构与功能
N原子在杂环中移动的自由度受到限制，常位于多肽链的转角处 侧链短，所含羟基常作为酶反应中的供氢体；亲水性强，位于水溶性蛋白表面
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（四） 氨基酸的侧链可有其他化学基团修饰
体内常见的蛋白质翻译后发生化学修饰的氨基酸残基
常见的化学修饰种类 磷酸化 N-糖基化 O-糖基化 羟基化 甲基化 乙酰化 硒化
发生修饰的主要氨基酸残基 丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸 天冬酰胺 丝氨酸、苏氨酸 脯氨酸 赖氨酸 赖氨酸、精氨酸、组氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、谷氨酸 赖氨酸、丝氨酸 半胱氨酸
-OOC-CH-CH2-S S-CH2-CH-COO-
+NH3
+NH3
二硫键
胱氨酸
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（二） -R基团赋予氨基酸不同的极性
蛋白质中的L--氨基酸依据极性的分类
类别
主要氨基酸
非 脂肪族氨基 丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸 极酸 性 芳香族氨基 苯丙氨酸
酸
亚氨基酸 脯氨酸
极 中性氨基酸 甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、苏氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、
中性氨基酸 酸性氨基酸 碱性氨基酸
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二、氨基酸的侧链结构决定其功能 （一）氨基酸的差异在于侧链结构-R基团
(1)侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸 包括丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸和 脯氨酸。 此类氨基酸在水溶液中溶解度小。
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(2)中性氨基酸有甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸 、甲 硫氨酸、苏氨酸、天冬酰胺和谷氨酰胺。
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(3)侧链含芳香基团的氨基酸是芳香族氨基酸
此类氨基酸有苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸，其侧链分 别有苯基、酚基和吲哚基。
Trp Tyr
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(4)侧链含负性解离基团的氨基酸是酸性氨基酸
此类氨基酸有天冬氨酸、谷氨酸，其侧链都含有羧基， 均可解离而带负电荷。
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(5)侧链含正性解离基团的氨基酸属于碱性氨基酸