高等有机化学试题A卷参考答案
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化学/应用化学 专业 函授本科
《高等有机化学》试卷A 参考答案（本答案共3页）
一．回答下列问题（每题4分，15题，共60分）：
1. 解：A.B.C 分子间氢键，D 分子内氢键
2. 解：苯炔
a.
OH
CH(CH 3)2
H 3C
b.
F O
H H H
H
H
3.
4.解：环上的消除反应一般是E 2消除，只有在α键上才能很好的共面，（A ）.（C ）不需要发生α-e 键的转化，因为羟基已在α键上；（B ）.（D ）需要发生α-e 键的转化，因为羟基在e 键上，由于转化后，（D ）中的叔丁基要在α键上，空间位阻大，能量高。 所以消除反应的速率A>C>B>D 。
5.比较下列各组化合物的酸性大小。
（1）A> B > C >D 。 （2）A> B > C >D 。 （3）A> B > C >D 。 （4）A> B > C >D 。
6.B
7.D
8.亲电试剂是：a.b.e.h ；亲核试剂是：c.d.f.g 。 9.有对映体存在的是：b.d 。
10.解：依次为线形（sp 杂化），四面体（sp 3杂化），线形（sp 杂化），锥形（sp 3杂化）。
11. （ c ）＞（ a ）＞（ d ）＞（ b ）。
12.有芳香性的是：a.c.d 。
13.（ a ）＞（ d ）＞（ c ）＞（ b ）。 14.（ c ）＞（ a ）＞（ b ）。
15.（ d ）＞（ e ）＞（ a ）＞（ c ）＞（ b ）。
二.机理题 （5题，共40分）
1.
Br
Br H H
Br H H OH 2
+
Br Br
δ
+
δ-Br Br
δ+
δ-Br
+
Br
Br
++ H 2O
+H +
Br H H OH
2.
O O
CH 3EtO (- EtOH)
O
O
CH 3C O
CH 2=CH CH 3
O O
CH
3
CH 2CH =C O CH 3
O O CH
3
CH 2CH =C OH CH 3
EtOH (- EtO )
O O
CH
3
CH 2CH 2
重 排
C O CH 3
EtO (- EtOH)
O O
CH
3
CH 2CH 2
C
O CH 2
O CH 3O
O
EtOH (- EtO )
O CH 3O
OH
3.CH 3C CH 3
=CHCH 2CH 2CH
=CHCH 3
CH 3
H +
δ+
δ
CH 3C
CH 3
CHCH 2CH 2CH
=CHCH 3
CH 3
+
δ+
δ
H 3C
CH 3
CH 3
C CH 2=H 3C
CH 3
CH 3
C
CH 3
+
H +
4.
O
OH
OH
H +, H 2O
H
+
+
OH
OH
+
H 2O
OH
+OH
2
H +
5.