实验乙酰水杨酸阿司匹林的制备PPT课件

3、静置冷却至室温，至析出乙酰水杨酸结晶，若无结
晶析出，可用玻璃棒摩擦器壁或将装有反应物锥形瓶
置于冰水冷却至结晶析出，约15分钟后至结晶完全。
在搅拌下倒入50mL冷的去离子水。 抽滤粗品，每次用
10mL冷的去离子水洗涤两次，抽干（其作用是洗去反
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应生成的乙酸及反应中的硫酸）
4、将阿司匹林的粗产物移至150mL烧杯中。搅拌下缓 慢加入25mL饱和NaHCO3溶液,搅拌,直至无CO2气泡产 生,抽滤（或过滤）,用少量水洗涤,将洗涤液与滤液合并 ,并弃去滤渣。 5、在另一小烧杯中放入约5mL浓盐酸，并加入10mL 水摇匀，将此盐酸溶液搅拌下缓慢的倒入到上述滤液的 烧杯中，阿司匹林复沉淀析出，冰水浴冷却至结晶完全 析出，抽滤，冷水洗涤，压干滤饼，干燥(务必抽干再 放烘箱去干燥，否则没有抽干的少量水在高温时会溶解 产品，同时表面干燥而内部包有大量水）。 6、用乙酸乙酯重结晶。计算产率。 （用1%三氯化铁 溶液检验酚羟基是否存在）。
实验： 阿司匹林的制备 一、目的要求
1、了解阿司匹林制备的原理和方法，加深对 酰基化反应的理解
2、进一步巩固重结晶的基本操作方法 3、了解阿司匹林的杂质来源和鉴别
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二、实验原理
阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、 头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来， 又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围 又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。 阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，
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五、思考题
1、反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？是否可以不加？ 为什么？
2、本反应可能发生哪些副反应？产生哪些副产物？如何除去 ?
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四、注意事项
1、锥形瓶必须干燥，药品最好事先经干燥处理，醋酐要使用 新蒸馏的，收集139~140℃的馏分（实验室已经处理）。
2、水杨酸、乙酸酐和浓硫酸必须依次加入。 3、本实验中要注意控制好温度80～85℃(水浴<85℃),否则将
增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨 酸酯、乙酰水杨酸酐等。
化学结构式为：
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阿司匹林为白色针状或板状结晶,mp.135~140℃ ，
易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。
合成路线如下：
主反应：
COOH
H+
+ (CH3CO)2O
OH
COOH + CH3COOH水杨酸的同时，水杨酸分子间可发生 缩合反应，生成少量的聚合物。
n
C O O H
H +
O H
O CO CO C O OOO
+n H 2 O n
乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐 ，而其副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液。利 用这种性质上的差别，可纯化阿司匹林。
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副反应二：
当反应温度过高时，否则将增加副产物的生成：
O
OH
OH
2
OH
O
OH +
OCOCH3
CO O
HO O
OH
+ H2O
水杨酰水杨酸酯
O OCOCH3
OH
CO
O
乙.酰水杨酰水杨酸酯 HO O5
三、实验操作：
1、在100mL干燥的锥形瓶中依次加入水杨酸2g及乙酸酐 5mL充分振摇溶解后，振摇下滴加5滴浓硫酸。（注意： 如不充分，水杨酸在浓硫酸的作用下，将生成副产物水杨 酸水杨酯） 2、在80～85℃水浴上边加热边振摇15～20min。