吲哚类生物碱的合成研究进展

生物碱 （ｌ ｌ ｄ）又称植物碱 ，是一类广泛存在于生物体内 （ ａａｉ ｋｏ ｓ 大多数是植物，个别存 在于动物体 内，如肾上腺素等 ） ，大多具有显著生物活性 的含氮 的碱性化合物 。现在除植物 以外 ， 人们从海洋生物、 微生物、真菌及 昆虫的代谢产物 中发现 了不少含氮化合物 ， 时也 有
识到植物所具有的不同效力与其中所含的不 同有效活性物质密切相关， 从而开启了天然产物 化学研究的大 门。 随着有机化学学科知识的系统建立与完善， 天然产物化学也得 以迅速发展， 从各种 自然资源中分离提取到 了数 以百万计的有效活性物质 。 其中天然产物中最为重要的一
类 有 效 活性 物 质就 是生 物碱 。
新的吲哚类生物碱 的合成方法进行综述 。
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姜建辉
（ 塔里木大学 生命科学 学院，新疆 阿拉 尔 ８ ３ ０ ） ４ ３ ０
摘
要 ：吲哚类 生物碱是具 有吲哚分子骨架 的一类化合物 ，具 有多种 良好 的生理活
性 。文章综述 了近年来 新发现吲哚类 生物碱 的合成研 究进展 ，介绍 了（ ． ｒｏ ｃ ｅ ．Ａ ｂｆ ｉ ， ） ｉ ｎ （ －ｉ Ｔｉｅｔｎ ±） ｓ ｒ ｎ ｉＡ，（ － ｏｙ ａｔｅｄ ｌ ｃ— ｋ ｒ 一 Ｃ ｒｎｎｈ ｉ 等化合物 的合成方法 。 ） ｏ
类 生物碱是迄今为止发现最多的一类生物碱 。 关于此类生物碱 的结构、 化学反应、 立体化学、 合成和许多重要的药用化合物 的研究极大地吸引着很多有机化学家和药物化学家的兴趣【， ３ １ 如开展了对利血平、长春碱 、麦角新碱 、士的宁、麻黄碱等的研究 。
收稿 日期：２ １ ０ ．３ ０ １ ３２ 基 金项 目：塔里木大学校长基金 资助项 目 （ Ｄ Ｋ Ｄ１ ０ ） Ｔ Ｚ ｚ ０７ 。 作者 简介：姜建辉 （９ ８ ） １７～ ，男 ，陕西 宝鸡 人 ，硕士 ，讲师 ；主要研 究方 向：有机合成 及精细品化学 。
第３ ６卷第 ２期
２ １ 年 ６月 ０１
广 州 化 学
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、 ． ６ ＮＯ ２ ， ３ ｏ１ ． Ｊ ． ０１ ｕｎ ２ ｌ
文章编 号：１ ０ －２ Ｘ（０ ０ －０ ５０ ０ ９２ ０ ２ １）２０ ４ －６ １
吲哚类生物 碱 的合成研 究进展
究 的基础 。
２ 吲哚类生物碱的合成
由于大多吲哚类生物碱在 自然界中含量极少， 难以从 自然界中获得足够的量 以满足生产 和研究的需要 。 因此它们引起 了有机合成化学家和药物化学家的浓厚兴趣 。 一些吲哚类生物
碱陆续被合成出来，如利血平、长春碱、麦角新碱 、士的宁等 ，并应用于临床 。本文仅就最
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关键 词：吲哚类生物碱 ；合成 中图分类号：０ ２ ６６ 文献标识码 ：Ａ
自然界是人类获取各种天然有机化合物 的主要传统途径之一。 国古人在对大 自然进行 我 探索实践 的过程中积累了大量 的经验。 在这一过程 中， 发现了很多植物的各个不同部位有着
广泛的药物利用价值【。随着人们认识 自然的能力不断提高和知识的不断积累，开始逐步意 ｌ ｊ
称 它 们 为生物 碱 。
ｌ 生物碱 的分 类和活性
１０ ８６年德国药剂师泽图钠从鸦片 中分离出吗啡碱 以来 ，经过 ２ ０多年 的艰难 曲折 ，已 ０ 分离出生物碱 ２ ０ ０ ０ ０ 多种。 自然界 中，生物碱种类繁多， 在 按母核的基本结构主要分为以下 十二种：１ 有机胺类 ； ）吡咯烷类 ；３ ） ２ ）吡啶类 ； ）喹啉类 ；５ ４ ）异喹啉类 ；６ 喹唑酮类； ） ７ ）吲哚类；８ ）莨菪烷类；９ ）亚胺 唑类 ；１ ）嘌呤类 ；ｌ ）甾体类；１ ）萜类 。其 中吲哚 ０ １ ２
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生物碱类化合物大多数具有生物活性 。 这类化合物往往是许多药用植物 ， 包括许多中草 药的有效成分，目前 已分离到 ２ ０ 余种，其 中 ８ ０ ０ ０ Ｏ余种 已用于临床 医学。例如 ：毛莨科黄 连根茎中的小蘖碱 （ｅｂｒ ｅ ｂｒｅｎ ）是黄连素的主要成分，有抗菌消炎作用【 ｉ ４ 】 ；萝芙木 中的利血 平 （ ｓｒｉ ）能降血压［；石蒜中的加兰他敏 （ ａ ｎｈｍｉ ） ，Ｌ ｒｅ ｎ ｅ ｐｅ ５ １ ｇｌ ｔ ｎ 对ｄＪ 麻痹后遗症有疗效【， ａ ａ ｅ ｏ 】 罂粟果皮中所含 的吗啡碱是著名的镇痛剂ｆ；奎宁碱是治疗疟疾 的常用药 ；三尖杉酯碱是 １ ７ Ｊ Ｊ 治癌 良药【 １ ；麻黄中的麻黄碱 （ｐ ｅｒ ｅ 用于平喘【】 。 ｅｈ ｄ ｎ ） ｉ ｌ 。 等 科学家除了阐明它们的化学结构， 也研究了它们 的结构与医用疗效的关系，同时进行结构改造 ， 寻求疗效更高、结构更为简单 并且易于大量生产 的新型化合物。例如：人们对 吗啡 （ ｏｐｉｅ ｍ ｒｈ ）的研究丁 （ ｏ ｎ ｎ ） ｄｌ ｆ ｅ ；对可卡 因 （ｏ ａ ｅ ａｉ ｃｃｉ ）的研究发展了莨 ｎ 菪类生物碱化学的研究，产生了局部麻醉药普鲁卡因 （ｒｃｉ ） ｐ ａ ｅ 。由此可见，人们对生物碱 ｏ ｎ 的研究大大促进 了天然有机化学与药物化学的发展 ， 同时它也是天然有机化学与药物化学研